В промышленности жирные кислоты получают окислением парафиновых углеводородов кислородом воздуха при температуре 105-120 °С в присутствии марганценатриевого катализатора.
Экспериментальная часть.
Получение высших жирных кислот из растительных жиров и масел основано на следующей реакции:
O
CH2 O C C17H31 CH2 OH
CH O C C17H31 + 3KOH CH OH + 3 C17H31COOHO CH2 OH
CH2 O C C17H31
O
растительное масло
C17H31COOK + HOH C17H31COOH + KOHТаблица 3.1. Свойства исходных веществ.
Название | формула | молекулярная масса | температура плавления | температура кипения | плотность |
растит. масло (саломас) | 878 (890) | 0,92 | |||
гидроксид калия | КОН | 56 | |||
этиловый спирт | С2Н5ОН | 46,07 | 117,3 | 78,37 | 0,7893 |
Таблица 3.2. Количества исходных веществ.
Название | уравнение | методика | |||
моль | г | г | мл | г\моль | |
растит. масло (саломас) | 878 (890) | 10(2) | (0,0023) | ||
гидроксид калия | 168 | 6(5) | (0,03) | ||
этиловый спирт | - | - | 5 |
При выполнении работы количества реактивов, данные в методике, были изменены. Количества веществ, взятые для работы, указаны в скобках.
Теоретический выход:
-для растит. масла Т. В. =0,6469 г
-для саломаса Т. В.=0,6382 г
Схема прибора.
3.
Омыление 2. выделение жирных кислот НCl 10% растворГлавные этапы синтеза:
В круглодонную колбу на 50 мл, снабженную обратным холодильником, помещают исходный жир и заливают 5 мл этанола. Затем в колбу наливают 5 мл гидроксида калия и при кипячении ведут омыление в течении 1,5 часа. По окончании омыления снимают холодильник и кипятят до полного выкипания спирта. Затем содержимое колбы растворяют в 50(10) мл горячей воды и полученный раствор переносят в фарфоровую чашку (на горячей бане). Для перевода солей в свободные кислоты добавляют пять капель метилоранжа и 10% раствор соляной кислоты до появления красной окраски. Жирные кислоты отделяют на делительной воронке (воронка должна быть горячей), и остужают.
Фракционный состав выделенных высших жирных кислот определяют методом газо-жидкостной хроматографии.
Практический выход:
- для растительного масла П. В. =0,52г, что составляет 81% от теоретического выхода.
-для саломаса П. В.=0,5 г, что составляет 78% от Т. В.
дата | № опыта | количество реагентов | время, | П. В. | ||
масло | спирт | КОН | ||||
23.04.97 | 1 | 2 г | 5 мл | 5 мл | 1,5 ч | 81% |
30.04.97 | 2 | 2 г | 5 мл | 5 мл | 1,5 ч | 78% |
После выделения жирных кислот была сделана хроматография
на бумаге:
Хроматограмма растительного масла показывает, что гидролиз
прошел полностью. О прохождении гидролиза можно судить
по значению коэффициента Rf. Для исходного растительного
масла (слева) Rf =0,58, для смеси жирных кислот (справа)
Rf = 0,346.
Фракционный состав выделенных жирных кислот показан на газо-жидкостной хроматограмме:
Выводы:
Техника безопасности.
1. Работать в лаборатории разрешается только в холатах.
2. При работе с едкими веществами (кислоты, щелочи, фенол, металлический натрий) следует защищать глаза очками, а руки - резиновыми перчатками.