Органическая химия (стр. 2 из 18)
Решение
Строение углеводорода
Присоединение брома
Растворение в холодной концентрированной серной кислоте
Гидрирование
Окисление перманганатом калия
7 Установите строение углеводорода С6Н10, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, образует красный осадок с аммиачным раствором оксида меди (I), а в результате присоединения воды в присутствии сульфата ртути превращается в изобутилметилкетон
Решение
8 Определите, какие продукты будут преимущественно образовываться при бромировании (в присутствии катализатора FeBr3) следующих соединений
Решение
а).
б).
в).
г).
9 Определите структурную формулу углеводорода состава С9Н10, который: а) обесцвечивает реактив Вагнера; б) вступает в реакцию полимеризации; в) существует в виде цис-транс-изомеров; г) при окислении даёт бензойную кислоту
Решение
Структурная формула углеводорода (бета-метилстирол)
а). обесцвечивание реактива Вагнера
б). полимеризация бета-метилстирола (с добавлением перекиси бензоила в качестве инициатора)
в). Цис-транс-изомерия
транс-изомер цис-изомер
г). окисление
10 Установите структурную формулу соединения С5Н11Вг, легко вступающего в реакцию гидролиза, протекающую по механизму SN1. Продукт гидролиза при дегидратации и последующем озонолизе даёт смесь уксусного альдегида и ацетона
Решение
Структурная формула вещества и последующие реакции приведены ниже
11 Напишите, какие соединения получатся в результате последовательного действия на анилин уксусного ангидрида, нитрующей смеси, воды (в присутствии НС1), NaNO2(вприсутствии НCl), N,N-диметиланилина
Решение
12 Углеводороды состава: a) C8H6и б) С9Н8 обесцвечивают бромную воду, при окислении образуют бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дают осадок. Напишите структурные формулы этих углеводородов
Решение
Строение соединений приведено на рисунке
а) фенилацетилен б) 1-фенилэтин
13. Приведите уравнения реакций по следующим схемам:
а) Бензол —» нитробензол —» анилин —> ацетанилид —> n -нитроацетанилид —»
п-нитроанилин;
б) Хлоробензол —»м - бромобензойная кислота
Решение
а).
б).
14 Напишите схему получения азокрасителя, используя в качестве диазо и азосоставляющих соответственно n-толуидин и салициловую кислоту. Укажитеусловия реакции. Опишите механизмы реакций диазотирования и азосочетания
Решение
Для получения диазосоставляющего компонента п-толуидин подвергают реакции диазотирования.
Затем идет стадия азосочетания:
Механизм диазотирования следующий:
В водном растворе сильной неорганической кислоты азотистая кислота, образующаяся как малодиссоциирующее соединение в результате взаимодействия нитрита натрия и соляной кислоты, частично протонируется с образованием нитрозацидий-катиона :
Нитрозацидий-катион очень активный электрофильный агент. Согласно кинетическим данным, этот катион в водном растворе гораздо быстрее реагирует с неорганическими анионами, присутствующими в растворе, чем с ароматическим амином.
В результате образуются новые реагенты: азотистый ангидрид, хлористый или бромистый нитрозил, которые могут быть электрофильными агентами при диазотировании в разбавленном водном растворе.
Диазотированию подвергается амин в виде свобoдного основания. Лимитирующей стадией всего процесса диазотирования является образование N-арилнитрозоаммония, как это предполагал Е. Бамбергер еще в 1900 году, далее следует ряд быстрых протолитических равновесий, приводящих к диазосоединению, как к конечному продукту.
Механизм азосочетания:
Азосочетание включает две стадии-присоединение катиона диазония к азосоставляющей и отщепление протона:
15 Установите структурную формулу первитина C10H15N, относящегося к важному классу лекарственных веществ, возбуждающих нервную систему, снимающих усталость и повышающих работоспособность. Это соединение обладает следующими свойствами: а) имеет асимметрический атом углерода (не в бензильном положении); б) взаимодействует с минеральными кислотами с образованием солей; в) не даёт изонитрильную реакцию, но ацилируется уксусным ангидридом; г) при окислении превращается в бензойную кислоту
Строение первитина:
а). Асимметрический атом углерода находится в бета-положении от бензольного кольца, так как окружен 4-мя разными заместителями.
б). Взаимодействие с соляной кислотой.
в). Ацилирование уксусным ангидридом
г). Окисление перманганатом калия
Контрольная работа №2 Вариант 1
1 Получите несколькими способами изобутиловый спирт. Напишите для него уравнения реакций с: a) Na; б) CH3MgI; в) НС1. Укажите, в каких реакциях спирт проявляет кислотные свойства, в каких основные. Назовите продукты реакций. Приведите механизм для случая (в)
Решение
Получение изопропилового спирта:
Гидролиз хлоризобутана
Оксосинтез из пропилена в присутствии НСо(СО)4 при 120-160°С и 20-35 МПа:
Количество изобутилового спирта, получаемого оксосинтезом, на 1 тонну пропилена 305-320 кг.
Восстановление изобутаналя
Реакции:
а). Взаимодействие с металлическим натрием. Спирт проявляет кислотные свойства.
Продукт – изобутилалкоголят натрия
б).Взаимодействие с реактивом Гриньяра. Спирт здесь проявляет основные свойства.
Продукт – 2-метилбутан
в).Взаимодействие с соляной кислотой. Спирт проявляет основные свойства
Продукт – хлоризобутан
2. Осуществите превращения, все продукты назовите, укажите условия химических превращений.
Опишите механизм получения вещества В.
Решение
а).
Реакция А:
Продукты: хлороформ и изобутановая кислота
Реакция Б:
Продукт: оксим метилизопропилкетона
Реакция В:
Продукт реакции В: 2-иодизопропилметилкетон