Москва в эту пору еще не так нетерпимо относилась к К., как, например, двумя столетиями позже. При бракосочетании Софьи присутствует А. Бонумбре со свитой; самая мысль взять жену, хотя бы и православную, из рук римского первосвященника еще не казалась опасной; тот же Иван III выдает дочь свою Елену за Александра литовского, католика. Во вторую половину княжения Василия III Рим пытался склонить вел. князя к походу на турок и к принятию унии (посольства Н. Шомберга 1518, еп. Феррери 1519, П. Чентурионе 1524, еп. Скаренского 1526), но Василий, не отказываясь переговаривать о первом, категорически отказался от второго (посольства Д. Герасимова 1525, Трусова и Лодыгина 1526).
При Иване Грозном дело дошло до явного подлога. Иоганн Шлитте, немецкий авантюрист, посланный в Германию для найма ремесленников и техников, отправил в Рим, по фиктивному полномочию (как думают некоторые - не без тайного участия венского двора), некоего Штейнберга, с заявлением желания царя принять унию и с просьбой даровать емукоролевский титул и учредить в Москве католическую митрополию. Поддержанный имп. Карлом V и венским нунцием, Шлитте вызвал в Риме большое оживление и породил широкие планы (1550-53), встретившие серьезную оппозицию в лице польского короля Сигизмунда-Августа, который считал признание московского вел. князя королем опасным для интересов Польши; под угрозой разрыва с Римом и сближения с турками ему удалось заставить папу отказаться от своих намерений, которые, впрочем, и без того потерпели бы неудачу от самого Ивана Грозного при первой же попытке реализовать их. В 1561 Пий IV отправил к Ивану Грозному Канобио с приглашением на Тридентский собор и предложением посредничества в войне с Польшей, но Сигизмунд-Август отказался пропустить Канобио в московскиепределы. В том же году папа пытался - также неудачно, по той же причине - отправить другого посланца, Джиральди, но уже негласно и без официальных полномочий. Джиральди поручалось убедить царя отправить в Рим посольство и хлопотать о посылке молодых людей в римские школы. В папской грамоте Иван был назван королем и титулован величеством, между тем как впоследствии Рим долго отказывал в этом титуле русским государям. Пий V, энергичный проповедник борьбы с турками, сделал новую попытку привлечь царя к антиоттоманской лиге (1570); вопросы религиозные послу (Портико) наказывалось затронуть лишь в общих чертах. Посольству опять помешала Польша. Папа Григорий XIII, учреждая в Риме греческую коллегию св. Афанасия, хлопотал о помещении в ней коренных москвичей. Попытки его завязать с Москвой непосредственные сношения первоначально, подобно прежним, разбились о противодействие Польши (1576, посольство Кленхена; 1580); но обстоятельства неожиданно сложились благоприятно для Рима. Доведенный до крайности в несчастной войне со Стефаном Баторием, Иван отправил Шевригина в Рим просить о посредничестве (1580). Папа отправил к царю иезуита Поссевино. Верный духу своего ордена, Поссевино считал для успеха пропаганды необходимым распространить книги, завести школы. Он мечтал о русской семинарии в Вильно или Полоцке, о типографиях специально для славянских книг, о посылке в Россию католических священников при венецианских или римских купцах. Тотчас по приезде к московскому двору он сделал предложение о соединении церквей, развив свои мысли в особой докладной записке; но царь уклонился от обсуждения дела прежде окончания войны. Когда мир был заключен, Поссевино настаивал на союзе против турок и на принятии Флорентийской унии; но ни личные прения его с царем, ни переговоры с боярами не имели успеха. Свободный приезд папским посланцам и венецианским купцам с их священниками был обещан, но без права проповеди и строительства церквей. Отклонена и просьба посылать русскую молодежь в коллегию св. Афанасия. В 1594 и 1597 папа Климент VIII посылал к царю Федору Ивановичу свящ. Камулея, чтобы склонить Россию к войне с турками; маня русских Константинополем, курия убеждала русского государя, что одно лишь содействие папы может утвердить за ним оспариваемый Европою царский титул. В Москве отнеслись холодно к этим заявлениям.
