Выделение жирных кислот из растительных масел (стр. 5 из 9)

шерстяной, накапливающийся в шерсти овец;

спермацетовое масло и спермацет.

Спермацетовое масло представляет собой смесь эфиров высших жирных кислот (60-65 %) и высших жирных спиртов (32-42 %). Часть жирных кислот ( 19 %) твердые. К ним относятся лауриновая, миристиновая, пальмитиновая. Ненасыщенные жирные кислоты спермацетового масла изучены мало.

Спермацет - белая или слегка желтоватая масса с крупными столбовидными кристаллами. Главной составной частью является цетиловый эфир пальмитиновой кислоты. В небольшом количестве содержатся эфиры лауриновой и стеариновой кислот. Общее содержание жирных кислот составляет 49.0 - 53.5 %. Спермацет почти не содержит свободных жирных кислот.

Шерстяной жир - вязкая масса от желто-коричневого до темно-коричневого цвета. В шерстяном жире содержится 16-18 % мас. Стеролов, в состав жирных кислот входят пальмитиновая, стеариновая, карнаубовая и церотиновая кислоты и некоторые гидроксикислоты.

В состав жирных кислот пчелиного воска входят неоцеротиновая, пальмитиновая, монтановая, цепотиновая и мелиесиновая кислоты. Последние две являются главными компонентами жирных кислот воска.

Растительные воска. В растениях воска встречаются особенно часто. Они в виде налета покрывают стебли, листья и плоды растений. Из растительных восков известны: карнаубский, рисовый, канделильский и др. К растительным воскам относятся сложные эфиры каротиноидов (гелениен и физалиен), окрашенные в красноватые тона.

Карнаубский воск состоит главным образом из эфиров насыщенных высших жирных кислот, содержащих в молекуле 24 и более атомов углерода (карнаубовая, церотиновая) со спиртами цериловым и мелиссиловым.

Ископаемые воска. Монтанный воск, извлекаемый из бурых углей и горный воск.

Содержание основных компонентов горного воска ( в % масс.):

восковое вещество 70-85

монтановая смола 10-15

монтановые асфальтообразные вещества 5-15

Состав горного воска изучен мало. Из кислот известны высокомолекулярные кислоты и гидроксикислоты жирного ряда.[ ]

Воска используются в качестве электроизоляционных покрытий, они также являются исходным продуктом для получения разнообразных моющих средств, используются в косметике для приготовления кремов и помад. Воска нашли свое применение и в таких отраслях народного хозяйства, как мебельная промышленность и медицина.[ ]

Основные функции восков представлены в Таблице 2.4.

Гликолипиды.

Это большая и разнообразная группа нейтральных липидов, в состав молекулы которых входят остатки монноз. Чаще всего в построении молекул участвуют D-галактоза, D-глюкоза и уроновые кислоты.[ ]

СH2 OH

OH O галактозилдиглицерид

OH H O CH2 R, R1 - углеводородные радикалы

H O

H OH H C O C R

CH2 O C R1

O

Гликолипиды широко распространены в растениях, животных и микроорганизмах.

Значительная часть гликолипидов содержится в масличных семенах. В клетках растений обнаружены как моногалактозилдиацилглицерины (МГДГ), так и дигалактозилдиацилглицерины (ДГДГ). Строение последних можно изобразить следующим образом:

СH2 OH

OH O

OH H

H O CH2 O

OH HC O C R1

O

H2C O C R2

[ ]

Основные функции гликолипидов приведены в Таблице 2.4.

Cтеролы.

В жирах всегда находятся стеролы - полициклические, одноатомные, ненасыщенные спирты гидроароматического ряда. Сложные эфиры стеролов и высших жирных кислот называют стеридами.

По происхождению стеролы делят на

- зоостеролы, находящиеся в животных жирах

- фитостеролы, в растительных жирах

- микостеролы, в грибах

Краткая характеристика стеролов приведена в таблице 2.3.

Таблица 2.3.

стеролы

формула

зоостеролы

холестерол	C27H46O
метахолестерол	C27H46O
ланостерол	C30H50O
агностерол	C30H48O

фитостеролы

стигмастерол	C29H48O
ситостерол (смесь a,b, g-изомеров)	C29H50O
камнестерол	C28H48O

микостеролы

эргостерол

C28H44O

Стеролы находятся в жирах в сравнительно небольшом количестве: менее 0,5 %. В растительных жирах стеролы находятся в виде эфиров, в животных - в основном в свободном состоянии. Типичным представителем этого класса соединений является холестерол:

CH3

CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH2 CH3

CH3

[ ]

Диольные липиды (эфиры диолов ).

Липофильные вещества, являющиеся производными этилен- и пропиленгликолей, а токже родственных им диолов. Найдены монозамещенные диольные липиды, в которых один гидроксил связан в виде сложного эфира с жирной кислотой или простого эфира с одноатомным спиртом, а также двузамещенные диольные липиды:

O

CH2 O C R CH2 O R

(CH2)n и (CH2)n

O O

CH2 O C R1 CH2 O C R1

В значительном количестве диольные липиды присутствуют в липидах морских организмов. [ ]

Фосфолипиды.

Фосфолипидами называется наиболее разнообразная и важная группа сложных липидов, структурными компонентами которых являются фосфорная кислота, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, альдегиды, спирты, азотистые основания и аминокислоты, связанные между собой простой эфирной или амидной связью.[ ] Следовательно, фосфолипиды являются сложными эфирами многоатомных спиртов, но у них, в отличие от жиров, одна из спиртовых групп связана не с жирной, а с фосфорной кислотой, которая в свою очередь связана эфирными связями с азотистым основанием или аминокислотой.

Единой классификации фосфолипидов не существует. Фосфолипиды принято делить на эфирные- и ацетальфосфолипиды. В состав первых входят высшие жирные кислоты, в состав вторых - высшие жирные альдегиды.[ ]

Для практических целей удобно делить фосфолипиды на группы в зависимости от состава спирта. По этому принципу различают глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды, сфинголипиды. В построении молекул первой группы участвует глицерин, второй - диолы, третьей - сфингозин. Наиболее распространены фосфолипиды первой и третьей групп.

Глицерофосфолипиды иногда выделяют в самостоятельную группу сложных липидов. Общая формула имеет следующий вид: