Органическая химия (стр. 18 из 18)
Получение ксантина из мочевой кислоты:
Схема таутомерных превращений:
7 Сравните основность атомов азота в молекуле алкалоида никотина
Количественно основность можно оценить, исходя из константы основности. Для пиридинового атома азота ее величина составляет Kb ≈ 10-9, а для алифатического азота Kb ≈ 10-4. Поэтому пиридиновый атом углерода проявляет основные свойства гораздо в меньшей степени, чем алифатический.
8 Соединение C6H7Nдаёт соли с кислотами, при действии СН3I даёт вещество состава C7H10NI. При окислении исходное вещество превращается в бета-пиридинкарбоновую кислоту. Какое строение имеет соединение C6H7N? Напишите указанные реакции
Строение соединения:
9 Напишите структуру триацилглицерина, содержащего остатки олеиновой, линолевой и пальмитиновой кислот, дайте систематическое название. Напишите уравнения кислотного и щелочного гидролиза полученного липида
Соединение носит название 1-олеоил-2-линоил-3-пальмитоилглицерин. Его структура представлена ниже
Кислотный гидролиз
Щелочной гидролиз
10 Напишите структуру лецитина, включающего остатки пальмитиновой и линолевой кислот. Приведите формулу внутренней соли лецитина
Структура данного лецитина следующая:
Формула внутренней соли лецитина
11 Приведите схему синтеза камфоры из пинена. Укажите значение камфоры. Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие в молекуле камфоры кетонной группы. Выделите в молекуле камфоры изопреновые звенья
Схема синтеза камфоры из альфа-пинена
Значение камфоры
Камфору используют в медицине и ароматерапии.
В начале XX века камфора широко применялась в производстве некоторых пластмасс, особенно целлулоида — как пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы, а также как флегматизатор бездымного пороха.
С давних пор камфору и камфорное эфирное масло применяли для борьбы с молью, но в настоящее время, из-за достаточно высокой токсичности, такое её использование заметно снизилось.
В Китае и по всей юго-восточной Азии, камфору использовали в качестве благовонного курения, для чего кристаллы камфоры помещали на раскаленные угли в курильнице.
В некоторых районах Индии, в основном Бенгалии и Ориссе, натуральную камфору используют в кулинарии, как специю при приготовлении сладостей и молочных пудингов.
Натуральную камфору, желательно борнеосскую, используют при создании химического барометра -штормгласса Роберта Фитцроя.
Вследствие высокой криоскопической константы камфора используется для определения молекулярной массы методом криоскопии.
Применение в медицине
Фармакологи рассматривают камфору, как важный представитель аналептических средств. При введении под кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию тромбоцитов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противозудное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и ментол, избирательно активирует холодовые рецепторы.
Применяют правовращающую натуральную камфору, добываемую из камфорного дерева, или синтетическую, левовращающую, получаемую из пихтового масла, либо рацемическую.
Кроме того, эфирное масло камфорного лавра применяется в ароматерапии (но только «белое» эфирное масло) — одна из трех фракций исходного масла.
В начале XX века считали, что терапевтическое действие оказывает только натуральная (правовращающая) камфора, затем было доказано, что синтетические продукты — левовращающая и рацемическая камфора не имеют существенного различия с действием натуральной формы. Камфора улучшает альвеолярную вентиляцию, лёгочный кровоток и функцию миокарда. В сборнике рассказов М.А.Булгакова "Записки юного врача" часто всплывает камфора, как что-то первостепенное, необходимое в аптечке врача - действие происходит в 1917 году...
Применяют растворы камфоры в комплексной терапии при острой и хронической сердечной недостаточности, коллапсе, при угнетении дыхания; пневмонии и других инфекционных заболеваниях, при отравлениях снотворными и наркотическими средствами в качестве антидота.
Из производных камфоры в медицине в качестве седативного средства применяется 3-бромкамфора.
Применение камфоры противопоказано при эпилепсии и склонности к судорожным реакциям.
Реакции кетогруппы камфоры
Красными и зелеными линиями обозначены изопреновые звенья
12 Осуществите превращение:
Укажите значение витамина Д2.
Синтез витамина Д2 (эргокальциферола)
Значение витамина Д2
Эргокальциферо́л (витамин Д2) — вещество, регулирующее обмен кальция и фосфора. Если витамина D не хватает, то из организма выводится большое количество солей кальция и фосфора. Костная ткань, которая является почти единственным местом их накопления, начинает быстро терять эти элементы. При этом кости становятся мягкими, искривляются и легко ломаются.
Человек получает витамин D двумя путями: с пищей и из собственной кожи, где он образуется под действием ультрафиолетовых лучей. Вот почему у детей, растущих при недостатке солнечного света, развивается рахит.
Эргокальциферол очень токсичен, доза 25 мг уже опасна (20 мл в масле). Плохо выводится из организма, что приводит к кумулятивному эффекту. Основные симптомы отравления тошнота, обезвоживание, гипотрофия, вялость, повышение температуры тела, мышечная гипотония, сонливость, сменяющаяся резким беспокойством, судорогами.