Синтез бензальанилина (стр. 2 из 2)
Под действием разбавленных кислот основания Шиффа гидролизуются до альдегида и амина.
4. Реакции аминов с азотистой кислотой
Первичные ароматические амины с азотистой кислотой при 0 – 5°С образуют соли диазония:
Вторичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозо-N-метиланилины:
Третичные амины с азотистой кислотой вступают в реакцию электрофильного замещения:
Фталимид получают при нагревании фталевого ангидрида с аммиаком:
Фталимид обладает кислотными свойствами из-за делокализации отрицательного заряда имид-аниона на двух ацильных атомах кислорода Он теряет протон, связанный с азотом, при взаимодействии с основанием типа гидроксида калия. В результате этой реакции образуется фталимид-ион - анион, который стабилизируется:
5.Нитрование Ариламинов сопровождается сильным осмолением, вплоть до самовозгорания. Ацилирование аминогруппы снижает реакционную способность кольца и защищает от окисления.
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
Реакция синтеза бензальанилина относится к виду «присоединение-отщепление N-нуклеофилов»[1,6]. Механизм этой реакции можно показать в 5 стадиях:
Стадия 1: Медленное присоединение нуклеофила к атому углерода карбонильной группы:
Стадия 2: перенос протона с атома азота на атом кислорода:
Стадия 3: протонированеие аддукта по гидроксильной группе:
Стадия 4: отщепление молекулы воды:
Стадия 5: дипротонирование аддукта с образованием продукта реакции:
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
4.1. Реагенты и оборудование
Реагенты:
1) Бензальдегид С7Н6О М =106; т.пл.-260С, т.кип. =178-179 0С, d201.044
2) Анилин С6Н7N М=93; т.пл.=-6,15 0С т.кип. =184,130С; d20 1.0217
3) Этанол С2Н6О М= 46; т.пл.113,30С т.кип.= 78,50С; d20 0.7893; 95%-ный.
Рекомендуется применять свежеперегнанные бензальдегид и анилин.
Оборудование:
круглодонная колба,
электрическая мешалка,
химический стакан,
водяной вакуумный насос,
воронка Бюхнера и колба Бунзена,
4.2. Синтез бензальанилина
Реагенты: бензальдегид 3.0мл, анилин 2.5мл, этанол.
В колбу, снабженную мешалкой к 3.0мл (0.03 моль) бензальдегида при хорошем перемешивании прибавляют 2.5мл (0.03 моль) анилина. Реакция сопровождается разогреванием и выделением воды. Дают выдержку 1 час, смесь выливают в химический стакан, содержащий 4,6 мл 95% спирта. Через некоторое время наблюдается выпадение кристаллов. Раствор охлаждают льдом, осадок отфильтровывают, сушат.
Выход 4.6 г (85% от теоретического), т.пл. 520С.
ВЫВОДЫ
Рассмотрены методы синтеза и химические свойства аминов.
Бил синтезирован бензальанилин с достаточно большим выходом.
Реакции ароматических аминов с ароматическими альдегидами применяют для защиты аминогруппы.
БИБЛИОГРАФИЯ
1.Травень В.Ф. «Органическая химия» изд-во «Наука/Интерпереодика» М.2004
2.Баумгартен Г.Э., Петерсон Д.М., «Синтезы органических препаратов» изд-во «Мир», М., 1964
3.Кэмпбелл К.,СоммерсА., Кэмпбелл Б., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1953
4.Дж.Теддер, А.Неуватл, А Джубб «Промышленнаяорганическая химия».
5. Н.С.Вульфсон «Препаративная органическая химия» М.,1959
6. Губен-Вейль «Методы органической химии» 1967.