Храм в честь Воздвижения Креста Господня, сооруженный в 1784-88годах,стоитнесколько в стороне отосновного комплекса монастырских зданий. Его пропорции и убранство выглядят довольно необычно в сравнении с другими храмами монастыря (вообще — в сравнении с храмами осташковской округи). Однако доподлинно известно, что, например, капители для его пилястр делались осташковским мастером. «Местными» являлись и росписи церкви. Их выполняли Илья Вераин и Семен Уткин — представители известных династий осташковских живописцев. Примечателен тот факт, что Александр I. посетивший Нилову пустынь в 1820 году, особенное внимание остановил именно на Кресто-воздвиженской церкви.
Это наиболее древний из дошедших до наших дней храмов монастыря. Он был построен в 1699 году и первоначально освящен во имя прп. Нила, Столобенского чудотворца. Переосвящение состоялось в 1723 году. Возводил церковь «подмастерье каменных дел Никифор Терентьев со товарищи», но в результате перестроек она приобрела совершенно новый — позднеклассический — облик. В настоящее время Всехсвятская церковь ожидает реставрации.
Храм во имя святых первоверховных апостолов Петра и Павла над западными воротами, ведущими на монастырский Гостиный двор (здесь находились гостиницы для паломников), строился в 1760—64 годах. Отчасти напоминающий колокольню, он был самым высоким зданием в Ниловой пустыни до постройки колокольни Богоявленского собора. В саму церковь, расположенную во втором ярусе, вела внут-ристенная лестница.
Строилась надвратная церковь каменщиком Фомой Павловым. Любопытно, что несколькими годами ранее, когда Павлов работал над надвратной церковью прп. Нила, он проявил себя вполне безответственным человеком («Фома Павлов против учиненного договора работников содержит меньше и в надлежащем строении чинит своевольство и ослушание, и прочие непорядки, и сверх наряду за разо-брание старых Святых ворот и келий требует денег 50 руб., и забрав денег по подряду половину, а именно 200 рублев, бежал...»). Но вот, через пять лет после окончания строительства церкви во имя преподобного Нила, Фома Павлов вновь трудится для монастыря. Возможно, более мастеровитого каменщика в то время в округе просто не было.
Декоративным оформлением Петропавловского храма занимались местные мастера. Лепные картуши и барельефы на евангельские сюжеты выполнил, по-видимому, Кондра-тий Конягин, а для изготовления иконостаса и настенных росписей был приглашен Борис Уткин.
Архиерейская пристань — своего рода «парадный подъезд» Нило-Столобенской пустыни. Ее строительство началось в 1813 году, когда на берегу поставили павильон с двумя портиками. А первые работы по устроению гранитной набережной относятся к еще более раннему времени. Собственно, необходимость укреплять берега острова была актуальной всегда, поскольку волны подмывали их и вызывали оползание почвы. И уже в середине XVIII века берег острова Сто-лобного частично забрали в камень.
Когда завершилось возведение Богоявленского собора, «парадной части» острова потребовалось придать завершенный вид. Тогда-то и приступили к сооружению полноценной гранитной набережной. Напротив Богоявленского собора набережная довольно высока, но дальше она сильно понижается, иногда поднимаясь над водой всего на два-три ряда каменных блоков. Блоки эти, между прочим, — сугубо местного происхождения. Этот «дикий камень» в изобилии добывали на окрестных полях. Длина блоков — самая разная. Старались соблюдать лишь одинаковую высоту камней, чтобы легче было осуществлять укладку.
Надвратная Светлицкая башня — самое позднее сооружение в Нило-Столобенской пустыни. Она была возведена в 1863 году. При создании башни ориентировались на общий архитектурный облик обители, поэтому построили ее в нарочито классическом стиле. Над въездными воротами помещались кельи сторожа и привратника, а еще выше, над барабаном, в непогоду зажигали огонь (в то время еще не было дамбы, ведущей от берега к монастырю, и остров Столобный отделялся от «материка» проливом).
Строиться «каменным строением» Нилова пустынь начала лишь во второй половине XVII века. В 1667—69 годах вдоль северной стены парадного двора возвели одноэтажный трапезный корпус с кухней и квасоварней. При них были погреб и ледник. В одноэтажном исполнении здание существовало немногим более ста лет. Второй этаж достраивался в два этапа — в 1779—81 годах и в 1804—05 годах.
В 1680—98 годах к юго-западу от соборного храма были построены Казенные палаты с казначейскими кельями. Впрочем, выражение «были построены» не отражает в данном случае сути происходившего: комплекс зданий, завершающий эту часть парадного двора, достраивался и перестраивался на протяжении двухсот лет. Сейчас в нем трудно заподозрить сооружение конца XVII века.
