Органическая химия (стр. 16 из 18)
После окончания работы необходимо выключить газ, воду, электроэнергию.
Категорически запрещается выливать в раковины концентрированные растворы кислот и щелочей, а также различные органические растворители, сильно пахнущие и огнеопасные вещества. Все эти отходы нужно сливать в специальные бутыли.
В каждой лаборатории обязательно должны быть защитные маски, очки.
В каждом помещении лаборатории необходимо иметь средства противопожарной защиты: ящик с просеянным песком и совком для него, противопожарное одеяло (асбестовое или толстое войлочное), заряженные огнетушители.
В доступном месте в классе-лаборатории должен быть "Уголок техники безопасности", где необходимо разместить конкретные инструкции по методам безопасности работы и правила поведения в химическом кабинете.
При работе в лаборатории необходимо применять индивидуальные средства защиты, а также соблюдать правила личной гигиены.
Контрольная работа №3. Вариант №1
1 На примере D- галактозы покажите явление оксо - гидрокситаутомерии Из галактозы получите этил-α-D-галактопиранозид. В какой среде данное соединение гидролизуется? Продукты гидролиза назовите
Схема таутомерии выглядит следующим образом:
Получение этил-α-D-галактопиранозида
Как полные ацетали галактозиды гидролизуются в условиях кислотного катализа и устойчивы в разбавленных растворах щелочей. Механизм кислотного гидролиза включает протонирование галактозидного кислорода, расщепление галактозидной С-О связи с образованием галактозил-катиона, который затем атакуется молекулой воды. В результате образуется α-D-галактоза и этанол.
2 Приведите схемы полного метилирования и ацетилирования [β -Dксилофуранозы и последующего гидролиза полученных продуктов в присутствии кислоты. Продукты реакций назовите
Метилирование и последующий гидролиз. Продукт метилирования – метил-β -Dксилофураноза, продукт гидролиза - β -Dксилофураноза и метанол
Ацетилирование (продукт – ацетат β -Dксилофуранозы) и последующий гидролиз (продукт – β -Dксилофураноза и уксусная кислота)
1. Напишите схемы реакций лактозы со следующими реагентами: а). уксусным ангидридом; б) гидроксиламином; в) фенилгидразином; г) диметилсульфатом в щелочной среде. Продукты назовите. Укажите значение данных реакций.
а). Реакция с уксусным ангидридом
Продукт – 2,3,4,6,1`,2`,3`6`- октаацетат лактозы
б). реакция с гидроксиламином
Продукт: Оксим лактозы
в). Реакция с фенилгидразином
Продукт – фенилгидразон целлюлозы
г). Реакция с диметилсульфатом в щелочной среде
Продукт – метил - 2,3,4,6,1`,2`,3`6`-окта- О-метиллактоза
2 Напишите структурную формулу дисахарида, состоящего из p-D-глюку роновой кислоты и 2-N-ацетил-4-сульфо-D-галактозамина, связанных β-(I→3) гликозидной связью. В состав какого биополимера входит этот дисахарид?
Структурная формула:
Данный дисахарид является мономером хондроитина, входящего в состав хрящевых тканей
3 Синтезируйте дипептид: валин - лейцин с использованием «защиты» (бензиловым эфиром хлормуравьиной кислоты) и «активации» (этилхлорформиатом). Укажите пептидную связь, С- и N-конец, рН среды полученного дипептида
Красным эллипсом обведена пептидная связь, С- и N-концы обведены, соответственно, зеленым и фиолетовым прямоугольниками. pH среды меньше 7.
4 Напишите реакции изолейцина с формальдегидом, NaOH, HCI, С2Н5ОН (НС1), 2,4-динитрофторобензолом, нингидрином, декарбоксилирования, дезаминирования. Продукты назовите
Реакция с формальдегидом:
Продукт – 2,2-N,N-диметил-3-метилпентановая кислота
Реакция с гидроксидом натрия
Продукт: 2-амино-3-метилвалерат натрия
Реакция с HCl
Реакция с этанолом:
Продукт: этиловый эфир изолейцина.
Реакция с 2,4-динитрофторобензолом:
Продукт: ДНФ-производное изолейцина
Реакция с нингидрином:
Продукты: сине-фиолетовый продукт реакции, вода, углекислый газ, 2-амино-3-метилпентаналь
Реакция декарбоксилирования
Продукт: 1-амино-2-метилбутан
Реакция дезаминирования
Продукт: 3-метилпентен-2-овая кислота
5 Определите строение соединения C7H7O2N, которое широко используется для производства различных красителей и обладает следующими свойствами: а) горит коптящим пламенем; б) растворяется в водном растворе NaHCO3с выделением СO2; в) растворяется в HCI; г) при бромировании бромной водой превращается в дибромопроизводное; д) диазотируется; е) способно к образованию внутримолекулярной водородной связи
Структурная формула соединения (2-аминобензойная кислота):
а). Горение
б).Растворение в водном растворе соды
в). Растворение в соляной кислоте
г).бромирование бромной водой
д). Диазотирование
е) образование водородной связи (отмечена волнистой линией)
6 Осуществите превращения, укажите условия реакций:
Цепочка реакций представлена ниже
7 Напишите строение участка РНК-АУ (Аденин-Урацил). Укажите сложноэфирные и гликозидные связи
Синим обозначены сложноэфирные связи, красным – гликозидные.
8 Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза 5' - дезоксиадениловой кислоты. Продукты назовите
Кислотный гидролиз
Продукты: рибофосфат, аденин
Щелочной гидролиз:
Продукты: о-фосфорная кислота, аденозин
Контрольная работа №4. Вариант №1
1 Вчем заключаются особенности электронного строения пятичленных ароматических гетероциклов? Оцените связанную с этим активность пиррола, фурана и тиофена в реакциях электрофильного замещения (в сравнении с бензолом). Приведите примеры реакций
Характерной особенностью пятичленных гетероциклических соединений является одновременное сочетание у них свойств как ароматического соединения, так и диена. Склонность к реакциям того и другого типов, однако, у них различна и связана с природой гетероатома. Так, “ароматические” свойства убывают в ряду: тиофен > пиррол > фуран. При этом их ароматические системы менее устойчивы, чем у бензола.
При нахождении гетероатома в кольце он взаимодействует с его электронной системой по двум направлениям. Как более электроотрицательные элементы, азот, сера и кислород, оттягивают электронную плотность с кольца по индуктивному эффекту, распространяющемуся по системе s- связей. Однако решающий вклад вносит мезомерный эффект, имеющий в каждом из этих случаев противоположное индуктивному эффекту направление. Таким образом, молекула пятичленного гетероциклического соединения становится поляризована, где “положительным” центром поляризации служит гетероатом. Электрические моменты диполей убывают в том же порядке, что и ароматические свойства. Наиболее электроотрицательный кислород имеет меньшую склонность к обобществлению своей пары электронов в ароматической системе, поэтому фуран обладает наименьшими ароматическими свойствами в ряду тиофен-пиррол-фуран.