Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные (стр. 2 из 5)

НС С СН HCCCH

NNHNNH

Енольная форма Кетонная форма

Ксантин

С – ОHC = O

N С NHNCN

HO– C С СН O = CCCH

NNHNHNH

Енольная форма Кетонная форма

Мочевая кислота

С – ОHC = O

N С NHNCNН

HO– C С С – ОН O = CCC = О

NNHNHNH

Енольная форма Кетонная форма

Нуклеозиды

Это соединения, состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетонной форме), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма β,d- фурановая). Азотистые основания связаны с гликозидным гидроксилом рибозы или дезоксирибозы через атом азота в положении 9 пуринового кольца и а положении 3 пиримидинового кольца. Эти соединения в дальнейшем образуют нуклеотиды. Название нуклеозида складывается из названия соответствующего основания, с окончание «зин». Нуклеозид, в который входит аденин, называется аденозином, гуанин - гуанозином. Если нуклеозид содержит цитозин, он называется – цитидином, урацил – уридином, если тимин – тимидином. Если в нуклеозид входит дезоксирибоза, то к названию добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиаденозин и тд. Напишем реакцию образования нуклеозида из аденина и рибозы:

С – NH₂C – NH₂

N С NNCN

НС С СН - НОН HCCCH

NNHNN

+

СН₂ОН О ОН CH₂OHO

С Н Н С CHHC

Н С С Н HCCH

ОН ОН OHOH

β-d-рибофураноза аденозин

Образование нуклеозида из цитозина и дезоксирибозы:

С – NH₂ C – NH₂

N CH N CH

O = C CH - HOH O = C CH

N N

+

CH₂OH O OH CH₂OH O