Ангидриды карбоновых кислот. Кетены. Нитрилы (стр. 2 из 2)

Из доступных циангидринов получают a-оксикислоты:

(89)

Упр.55. Исходя из соответствующих альдегидов и кетонов и других необходимых реагентов, предложите схемы получения (а) 2-гидроксиоксипропионовой кислоты и

(б) 2-метил-2-гидроксипропионовой кислоты.

3.3. Алкоголиз нитрилов

Нитрилы взаимодействуя с хлороводородом превращаются в иминохлориды:

(90)

иминохлорид

Действие на нитрилы хлороводорода в спирте приводит к образованию гидрохлоридов иминоэфиров, дальнейший гидролиз которых дает эфиры:

Метилметакрилат в промышленности получают из ацетона через циангидрин:

(91)

ацетон ацетонциангидрин метилметакрилат

Полимер метилметакрилата - полиметилметакрилат используется в изготовлении безосколочных стекол (плексиглас).

Упр. 56. Какой продукт образуется в результате последовательного действия на бензилхлорид цианида калия, этанола в присутствии хлороводорода и наконец водой? Напишите соответствующие реакции.

Упр. 57. Какой продукт образуется в результате последовательного действия на ацетальдегид синильной кислоты, а затем метанола в присутствии серной кислоты? Напишите соответствующие реакции.

4. Цианамид

Большое практическое значение имеет амид синильной кислоты - цианамид. В промышленности его получают из карбида кальция и азота при 1000-1100^оС или же при 650-800^оС в присутствии примерно 10% хлорида кальция.

(92)

цианамид кальция

Образующаяся смесь цианамида кальция и сажи непосредственно используется в качестве удобрения. При действии на цианамид кальция серной кислоты получается цианамид:

(93)

В твердом состоянии и в растворах цианамид находится в равновесии с карбодиимидом:

цианамид карбодиимид

Частичным гидролизом цианамида получают мочевину:

(94)

При действии на цианамид сероводорода образуется тиомочевина:

(95)

тиомочевина

Его взаимодействие с аммиаком приводит к образованию гуанидина:

(96)

гуанидин

При нагревании цианамид превращается в меламин:

(97)

меламин (а)

Путем конденсации меламина с формальдегидом получают меламиноформальдегидные смолы:

(96)

меламин меламинформальдегидная смола

Упр.58. Напишите реакции получения из цианамида (а) мочевины, (б) тиомоче-вины, (в) гуанидина и (г) меламина.