Одно из самых заметных «нехрамовых» зданий Нило-Столобенской пустыни — Архиерейские палаты. Строительство их было начато в 1751 году. Тогда в камне был выполнен только первый этаж. Второй оставался деревянным — правда, довольно недолго. В 1800—01 годах здание Архиерейских палат соединили с Казенными палатами и Настоятельскими покоями (к северу от Казенных палат) братскими кельями. В 1830-е годы все эти здания были подведены под одну крышу, а фасадам, выходящим к озеру, придали единый архитектурный облик.
В 1939—40 годах на территории Ниловой пустыни находился лагерь для польских военнопленных. В мае 1940 года почти всех заключенных расстреляли.
При входе в монастырь даже самый невнимательный человек заметит две мемориальные доски. На I Водной из них надпись сделана по-русски, на другой — на польском языке. Надпись гласит: «В этом монастыре с сентября 1939 г. по май 1940 г. содержались в заключении сотрудники государственной полиции и полиции Силезского воеводства, пограничной и тюремной охраны, а также солдаты жандармерии, корпуса пограничной охраны и других формирований Войска Польского. 6311 человек из них были приговорены к смертной казни. Местом убийства был г. Калинин (Тверь). Затем летом 1940 г. в Осташков привезли солдат Войска Польского из Литвы и Латвии, а в 1944—1945 гг. солдат Армии Крайовой. Почтим память всех казненных и замученных поляков, содержавшихся здесь в заключении. Соотечественники».
Последние фразы вызывают некоторое недоумение. Дело в том, что, согласно данным российских историков, 1940—42 годах в Ниловой пустыни размещались воинские части, в 1942—44 годах — военный госпиталь, а в 1944 году возобновила свою работу детская колония, расформированная в 1939 году. Скорее всего, применительно к лету 1940 года и 1944—45 годах речь идет о лагере №41, находившемся, по имеющимся сведениям, непосредственно в Осташкове. Но то, что с сентября 1939 года по май 1940 года на острове Столобном действительно размещался один из крупнейших лагерей для польских военнопленных на территории СССР (всего их было восемь: Козельский, Козельшанский, Оранский, Осташковский, Путивльский, Старобельский, Южский, Юхновский), — не подлежит сомнению.
Первые этапы польских военнослужащих поступили в Осташковский лагерь, как уже говорилось, в сентябре 1939 года. Об этом вспоминали многие осташковские старожилы. Так, житель Осташкова Б. Ф. Карпов, учитель географии, свидетельствовал; «В сентябре—октябре 1939 года в Осташков стали прибывать эшелоны с польскими военнопленными. При стечении огромного количества народа их направляли по улице Володарского к пристани, которая раньше принадлежала монастырю. Там их грузили в деревянные баржи и пароходом "Максим Горький" буксировали в Нилову Пустынь. О том, что жизнь их в лагере была несладка, говорят такие факты: золотые часы многие из них отдавали за буханку хлеба. Умерших хоронили на погосте Троеручица Зальцовского сельсовета».
Со всем тем, смертность в польском лагере была не слишком высокой (осо бенно в сравнении с учреждениями ГУЛАГа). Исследователи связывают это как с тем, что поляки не были заняты на каких-либо работах и могли уделять самообслуживанию и гигиене больше времени, чем узники ГУЛАГа, так и с тем, что охрана вела себя по от-нон]ению к заключенным достаточно корректно. Зверств в здешнем лагере не было. Скорее всего, на этот счет охранники получили соответствующие указания.
В сущности, все обстояло настолько «диетически», что поляки до конца верили в то, что их, в конце концов, отправят на родину. Им и в голову не могло прийти, что их могут расстрелять без суда и следствия — ведь по большей части польские войска даже не оказывали сопротивления Красной Армии в сентябре 1939 года.
Но в недрах советской карательной машины уже поворачивались хорошо смазанные, привычные к работе шестеренки. Документы, имеющиеся сегодня на руках историков, позволяют говорить о том, что участь польских военнопленных была решена заранее. А уже 5 марта 1940 года Политбюро ВКП (б) приняло особое постановление. Исполняя его, нарком внутренних дел Берия отдал приказ: «Дела о находящихся в лагерях военнопленных 14700 человек бывших польских офицеров... рассмотреть в особом порядке, с применением к ним высшей меры наказания — расстрела. Рассмотрение дел провести без вызова арестованных и без предъявления обвинения».
Расстреляны были почти все содержавшиеся в Ниловой пустыни военнопленные. Партиями вывозили их с острова, доставляли в тюрьму Калининского УНКВД. Сами расстрелы происходили, очевидно, на «даче» НКВД близ Медного — древнего села в Тверской области (есть также сведения, что расстреливали, возможно, в Калининской тюрьме, а в Медном происходили только захоронения). Сама процедура расстрела происходила примерно следующим образом: в «красном уголке» проверяли анкетные данные заключенного, затем на него надевали наручники и вели в расстрельную камеру. Стреляли в голову.