В 1062 г. братия избрала Феодосия игуменом Киево-Печерского монастыря. В годы его управления монастырь стал едва ли не самым значительным церковным центром Киевской Руси. Число иноков возросло до ста человек, были устроены наземные кельи, началось строительство главного храма монастыря — церкви во имя Успения Пресвятой Богородицы. По указанию игумена из Константинополя был привезен Студийский устав, учреждавший общежительскую форму организации монастыря. Этот устав разошелся по всей Руси по другим монастырям. "Оттого и почитается монастырь Печерский старейшим среди всех монастырей", — написано в "Повести временных лет". Многие насельники Киево-Печерской обители позднее стали епископами в других русских городах.
Преподобный Феодосий активно участвовал в политических событиях, развернувшихся в 60–70-е гг. XI в. в Киевском государстве — в борьбе сыновей Ярослава Мудрого за великокняжеский престол. В 1073 г. Феодосий Печерский резко осудил изгнание из Киева князя Изяслава Ярославича. Печерский игумен вообще выступал за необходимость духовного контроля Церкви над светской властью.
Феодосий Печерский сыграл значительную роль в развитие отечественной религиозно-философской мысли. Он считается создателем так называемой "печерской идеологии". В отличие от оптимистического раннего русского христианства, печерские старцы, и, прежде всего, cам Феодосий, внесли в древнерусскую духовную жизнь чуждую ей до этого идею аскезы, т.е. отречения от всего земного, мирского и плотского в пользу духовного самосовершенствования.
По мнению печерских иноков, Святое Крещение очищает человека от скверны, но не спасает, ибо в мирской жизни каждого человека поджидает сатана, соблазняет его и искушает. Главный же источник дьявольского искушения — человеческое тело, изначально греховное. Поэтому путь к спасению лежит, во-первых, через подавление человеком в себе присущего ему плотского начала, а во-вторых, в результате неустанной и искренней молитвы.
И неслучайно, став игуменом, Феодосий сразу же ввел в практику монастыря воздержание и строгие посты, а затем и новый устав, за основу которого был взят устав византийского Студийского монастыря, отличавшегося крайней строгостью. Причем в Печерской обители этот устав применяли еще жестче. Даже некоторые иноки не выдерживали всех испытаний, а других, еще до пострижения сам Феодосий изгонял из монастыря. Истинных же монахов-подвижников, Феодосий прославлял, ставя их в пример даже самому себе.
Взгляды печерских старцев, по сути, переворачивали всю систему представлений древнерусского человека — и не только в богословском, но и в морально-этическом плане. Ведь по их глубочайшему убеждению служение Богу заключается в терпении и страдании, в милостыне и любви. Но, тем не менее, спастись может не каждый христианин, а только аскет, подвижник, отринувший всё мирское и всю жизнь свою посвятивший одному только делу — молитве. В конечном же итоге спасения достоин тот, кто совершенно сознательно подвергает свое тело истязаниям, убивая в себе всё плотское, а значит дьявольское. Поэтому идея и практика "истязания плоти" была очень популярной в Печерской обители, о чем свидетельствует "Киево-Печерский Патерик".
Будучи сам аскетом-подвижником, Феодосий Печерский стремился к тому, чтобы и в светской жизни идея искреннего служения Господу стала главенствующей. Именно поэтому он выступал за необходимость духовного контроля Церкви над светской властью. В своих письмах к князю Изяславу Ярославичу игумен Феодосий постоянно подчеркивает, что является духовным наставником и руководителем светского правителя. Более того, князь, если хочет заслужить спасение, обязан служить, прежде всего, делу христианства. Ведь истинное предназначение светского правителя состоит только в том, чтобы быть защитником Веры Христовой.
Характерна и еще одна важная составляющая мировоззрения Феодосия Печерского — резкое неприятие иных вероисповеданий, особенно римско-католического. В одном из своих посланий к Изяславу Ярославичу он страстно бичует "латинскую ересь", возводя на "латинство" многочисленные богословские и даже бытовые обвинения.
Учение Феодосия Печерского не сразу было принято и понято в полной мере. Поначалу даже иноки Печерской обители ожидали послабления монастырских строгостей, но игумен Феодосий не отступал ни на шаг.
Во многом благодаря несгибаемой позиции Феодосия Печерского и "печерская идеология", и сам Киево-Печерский монастырь приобрели вскоре большое влияние. И недаром многие древнерусские монастыри или приглашали к себе игуменами печерских иноков, или были ими основаны.
