Давидова пустынь находилась в плачевном состоянии. Монастырский комплекс использовался совсем в иных целях, нежели ему было предназначено: на территории пустыни проживало 13 семей, здесь же располагались сельскохозяйственный техникум и общепитовская столовая. Отец Герман поселился в угловой монастырский башне. Время шло, и древняя обитель постепенно оживала. Зимой 1997 года начались работы по восстановлению Знаменского храма. 10 декабря, на празднование иконы Божией Матери «Знамение», сюда прибыла первая группа реставраторов. Радостное событие для братии и прихожан произошло в апреле 1998 года: обители был пожертвован колокол весом в 1 тонну. 5 июня того же года, в празднование Вознесения Господня, его подняли на колокольню.
К концу 1999 года в Давидовой пустыни полностью восстановили монастырскую ограду, купола соборов Всемилостивого Спаса и Вознесения Господня, Никольской и Знаменской церквей. 19 сентября 1999 года Знаменская церковь была освящена полным чином архиепископом Можайским Григорием в сослужении епископа Угличского Иосифа. Помимо возрождения храмов, происходило и благоустройство монастырской территории, приспособление ее к нуждам обители. В юго-западной части монастыря был выкопан пруд, а за Вознесенским собором огородили территорию нового кладбища, на котором состоялось перезахоронение останков генерала Дохтурова. Прирастала обитель и подворьями. В число подворий Давидовой пустыни вошли церковь во имя иконы Божией Матери «Знамение» в селе Комлеве Рузского района Московской области и церковь Рождества Пресвятой Богородицы села Талеж, что в нескольких километрах от пустыни. Наибольшую известность приобрел источник родниковой воды, освященный во имя преподобного Давида в том же Талеже. Усердием благоукрасителей источник облагородили, а рядом построили храм Преподобного Давида, две купальни и звонницу.
Важные события в новейшей истории обители произошли 14 августа 2004 года в праздник Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня. В тот день митрополит Юве-налий в сослужении нескольких архиереев совершил чин Великого освящения собора Всемилостивого Спаса и, выполняя указ Святейшего Патриарха, возвел настоятеля монастыря игумена Германа в сан архимандрита. Особо знаменательную веху оставил в монастырской истории визит Святейшего Патриарха Алексия II, состоявшийся 14 августа 2006 года. Впервые предстоятель Русской Церкви посетил монашескую обитель, основанную преподобным Давидом.
Но не только радостные минуты переживали в последние годы все те, кому близка и дорога Давидова пустынь. Большое горе случилось в год десятилетия возрождения монашеской жизни обители. 26 июля 2005 года в своей келье был найден убитым настоятель монастыря, в то время являвшийся уже и благочинным церквей Чеховского округа Московской епархии, архимандрит Герман... Смерть отца-настоятеля всколыхнула всю православную общественность страны.
6 октября 2005 года определением Священного Синода настоятелем Давидовой пустыни был назначен архимандрит Роман (Гаврилов), благочинный монастырей Московской епархии. 10 августа 2006 года он был рукоположен в архиереи, став епископом Серпуховским, викарием Московской епархии.