Оксисоединения (стр. 10 из 11)

½½½

+ CH₂O OH CH₂

½

½

CH₂OH

½

CH₂OH

OH OH OH

½½½

CH₂ CH₂

OH

OH OH OH OH

½½½

CH₂ …¾CH₂ CH₂ …

½ ½

CH₂OH CH₂

OH ½

OH ½ OH

½ … CH₂

CH₂ OH ½

½ CH₂

CH₂½

½

Таким образом происходит постепенное «сшивание» метиленовыми мостами всё большего количества молекул фенола в хаотически построенные макромолекулы резола, резитола и, наконец, резита. Химическая стой кость резита объясняется не только тем, что значительное количество активных орто- и пара-положений фенола замещены метиленовыми группами, сколько тем, что в следствие полной нерастворимости бакелита реагенты могут действовать на него только с поверхности.

Алифатические кетоны в кислой среде реагируют с фенолом, образуя ди-n-оксифенилоктаны:

CH₃

(H⁺) ½

CH₃COCH₃ + 2C₆H₅OH HO¾¾C¾¾OH + H₂O

½

CH₃

Такой 2,2-бис-(4'-оксифенил)-пропан (т.н. дифенилолпропан) применяется в синтезе пластмасс повышенной теплостойкости, получаемых путём этерификации фенольных гидроксилов ароматическими двухосновными кислотами типа терефталевой.

МНОГОАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ

Диоксибензолы

Изомерные диоксибензолы носят следующие названия: о-диоксибензол – пирокатехин, м-изомер – резорцин и п-изомер – гидрохинон. Это хорошо растворимые в воде, твёрдые, лишённые запаха вещества.

Пирокатехин известен как продукт декарбоксилирования при нагревании пиротокатеховой кислоты, находимой в растениях:

t °C

НО─ ─С─ОН → НО─ + СО₂

║

HO O HO

Пирокатехин – сильный восстановитель, и, окисляясь гетеролитически (например, ионом Ag⁺), он превращается в о-бензохинон:

OH O

[O]