Бутадиен – нитрильный каучук - получают совместной полимеризацией бутадиена-1,3 и акрилонитрила H2C=CH-CN. Его отличают высокое масло - и бензостойкость. Устойчив к нагреванию и износу. В виде латекса применяется в производстве бумаги и нетканых текстильных изделий.
Хлоропреновый каучук (наирит, неопрен) – получают полимеризацией хлоропрена:
Также применяется в производстве резинотехнических изделий, клеев, для изоляции проводов и кабелей. Особый интерес представляют фторкаучуки, обладающие высокой масло - и термостойкостью, а также стойкостью к химическим реагентам. Их получают из фторированных алкенов или их производных (например, трифторхлорэтилена, винилиденфторида и др.).
Особенно высокой термической устойчивостью и рядом других особенностей отличаются кремнийорганические (силиконовые) каучуки. Обладают высокой свето-, озоно - и теплостойкостью. Устойчивы к различным маслам и нефтепродуктам, ко многим органическим растворителям. Отличаются высокой износостойкостью и негорючестью. Применяют в качестве изоляции проводов и кабелей, обкладки химической аппаратуры и валов. Служат в производстве резинотехнических изделий и клеев.
В связи с высокой пластичностью, термической неустойчивостью натуральные и синтетические каучуки нельзя использовать непосредственно. Для придания каучукам прочностных свойств, эластичности и термостойкости их подвергают обработке серой или ее соединениями (например, S2Cl2 – хлорид серы) – вулканизируют. Этот процесс заключается в образовании новых поперечных (мостиковых) связей между полимерными цепями. В результате такой обработки каучук превращается в технический продукт – резину, которая содержит до 5% серы. Кроме серы в резину входят различные наполнители, пластификаторы, красители, антиоксиданты и др. Вулканизированный каучук, содержащий по массе свыше 30% серы, называется эбонитом.
Особенно широко используется в строительстве резина. Она может входить в элементы строительных конструкций, начиная с фундамента и заканчивая деталями отделки. В строительных конструкциях, которые работают в условиях ударных нагрузок и вибрации, упругость, присущая резине, является важным качеством. Каучук может улучшить и свойства обычного бетона. Если к цементной массе вместо воды добавить суспензию синтетического каучука, то бетон приобретает повышенную водонепроницаемость, устойчивость против масел и агрессивных жидкостей. Кроме того, он не растрескивается при резких колебаниях температуры.
Из резины создано много различных тепло - и звукоизоляционных материалов для полов. Например, широкое распространение получил резиновый линолеум – релин, применяемый в жилищном строительстве. Релин применяется и в виде плиток – резиновый паркет. Каучуки часто вводят в асфальт для повышения его износостойкости и безопасности движения на дорогах.
При крупнопанельном строительстве нельзя обойтись без герметиков – материалов, которые изолируют внутренние помещения от «улицы». Главное из свойств – эластичность, которое позволяет повторять за панелью (при температурных колебаниях) каждое движение без потери герметизирующих свойств. В качестве таких герметиков используют тиокоп, полиизобутилен и другие каучуковые композиции.
Гибкий, прочный, водостойкий и морозоустойчивый кровельный материал для крыш можно получать из отходов невулканизированной резины и древесных опилок.
План:
Классификация галогенидов
Номенклатура
Методы получения органических галогенидов
Физические свойства
Химические свойства
Применение органических галогенидов
Органические галогениды – это производные углеводородов разных классов, из которых один и более атомов водорода замещен на атомы галогенов. Галогениды делятся прежде всего на группы по типу атома углерода, с которым связан атом галогена.
1. Производные с галогеном при насыщенном атоме углерода:
Алкилгалогениды – СН3Сl, Br-CH2-CH2-Br
Циклоалкилгалогениды –
Соединения с атомом галогена в α-положении к кратной связи алкилгалогениды – CH2=CH-CH2X, пропаргилгалогениды. . HC=C-CH2X и бензилгалогениды Ar-CH2X
2. Галогенпроизводные с галогеном при ненасыщенном атоме углерода C(sp2, sp)
Алкенил-, алкинилгалогениды с галогеном у кратной связи CH2=CHX, HC=CX.
Арилгалогениды с галогеном в ароматическом ядре.
По характеру галогена различают фториды, хлориды, бромиды, йодиды (например CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3J)
По числу галогенов: моно-, ди-, три - и полигалогенпроизводные (например CH3Cl, Br-CH2-CH2-Br)
По положению галогена в углеродном скелете в зависимости от характера атома углерода, с которым связан галоген, алкилгалогениды делятся на
1. Тривиальная
СH3Br – бромоформ; СН3J – йодоформ; Н2С=ССl-СН-СН=СН2 - хлоропрен
2. Рациональная – название по углеводородному радикалу, с которым связан галоген (по типу неорганических солей)
NaCl – хлорид натрия
CH3CH2Cl – этилхлорид (хлористый этил)
CH2=CH-Cl – винилхлорид (хлористый винил)
CH2=Cl2 – метиленхлорид
C6H5CH2Cl – бензилхлорид (хлористый бензил)
C6H5CH=Cl2 – бензилиденхлорид
3. По номенклатуре ИЮПАК нумеруют углеводород и к его названию прибавляют название галогена с указанием его положения
2-хлор-2-метилпропан 2-метил-4-хлор-2-пентен
Порядок нумерации определяет кратная связь. Галоген и алкилы при нумерации равны по значимости.
Галогенпроизводные углеводороды являются бесцветными газами или жидкостями со своеобразным запахом, в воде практически нерастворимы и в большинстве случаев тяжелее ее. При введении в молекулу углеводорода атомов галогена вместе с увеличением молекулярного веса увеличиваются температура кипения и температура плавления, плотность. При переходе к полигалогенидам, снижаются горючесть, воспламеняемость органических галогенидов. Например, CCl4 – применяется для тушения пожаров.
Отметим важнейшие области использования органических галогенидов:
1. Растворители – все жидкие галогениды и дигалогениды (CHCl3, CCl4, дихлорэтан, хлорбензол и др.)
2. Органический синтез