Cложные эфиры (стр. 2 из 2)

Эфиры фосфорной кислоты — высококипящие жидкости, лишь очень медленно гидролизуемые водой, быстрее щелочами и разбавленными кислотами. Эфиры, образованные этерификацией высших спиртов (и фенолов), находят применение как пластификаторы пластмасс и для извлечения солей уранила из водных растворов.

Известны эфиры типа (RO)2S═O, но они не имеют практического значения.

Из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты производят моющие средства. В общем виде образование таких солей можно изобразить уравнениями:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Они и обладают прекрасными моющими способностями. Принцип их действия тот же, что и у обычного мыла, только кислотный остаток серной кислоты лучше адсорбируется частицами загрязнения, а кальцевые соли алкилсерной кислоты растворимы в воде, поэтому это моющее средство стирает и в жесткой, и в морской воде.

6.2 Применение сложных эфиров органических кислот

Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в таблице (см. приложение).

Метилацетат СН₃СООСН₃. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

Этилацетат С₂Н₅СООСН₃. Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта.
Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы.

Пропилацетат СН₃СООСН₂СН₂СН₃. По растворяющей способности подобен этилацетату.

Изопропилацетат СН3СООСН(СН₃)₂. По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетат.

Амилацетат CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, т. кип. 148° С, иногда называют «банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры.

Винилацетат CH₂=CHOOCCH₃, образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок.

Мыла — это соли высших карбоновых кислот.Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.

Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Обычное мыло плохо стирает в жесткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли:

Ca²⁺ + 2C₁₇H₃₅COONa→Ca(C₁₇H₃₅COO)₂↓ + 2Na⁺

В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в 10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся жесткой и даже морской воды.

Заключение

Исходя из вышесказанного, можно сделать вывод, что сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками. Прекращение использования пищевых жиров в технике и замена их непищевыми материалами – одна из важнейших задач народного хозяйства. Эта задача может быть разрешена только при достаточно основательных знаниях о сложных эфирах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.

Использованные источники информации

1. Цветков Л.А. Органическая химия: Учебник для 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений. - М.: Гуманит. изд. центр ВЛАДОС, 2001;

2. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М.,1969-70.;

3. Глинка Н. Л. Общая химия: Учебное пособие для вузов. – 23-е изд., испр./ Под ред. В. А. Рабиновича. – Л.: Химия, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Приложение

Физико-химические свойства сложных эфиров

Название	Давление пара при 20°С, кПа	Молеку- лярная масса	Темпера- тура кипения при 101,325 кПа. °С	Плотность при 20°С. г/см₃	Показа- тель перелом- ления n²⁰	Поверхнос- тное натяжение 20°С. мН/м
Метилацетат	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,76^25,7
Этилацетат	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
Пропилацетат	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
Изопропилацетат	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,10²²
Бутилацетат	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
Изоиутилацетат	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
Втор-Бутилацетат	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,33^22,1
Гексилацетат	-	114,21	169	0,890	-	-
Амилацетат	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
Изоамилацетат	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,62^21,1
Ацетат монометилового эфира этиленгликоля (метилцеллозольвацетат)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
Ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (этилцеллозольвацетат)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
Этиленгликольмоноацетат	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
Этиленгликольдиацетат	0,05	146	186-190	1,106	-	-
Циклогексилацетат	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
Этиллактат	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,9^17,3
Бутиллактат	0,05	146,0	185	0,97	-	-
Пропиленкарбонат	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-