Органические соединения (стр. 2 из 2)

C₇H₁₅-C≡CH + Н₂О ―→ [C₇H₁₅-C(OH)=CH₂] → C₇H₁₅-CО-CH₃

2. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C₇H₁₅-C≡CH + 3[O] + H₂O → C₇H₁₅-COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н₂ Н₂

C₇H₁₅-C≡CH → C₇H₁₅-CН=CH₂ → C₇H₁₅-CН₂-CH₃

3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C₉H₁₉OH

Структурная формула:

CH₃–CН₂–СН₂–СН₂-СН₂–СН₂–СН₂–СН₂-СН₂-OH

Электронная формула:

Электронная плотность:

С₉H₁₉→O←H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH₂-CH₂-OH

│

CH₃

3метилоктанол-1

б) CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

|

OH

нонанол-3

в) C₅H₁₁-O-C₄H₉

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂+H₂O→CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH₃

│

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C₈H₁₇-CH₂Br+NaOH→C₈H₁₇-CH₂-OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C₈H₁₇-CH=O+2[H]→C₈H₁₇-CH₂-OH

б) C₇H₁₅-CO-CH₃+2[H]→C₇H₁₅-CH(OH)-CH₃

4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H₂O

H₂CO+C₈H₁₇MgBr→ C₈H₁₇-CH₂-O-MgBr→ C₈H₁₇-CH₂-OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C₉H₁₉-OH+2K→2C₉H₁₉-OK+H₂↑

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

H⁺

CH₃-CO-OH + H-O-C₉H₁₉→CH₃-CO-O-C₉H₁₉+H₂O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

[O] [O]

C₈H₁₇-CH₂-OH→C₈H₁₇-CH=O→C₈H₁₇-COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H₂SO₄

CH₃–CН₂– CН₂-СН₂-СН₂–СН₂–СН₂–СН₂-СН₂-OH→CH₃–CН₂– CН₂-СН₂–СН₂-СН₂–СН₂–СН=СН₂+H₂O

t>150^°C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H₂SO₄

2C₉H₁₉OH→C₉H₁₉-O-C₉H₁₉ + H₂O

t<150^°C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C₉H₁₉OH + HBr→C₈H₁₇-CH₂Br+H₂O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C₉H₁₈О

Структурная формула:

CH₃–CН₂–СН₂–СН₂-СН₂–СН₂–СН₂–СН₂-СН=O

Электронная формула:

Электронная плотность:

∩

C₈H₁₇→С→O

↑

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

а) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH₂-CH=O

│

CH₃

3метилоктаналь

б) CH₃–CН₂–СН₂–СН₂-СН₂–С–СН₂–СН₂-CH₃

││

O

нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C₈H₁₇-CH₂-OH+CuO→ C₈H₁₇-СH=O+Cu+H₂O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C₈H₁₇-СHCl₂+NaOH→ C₈H₁₇-СH=O+2NaCl+H₂O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.

KCN

а) С₈Н₁₇-СН=O + HCN ―→ C₈H₁₇-CH-CN

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H₂O

С₈Н₁₇-СН=O + R’-MgBr → С₈Н₁₇-CН-O-MgBr ———→ С₈Н₁₇-CН-OH

│ -Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование:

С₈Н₁₇-СН=O + Н₂ → С₈Н₁₇-CH₂-ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H⁺ │

С₈Н₁₇-СН=O + R’OH↔ С₈Н₁₇-HC

│

OR’

OR’

2H⁼ │

С₈Н₁₇-СН=O + 2R’OH ↔ С₈Н₁₇-HC

│

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

││ ││

C₈H₁₇-CH=O + :S-ONa→C₈H₁₇-CH-S-ONa

│ │ ││

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С₈Н₁₇-СН=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → С₈Н₁₇COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃+H₂O

б) С₈Н₁₇-СН=O + 2Cu(OH)₂.→ С₈Н₁₇-COOН +Cu₂O↓ + 2H₂O

3. Реакция полимеризации:

Применение:

Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C₉H₁₈О

Структурная формула:

CH₃–CН₂–СН₂–СН₂-СН₂–СН₂–СН₂–С-CH₃

││

O

Электронная формула:

Электронная плотность:

CH₃–CН₂–СН₂–СН₂-СН₂–СН₂–СН₂→С←CH₃

↓│

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH₃–CН₂–СН₂–СН₂-СН₂–СН₂–С–СН₂-CH₃

││

O

нонанон-3

б) CH₃–CН₂–СН₂–СН₂-–СН₂–С–СН-CH₃

││ │

O СН₃

2метилоктанон

в) CH₃–CН₂–СН₂–СН₂-СН₂–СН₂–СН₂–СН₂-СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

1. Окисление вторичных спиртов:

C₇H₁₅-CH-CH₃+[O]→ C₇H₁₅-CO-CH₃

│

OH

2. Гидратация алкинов:

Hg²⁺, H+

C₇H₁₅-C≡CH + H₂O―――→ [C₇H₁₅-C(OH)═CH₂] → C₇H₁₅-CO-CH₃

3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C₉H₁₉COO)₂ →CaCO₃ + C₇H₁₅-CO-CH₃

4. Гидролиз дигалогеналканов:

C₇H₁₅-CBr₂-CH₃ + 2NaOH → C₇H₁₅-CO-CH₃ + 2NaBr + H₂O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN │

а) C₇H₁₅-CO-CH₃ + HCN ―→ C₇H₁₅-C-СН₃

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH₃ CH₃

│ H₂O │

C₇H₁₅-CO-CH₃ + R’-MgBr → C₇H₁₅-C-O-MgBr ———→ C₇H₁₅-C-OH

│ -Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C₇H₁₅-CО-CH₃ + Н₂ → C₇H₁₅-CH-CH₃

│

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

│

C₇H₁₅-CО-CH ₃ + H-OH ↔ C₇H₁₅-C-CH₃

│

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH₃)₂]OH и Cu(OH)₂.

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.

Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.