3. Нитрование ацетилнитратом приводит к смеси 2- и 3-нитротиофенов в соотношении 6:1.
4. Введение альдегидной группировки в тиофен может быть достигнуто при взаимодействии тиофена с комплексом POCl3 и N,N-диметилформамида.
5. Бромирование тиофена может протекать при взаимодействии с бромом:
Лучшие выходы достигаются при бромировании N-сукцинимидом
6. Ацилирование тиофена в положение 2:
Реакции электрофильного замещения пиррола
Для пиррола также характерны реакции электрофильного замещения в мягких условиях. Кислотность пиррольного водорода намного выше, чем кислотность алифатических аминов. При нагревании с сухим KOH пиррол депротонируется.
1. Соли пиррола со щелочными металлами получают действием калия или натрия в жидком аммиаке:
2. Пирролнатрий легко вступает в реакции замещения натрия на алкилы с образованием N-алкилпиррола
3. При нагревании N-алкилпиррол изомеризуется в С-алкилпирролы:
4. Амилнитрат реагирует с пирролом в присутствии этилата натрия с образованием натриевой соли 3-нитропиррола: