Первой большой литературной работой Кюхельбекера выполненной в Динабургской крепости, был перевод трёх первых актов "Макбета" Шекспира. Перевести эту трагедию он задумал ещё в начале 20-х годов и предлагал В. А. Жуковскому сообща заняться этим делом. Жуковский отказался, предоставив Кюхельбекеру одному "приняться за этот подвиг" в уверенности, что "удача будет верная". Осуществить этот давний замысел Вильгельму Карловичу удалось лишь в 1828 году. Перевод был доставлен Дельвигу, который начал хлопотать о его издании. Следующими большими работами, начатыми в Динабурге, были перевод "Ричарда II" и поэмы "Давид" Шекспира.
Вот некоторые выдержки из письма: "В 5 недель я кончил Ричарда II; не помню ещё, чтобы когда нибудь с такою легкостию работал; сверх того, это первое большое предприятие, мною совершенно конченное. . . Что из моего Давида будет? не знаю; но я намерен продолжать его. . . Ричард II переведён мною, сколько я мог, ближе к подлиннику: стих в стих. Кроме того все особенности, метафоры, иногда довольно странные сравнения Шекспира я старался выразить или, покрайней мере, заменить равносильными: более свободы я себе позволял там, где этих оттенков моего автора нет. Тут держался я только смысла. - Где у него стихи рифмованные, и у меня такие же. Ты видишь из всего этого, что это труд не маловажный. У нас нет ещё ни одной трагедии Шекспира, переведённой как должно"(19).
Перевод "Ричарда II" не был последней работой Кюхельбекера в области переложения на русский язык трагедий Шекспира. В дальнейшем он перевёл также обе части "Генриха IV", "Ричарда III" и первое действие "Венецианского купца" Глубокий интерес Вильгельма Карловича Кюхельбекера к Шекспиру выразился в написании фундаментального сочинения "Продробный разбор исторических драм Шекспира", до сих пор остающегося не изданным (равно как и самые переводы трагедий).
Поэма "Давид", о которой сообщает Кюхельбекер сестре, была закончена им вскоре - 13 декабря 1829 года. Это одно из самых значительных произведений Кюхельбекера, к сожалению, до сих пор не опубликовано целиком. Замысел поэмы был подсказан Кюхельбекеру Грибоедовым. Монументальная поэма (около 8000 строк) отразила сюжетные моменты, близкие автору по окраске (изгнание, смерть друга, плач Давида над Ионафаном, отражающий получение известия о смерти Грибоедова); поэма на половину состоит из прямых лирических отступлений, естественно и составляющих главную её основу. Поэма написана терцинами, отступления - разнообразными строфами (вплоть до сонета). Отступления - лирика заключённого; Прямые обращения к друзьям: к Пушкину, Грибоедову - касаются главной лирической жизненной темы Кюхельбекера, культивировавшего лирику дружбы". (Ю. Н. Тынянов В. К. Кюхельбекер (в издании "Лирика и поэмы").
Следующее письмо к сестре относится к 1829 или 1830 году. Оно открывается стихотворением "Закупская часовня", написанным по просьбе Юстины Карловны. ("мой брат и друг, отец семьи мне драгоценной", упоминаемой в 5 строфе, - это муж его сестры - профессор Г. А. Глинка, скончавшийся в 1818 году и похороненный в Закупе).
Услышь, о друг! мою мольбу:
В обители твоей спокойной,
Когда свершу мою судьбу,
Пусть отдохну от жизни знойной!
"Теперь слово о моих занятиях: я учусь по-польски. Никогда не прощу себе, что, бывши в Италии, Персии и Финляндии, я не научился ни по-итальянски, ни по-персидски, ни по-шведски. По крайней мере теперь не упущу польского языка: поэты их Немцевич, Одынец, Мицкевич достойны всякого уважения. Последнего знаю по переводам: его" Крымские сонеты" дивно хороши, даже в наших нестихотворных переложениях: что же в подлиннике".
Вопрос о занятиях Кюхельбекера польским языком и о чтении им польских поэтов говорит о разноплановости его литературных увлечений.
Долгое время Вильгельм Карлович не получал право на переписку. В 1827 году переписка была разрешена, но только с ближайшими родственниками. Кюхельбекер, по-видимому, самовольно, расширил круг своих корреспондентов, включив в их число, кроме матери и сестёр, также племянниц и племянников. Это его не удовлетворило, и он предпринимал попытки разными путями завязать контакты с литературными друзьями. С одной стороны, он делал это при посредстве тех же родственников, передавая им разного рода поручения к Пушкину и Дельвигу. С другой стороны, он пытался наладить с друзьями и непосредственную связь, действуя нелегально.
Одна из таких попыток установить связь с внешним миром имела весьма серьёзные последствия.
Соседом Кюхельбекера по камере в Динабургской цитадели оказался князь С. С. Оболенский - отставной гусарский штабс-ротмистр, посаженный в крепость за вольное поведение и за "грубое и дерзкое" (17) обращение к начальству. В апреле 1828 года он был отправлен рядовым на Кавказ. По дороге Оболенский повздорил с сопровождающим его урядником и был обыскан. При обыске у него нашли несколько шифрованных записок и письмо. Следствие без труда установило, что автором письма был Кюхельбекер.
Оболенского приговором верховного суда лишили дворянства и сослали в Сибирь на поселения. Кюхельбекеру же предоставленное право переписываться с родными было отменено. Однако 5 августа 1829 года ему снова разрешили время от времени писать матери ; постепенно он вернул себе право писать и другим родственникам. Вместе с тем, невзирая на печальные последствия, которые повлекла за собой передача письма Оболенскому С. С. , Кюхельбекер продолжал тайно переписываться с друзьями.
Весной 1831 года в жизни Вильгельма Карловича произошли серьёзные перемены. В связи с польским восстанием было решено перевести его из Динабурга в Ревель. Кюхельбекер в это время хворал, лежал в крепостной больнице. Несмотря на болезненное состояние, 15 апреля его вывезли из Динабурга "под строжайшим присмотром"(17) и через Ригу доставили в Ревель, где посадили в Вышгородский замок (19 апреля).
Перевод в Ревель сильно ухудшил положение Кюхельбекера: он лишился всех льгот, которыми пользовался в Динабурге благодаря заступничеству генерала Криштофовича, лишился общения с теми немногими людьми, с которыми ему удавалось встречаться. Сразу же по переводе в Ревель перед начальством возник вопрос: как содержать его? Кюхельбекер настаивал на содержании в отдельной камере, на освобождении от работ, на партикулярном платье, на праве читать, писать и переписываться с родными, а также - кормиться на собственные деньги, ссылаясь на то, что всё это дозволялось ему в Динабурге. Начальство запросило высшие инстанции в Петербурге. Николай I приказал Кюхельбекера и на новом месте "держать как в Динабурге" (17).
Между тем, ещё 25 апреля 1831 года Николай I распорядился перевести Кюхельбекера в Свеаборгскую крепость. Дело затянулось, так как переправить Кюхельбекера было приказано морем, на попутном судне. Только 7 октября он был вывезен на корабле "Юнона" и 14 октября доставлен в Свеаборг, где содержался в течение трёх с лишним лет - до 14 декабря 1835 года. Здесь он целиком погрузился в творчество. Одно за другим создаются монументальные эпические и драматические произведения. В январе 1832 года он начинает писать драматическую сказку "Иван, купецкий сын" (законченную лишь десять лет спустя), в апреле - поэму "Агасфер" (окончательная редакция относится к 1840-1842 годам), в мае переводит "Короля Лира", в июне-августе - "Ричарда III", в августе же задумывает поэму, в которую должны были войти "исторические воспоминания" о 1812 годе и других событиях, в ноябре начинает писать обширнейшую поэму "Юрий и Ксения" на сюжет из древней русской истории. В том же 1832 году Кюхельбекером была написана большая статья "Рассуждение о восьми исторических драмах Шекспира и в особенности "Ричарде III"". В первую половину 1833 года Вильгельм Карлович заканчивает поэму "Юрий и Ксения" и начинает писать новую большую поэму "Сирота". В июне 1834 года приступает к роману в прозе - "Итальянец" (впоследствии - "Последний Колонна", закончен в 1842 году), в августе переводит "Венецианского купца" Шекспира. Наконец, с 1 октября по 21 ноября он с необыкновенным подъёмом работает над одним из самых значительных своих произведений - народно-исторической трагедией "Прокофий Ляпунов" (пять актов трагедии, написанной белым пятистопным ямбом, были созданы в 52 дня). Проблемы, затронутые в этом произведении, глубоко социальны с ярко выраженной установкой на народность, на реалистическую характерность языка и образов.
Поэма "Вечный жид" ("Агасфер"), которую Кюхельбекер начал писать в апреле 1832 года, по замыслу автора , должна была представить собою как бы обзор всемирной истории (в восьми отрывках, посвящённых изображению различных исторических эпох), выполненный в философско-сатирическом духе. В одном из писем, написанном в мае 1834 года, Кюхельбекер следующим образом раскрыл содержание своего замысла: "В воображении моём означились уже четыре главные момента различных появлений Агасфера: первым будет разрушение Иерусалима, вторым - падение Рима, третьим - поле битвы после Бородинского или Лейпцигского побоища, четвёртым - смерть его последнего потомка, которого мне вместе хотелось бы представить и вообще последним человеком. То между третьим и вторым должны быть непременно ещё вставки, например, изгнание жидов из Франции в XIV, если не ошибаюсь, столетии. . . Если удастся, - "Вечный жид" мой будет чуть ли не лучшим моим сочинением". В 1842 году поэма была окончательно отредактирована. В ней отразились религиозные и пессимистические настроения, постепенно овладевавшие Кюхельбекером (неслучайно поэма заканчивалась им в годы болезни и упадка душевных сил).
В конце 1835 года Кюхельбекер был досрочно выпущен из крепости и "обращён на поселение" (17) в Восточную Сибирь, в городок Баргузин. 14 декабря 1835 года Кюхельбекера вывезли из Свеаборга; 20 января 1836 года он был доставлен в Баргузин, где встретился с жившим там с 1831 года братом Михаилом. Вскоре же - 12 февраля - он написал Пушкину: "Моё заточение кончилось: я на свободе, то есть хожу без няньки и сплю не под замком" (17).