Смекни!
smekni.com

Органические соединения серы

.

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы
Сульфо- Сульфо -кислоты хлориды

Общая

Формула

R-S-H R-S-R моноциклические полициклит-(5-6 членные -ческиегетероциклы) R-SO3H R-SO3Cl

Представи-

тели

CH3-SH C2H5-SH CH3-S-C2H5

CH3SO2Cl

Название метантиол этантиол(метилмеркаптан) (этилмеркаптан) метилэтил сульфид тиофан тиофен бенз- бенз- тиофан тиофен бензил- метил-сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-створимы в воде, сод-ся в нефти. Жидкости с неприятным запахом, сод-ся в нефти. Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти. Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H2S1. Разложение при t0.

а) 2C2H5SH 300 C2H5-S-C2H5+H2Sдиэтилсульфидб) при 5000 образуются алкены
C2H5SH 500 CH2=CH2+H2S2. Окисление.а) воздухом (обр-ся дисульфиды)
2C3H7SH O2C3H7-S-S-C3H7+H2Oдипропил-дисуьфидб) сильное окисление (до сульфокислот)
C3H7SH [о]C3H7-SO3H
1. Разложение при t0 (на алкены и H2S)
C2H5-S-C3H7 400 CH2=CH2 + + C3H6+H2Sпропен2. Окисление (обр-ся сульфоксиды).
CH3-S-CH3[о] CH3-S-CH3диметил- сульфоксид
Сходство с аренами.1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)
+H2p, t, кат C4H10+H2Sтиофен2. Реакции замещения а) галогенирование
+Br2Br+HBr
- бромтиофен б) сульфирование
+H2SO4 HSO3+H2O в) нитрование
+
HNO3NO2+H2O
- нитротиофен
1. Гидролиз сульфокислот
C6H5SO3H HOH, t C6H6+H2SO42. С плавление солей сульфокислот со щелочами.
SO3Na OH +NaOH +Na2SO43. Действие NaOH на сульфокислоты и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)
R-SO3H+NaOH -H2O R SO3Naсоли-
R-SO2Cl+NaOH -HCl R-SO3Na-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.С.М.С. - синтетические моющие средства

Применение,

представители.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3H7SH)Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях. Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)- ОВ кожно- нарывного действия. Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти. Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.Сульфокислотыиспользуют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.
Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO2, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.