Смутное время открыло католической пропаганде широкое поприще. Не решен еще вопрос, был ли Дмитрий Самозванец ставленник иезуитов или нет; но несомненно, что содействие поляков в достижении престола он обеспечил себе личным переходом в католичество и обязательством ввести католичество в России. Убежденным католиком он не был и в иезуитах видел лишь орудие своего возвышения. Любимой мечтою его была война с Турцией; он домогался цесарского титула; курия должна была служить осуществлению этих планов. Появление в свите нового царя иезуитов, позволениеим совершать богослужение в самом Кремле, открытая проповедь латинского учения; брак на католичке, хотя и по православному обряду, но в присутствии иезуитов, приветствовавших новую царицу в самом соборе речью на латинском языке; устройство для Марины католич. церкви внутри кремлевского дворца, деятельные сношения с Римом, влиятельное положение папского легата Рангони и поляков (1605-06) - все это вызывало в народе чувство религиозного и национального оскорбления. Последующие события могли лишь усилить ненависть православных к К. При втором самозванце иезуиты снова воспрянули духом; фанатический исповедник латинства польский король Сигизмунд III угрожал целости русского государства; избрание в цари королевича Владислава, католика (1610), шло совершенно вразрез с коренными понятиями русских людей. Прежнее отчуждение от К. сменилось страхом и ненавистью к “богоотметному костелу”. Название римлянина, папежника стало обидной бранью. Доступ католическому духовенству в московское государство был категорически запрещен; желали даже по возможности избавиться от католиков-мирян, между тем как к протестантам относились терпимо, спокойно допуская постройку их церквей. В 1620 постановлено перекрещивать католиков, переходящих в православие, но закон этот продержался только до 1667.
Сношения с Римом возобновились не раньше 1673. Успехи турок в войне с Польшей встревожили царя Алексея Михайловича; он обратился к европейским государям и к папе с приглашением совместно действовать против османов. Посольство Менезия не имело успеха; помешал спор из-за титула. Московское правительство считало себя оскорбленным и не приняло ответной папской грамоты. Через польского короля и особенно через императора папы, тем не менее, начинают усиленно хлопотать о позволении католикам иметь в России свои церкви и духовенство. Союз с названными государями против турок, равно как и более свободный образ мыслей царевны Софьи и кн. В.В. Голицына обеспечили некоторый успех этим ходатайствам: приезд католических священников в единичных случаях был допущен. Разрешением воспользовались, главным образом, иезуиты. Падение Софьи повлекло за собою изгнание последних, но не представителей других орденов. В конце 17в. католикам удалось, помимо официального разрешения, воздвигнуть первую, в московский период, деревянную церковь в России.
Сближение с Западной Европой, начатое поездкой Петра Великого за границу (1697-98), открыло К. новые пути. Внешняя перемена была разительна: много русских людей, т.н. “волонтеров”, посетило папскую столицу, с благоговением поклоняясь местным святыням; Б.П. Шереметев привез папе царскую грамоту; наблюдались даже единичные факты перехода в К. В Замостье царь был очень любезен с папским нунцием (1698); в Москве он не раз присутствовал при католическом богослужении; симпатии лиц, ставших, по смерти последнего патриарха Адриана (1700), во главе русской церкви, тяготели к К. Терпимость Петра Великого к католикам не шла, однако, далее сферы собственно религиозной. В К. Петр видел опасную силу, подрывающую авторитет светской власти. Католики получили свободный въезд в Россию, а также право строить церкви. Последняя льгота была вызвана печальным инцидентом в Полоцке, когда царь со свитою перебил нескольких униатских священников. Желание ослабить неприятное впечатление побудило Петра разрешить указом 2 декабря 1705 свободный проезд католических миссионеров в Персию и Китай, устройство католических школ и строение храмов. В 1707 в Рим был отправлен кн. Б.И. Куракин отклонять папу от признания Станислава Лещинского польским королем. Климент XI соглашался удовлетворить просьбу царя, но взамен требовал уступок римской церкви. Обе стороны разошлись, не сойдясь в условиях. Полтавская битва (1709) высоко подняла престиж России при дворе папском; там все настойчивее высказывалась мысль о необходимости сближения с русским царем. Жену царевича Алексея Петровича, по выходе замуж оставшуюся протестанткой, Рим питал надежды обратить в К. Тем временем католическая пропаганда из Москвы распространилась и в провинцию; особенно пустила она корни в Астрахани. Предложение парижской Сорбонны (1717) о соединении церквей было вежливо отклонено. Изгнание иезуитов из России (1719) не помешало пропаганде: ее продолжали капуцины, францисканцы и доминиканцы. Католические священники публично показывались на улицах Москвы в монашеском платье.
В царствование Петра II кн. И.П. Долгорукая, приняв в Голландии К., привезла учителя для своих детей, свящ. Жюбе, янсениста, который, с помощью испанского посла, герцога де Лириа, и доминиканского монаха Риберы, пытался тайно пропагандировать отделение русской церкви от греческой. Высылка Жюбе (1732) за границу и ссылка кн. Долгорукой пресекли этот план в самом начале. Еще раньше указ 1728 существенно ограничил въезд католиков духовного звания и выселял находящихся в России; дворянству западных губерний запрещалось воспитывать в Польше своих детей. При Анне Иоанновне симпатии протестантские, при Елизавете Петровне - строго православные создавали новые помехи пропаганде к, Астраханской миссии, однако, удалось избегнуть принятых против нее мер (1747); она продержалась до начала 19 в., находя последователей преимущественно среди армян.