Алифатические предельные углеводороды и их строение (стр. 1 из 3)
Введение
1. Метан, его строение
2. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
3. Химические свойства предельных углеводородов
4. Применение и получение предельных углеводородов
6. Циклопарафины
Заключение
Список литературы
Введение
Алканы, или парафины - алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) (s-связью.
Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные (насыщенные) углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.
К предельным углеводородам - алканам (парафинам) относятся соединения с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. В обычных условиях алканы мало реакционно способны, откуда возникло их название "парафины" - от лат. parrum affinis - малоактивный.
Члены гомологического ряда предельных углеводородов отвечают общей формуле CnH2n+2. Простейшим представителем насыщенных углеводородов является метан, структурная формула которого.
| H I H-C-H I H |
Цель работы - изучить предельные углеводороды.
Задачи работы:
1) охарактеризовать метан и его строение;
2) рассмотреть строение и номенклатуру углеводородов ряда метана;
3) обозначить химические свойства предельных углеводородов;
4) изучить применение и получение предельных углеводородов;
5) рассмотреть особенности циклопарафинов.
1. Метан, его строение
Принадлежность веществ к группе предельных углеводородов определяется характером их строения. Рассмотрим строение наиболее простого углеводорода - метана.
Метан CH4 - газ без цвета и запаха, почти в два раза легче воздуха. Он образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому он может быть обнаружен, например, в заболоченных водоемах, в каменноугольных шахтах. В значительных количествах метан содержится в природном газе, который широко используется сейчас в качестве топлива в быту и на производстве.
В молекуле метана химические связи атомов водорода с атомом углерода имеют ковалентный характер. Если перекрывающиеся попарно электронные облака при образовании связей обозначить двумя точками или валентной черточкой, строение метана можно выразить формулами:
или 
Когда в органической химии стало развиваться учение о пространственном строении молекул, было выяснено, что молекула метана в действительности имеет тетраэдрическую форму, а не плоскую, как мы изображаем на бумаге.
Выясним, почему же молекула метана представляет собой тетраэдр. Мы должны исходить, очевидно, из строения атома углерода. Но здесь мы сталкиваемся с противоречием. У атомов углерода четыре валентных электрона, два из них являются спаренными s-электронами, они не могут образовывать химических связей с атомами водорода. Химические связи могут установиться только за счет двух неспаренных p-электронов. Но тогда молекула метана должна иметь формулу не CH4, а CH2, что не соответствует действительности. Такое противоречие устраняется следующей трактовкой образования химических связей.
Когда атом углерода вступает во взаимодействие с атомами водорода, s-электроны наружного слоя в нем распариваются, один из них занимает вакантное место третьего p-электрона и образует при своем движении облако в виде объемной восьмерки, перпендикулярное по отношению к облакам двух других p-электронов. Атом при этом переходит, как говорят, в возбужденное состояние. Теперь все четыре валентных электрона стали неспаренными, они могут образовать четыре химические связи. Но возникает новое противоречие. Три p-электрона должны образовать три химические связи с атомами водорода во взаимно перпендикулярных направлениях, т.е. под углом 90°, а четвертый атом водорода мог бы присоединяться в произвольном направлении, так как облако s-электрона имеет сферическую форму и эти связи, очевидно, отличались бы по свойствам. Между тем известно, что все связи C-H в молекуле метана одинаковы и расположены под углом 109°28'. Разрешить это противоречие помогает представление о гибридизации электронных облаков.
В процессе образования химических связей облака всех валентных электронов атома углерода (одного s - и трех p-электронов) выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму несимметричных, вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра объемных восьмерок (несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую).
Угол между осями гибридных электронных облаков оказывается равным 109°28', что позволяет им, как одноименно заряженным, максимально удалиться друг от друга. Будучи вытянутыми к вершинам тетраэдра, такие облака могут значительно перекрываться с электронными облаками водородных атомов, что ведет к большему выделению энергии и образованию прочных, одинаковых по свойствам химических связей (рис.1А).
Гибридизация может распространяться на разное число электронных облаков. В данном случае, когда атом углерода образует ковалентные связи с четырьмя атомами водорода, в гибридизации участвуют облака всех четырех наружных электронов возбужденного атома - одного s-электрона и трех p-электронов. Такой вид ее называется sp3-гибридизацией.
Рис.1 Ковалентные химические связи в молекуле метана: А - перекрывание электронных облаков атома углерода с атомами водорода; Б - образование общих электронных облаков связей C-H.
Тетраэдрическая форма молекулы метана обусловливается, следовательно, тетраэдрическим направлением четырех гибридных электронных облаков атома углерода в химическом соединении.
Поскольку электроны при образовании ковалентных связей образуют общие для связываемых атомов облака, охватывающие оба ядра, электронное строение молекулы метана можно еще изобразить так, как показано на рис.1 Б[1].
2. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
Строение углеводородов. В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.
Первые четыре вещества этого ряда имеют исторически сложившиеся названия. Названия углеводородов, начиная с пентана, образованы преимущественно от греческих названий чисел.
Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс - ан.
С увеличением относительной молекулярной массы в общем последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов. Первые четыре вещества (C1-C4) при обычных условиях - газы; следующие одиннадцать углеводородов (C5-C15) - жидкости; начиная с углеводорода C16H34 - твердые вещества.
Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.
Рассматривая молекулярные формулы веществ, можно заметить постоянную разницу в составе молекул при переходе от одного члена ряда к другому на группу атомов CH2 (эта группа называется метиленом). Если число атомов углерода в молекуле принять за n, то состав всех этих углеводородов можно выразить общей формулой CnH2n+2.
Зная число атомов углерода в молекуле, легко найти молекулярную массу вещества. Например, если в молекуле содержатся пять атомов углерода, молекулярная масса Mr = 12x5 + 2x5 + 2 = 72. И, наоборот, зная молекулярную массу предельного углеводорода, по общей формуле можно определить его молекулярную формулу. Например, если Mr = 100, то, решая уравнение с одним неизвестным: 100 = 12n + 2n + 2, найдем n = 7, следовательно, формула углеводорода C7H16.
С образованием новых веществ в результате количественного изменения состава мы встречаемся в химии постоянно. Вспомните, например, различия в составе молекул и свойствах кислорода и озона, оксидов азота, оксидов углерода. На примере углеводородов это явление проявляется особенно ярко.
Известно и явление изомерии в ряду углеводородов - изомерии углеродного скелета молекул, обуславливающей возможность существования разных веществ одного и того же состава. Рассмотрим пространственное и электронное строение этих соединений.
Атомы углерода в молекулах углеводородов расположены не по прямой линии, как мы пишем в структурных формулах, а зигзагообразно. Причина этого в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.
Предположим, что к одному атому углерода присоединился другой атом углерода. У этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединяться, очевидно, только в одном из этих направлений. Углеродная цепь в таком случае неизменно принимает зигзагообразную форму. Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109°28'.
Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы. Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг химических связей. Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов). Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга.
Замечательное свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и строением его атомов.