Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты (стр. 3 из 3)
Превращение одного сложного эфира в другой под действием соответствующего спирта в присутствии катализатора (кислоты или основания) называют переэтерефикацией.
Хотя реакция обратимая, равновесие можно смещать, например, отгонять низкокипящий спирт (чаще метанол, этанол).
Обсуждение результатов
Получение этилового эфира 4-бромбензойной кислоты возможно:
1) Ацилированием спиртов с хлорангидридами кислот:
Данная реакция протекает необратимо в отличие от реакции этерификации. Но, для того чтобы провести синтез, необходима дополнительная реакция получения хлорангидрида кислоты. Так как реакция протекает бурно, отвод тепла труден.
2) Ацилирование спиртов ангидридами кислот:
Синтез можно проходит без введения катализатора, но также требуется дополнительная реакция для получения ангидрида 4-бромбензойной кислоты.
3) Реакция Вильямсона:
Этот синтез тоже требует дополнительной реакции для получения калиевой соли кислоты.
4) Реакция переэтерефикации (алкоголиз сложных эфиров):
Применяется в случае спиртов, которые имеют разветвленный углеродный скелет, так как в процессе реакции получается большое число побочных продуктов.
5) Реакция этерефикации:
Реакция 4-бромбензойной кислоты с этиловым спиртом в присутствии кислоты наиболее проста в технологическом использование, хотя и обратима.
Экспериментальная часть
Реактивы:
4-бромбензойная кислота М.м.=202,
,“пушистое” белое вещество;этиловый спирт(95%) М.м.=46,1,
, 
, 
;серная кислота(d=1.84) М.м.=98.08,
, 
, 
Схема прибора:
1- Круглодонная колба на 50 мл.
2- Обратный холодильник
3- Дефлегматор
4- Термометр
5- Нисходящий холодильник
6- Алонж
7- Приемник
8- Делительная воронка
Описание хода синтеза:
В круглодонную колбу на 50 мл. помещаем 4-бромбензойную кислоту 4г., этиловый спирт 25 мл., серную кислоту 1мл. Смесь нагревам на воздушной бане с обратным холодильником. Затем заменяем обратный холодильник на нисходящий и полно отгоняем избыток спирта. Остаток выливаем в 20 мл. холодной воды и нейтрализуем углекислым натрием. Затем отделяем при помощи делительной воронки эфирный слой и сушим его хлористым кальцием.
Выход продукта: m=2.8 г., 70 %
Этиловый эфир 4-бромбензойной кислоты
М.м.=230
мм.рт.ст.РФ эфира 0,8(дихлорэтан)
РФ кислоты 0,05(дихлорэтан)
Выводы:
В ходе проведенной курсовой работы:
1) Собран и обобщен литературный обзор по теме “химические свойства и синтез спиртов”
2) Проведены реакции и наработаны образцы:
по реакции этерификации получен этиловый эфир 4-бромбензойной кислоты
и выход 70 %Список литературы
1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Л.: Химия, 1978. – 720 с.
2. В.Ф. Травень Органическая химия 1,2. – В.: ИКЦ «Академкнига», 2004. –583 с.
3. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – СПб.: «Иван Федоров», 2002. – 624 с.
4. http://www.chemnet.ru/ - «Портал химического образования России.»
5. http://ru.wikipedia.org/- «Портал химии»