Из творческого наследия Феодосия Печерского сохранилось одиннадцать сочинений — два послания к князю Изяславу Ярославичу, восемь поучений монастырской братии и одна молитва. Поучения и послания Феодосия Печерского — это ценные свидетельства о распространение в Киевской Руси христианского вероучения в его византийской трактовке, ибо сам Феодосий и иноки Киево-Печерского монастыря в духовном смысле ориентировались именно на Византию. Лучшие издания сочинений Феодосия Печерского принадлежат И.П. Еремину и Н.В. Понырко.
В 1074 г. преподобный Феодосий скончался. В 1091 г. состоялось перезахоронение мощей Феодосия Печерского: из пещеры их перенесли в церковь Успения Пресвятой Богородицы. В 1108 г. Феодосий Печерский был канонизирован. Дни памяти: 3 (16) мая и 14 (27) августа.
Из первых печерских игуменов Русской Православной Церковью прославлен также и преподобный Никон Печерский. Преподобный Никон Печерский (Никон Великий) (ум. 1088) был одним из первых насельников пещеры, которую выкопал Антоний Печерский. Эта пещера послужила началом Киево-Печерского монастыря. Никон поселился в ней до 1058 г., раньше Феодосия Печерского. По повелению Антония, именно Никон постриг в монахи Феодосия.
В 1060 и 1061 гг. Никон постриг в монахи сначала сына боярина Иоанна, а затем одного из приближенных князя Изяслава Ярославича, которые в монашестве приняли имена Варлаама и Ефрема. Этим он вызвал сильный гнев князя, грозившего монахам заключением. В 1061 г. Никон бежал в Тмуторакань и жил там до 1067 г. В Тмуторакани он основал Богородичный монастырь. В 1068 г. Никон вернулся в Киево-Печерский монастырь. Но в 1073 г. ему вновь пришлось бежать в Тмуторакань, из-за того, что печерские монахи вмешались в княжеские междоусобицы. Вернулся в Киев после смерти Феодосия Печерского в 1078 г. и до конца жизни оставался игуменом Киево-Печерского монастыря.
Никон Печерский — ученый книжник и незаурядная личность. Если Феодосий поучал братию монастыря "духовными словесы", то Никон — "из книг почитающе". Некоторые ученые предполагают, что Никон был составителем II-го Киево-Печерского летописного свода. Возможно, что именно Никон начал располагать события в летописи по годам, что является особенностью русского летописания. Дни памяти: 23 марта (5 апреля) и 28 сентября (11 октября).
***
Именно в XI в. в Киевской Руси были совершены первые шаги к тому идеалу, который позднее зазвучит в памятниках древнерусской литературы — к "Святой Руси". Уже тогда русские книжники осмысливали Русь, как возможное будущее особое сосредоточение христианской святости. И не случайно, как отмечают некоторые исследователи, уже в XI в. в древнерусской религиозно-философской литературе появляются первые попытки уподобления Киева — Константинополю, как "Новому Иерусалиму".
Стремление Руси найти свои пути к спасению, выразилось и в своеобразном прочтении темы святости. И это не случайно, ведь в идее святости концентрировались все основные смысловые и целевые установки земного бытия русского народа. С самого начала, признаваемые на Руси святые становились символами не только политической, но и духовной самостоятельности (почитание св. Климента Римского, св. Николая Мир Ликийского, свв. Бориса и Глеба, св. Леонтия Ростовского). Причем, можно сказать, что в установлении культа святых князей, по сути дела, проявилось новое, отличное от греческого, понимание самой идеи святости — святость теснейшим образом начинает связываться с идеалами именно национальной жизни. И недаром позднее тема святости станет одной из главных во всей системе древнерусского религиозного философствования.
В целом, Крещение Руси и утверждение в русском сознании идеи святости сыграли выдающуюся роль в отечественной истории. Православие стало важнейшим духовным условием превращения разноплеменного и разноэтничного населения Киевской Руси в единый христианский народ, объединенный общим миропониманием, общими целями и общим великим духовным смыслом бытия. По сути дела, русский народ родился в причастии ко Христу, в таинстве Евхаристии. И уже в скором времени основная часть русского народа, а именно земледельцы, которых еще в XI–XII вв. называли "смердами", станут называться "крестьянами", производя свое именование от понятия "христиане", а признаком национальной принадлежности станет понятие "православные люди". И это означало, что православное христианство превратилось в русском сознании в традиционную, национальную религию.