Условия этого мира дошли до нас. Независимый великий князь Тверской обязался считать себя младшим братом Дмитрия. Он обязался участвовать в московских походах или посылать свои полки против врагов Москвы. Михаил обязался не искать ни великого княжения, ни Новгорода. Кашинское княжество становилось независимым по отношению к Твери. Также Михаил обязался участвовать в войнах с татарами.
Усмирение тверского князя сильно озлобило Мамая. Он видел в этом явное ослабление своей власти. Его последний ярлык, данный Михаилу, был поставлен русскими ни во что. С этого времени между Москвой и Ордой началась открытая вражда, но дело долго не доходило до решительного столкновения. Сначала татарские рати в отместку за тверской поход опустошили Нижегородскую и Новосильскую земли. Вслед за тем в 1377 году татарский царевич Арапша из Мамаевой Орды сделал опять нападение на Нижегородскую область. Соединенная суздальская и московская рать по собственной оплошности была разбита на реке Пьяне, а Нижний был взят и разорен. В следующем 1378 году татары опять сожгли Нижний Новгород. Отсюда Мамай отправил князя Бегича с большим войском на Москву. Но Дмитрий узнал о приближении неприятеля, собрал силу и выступил за Оку в Рязанскую землю, где встретился с Бегичем на берегу реки Вожи. 11 августа, к вечеру, произошла битва. Татары переправились через реку и с криками помчались на русские полки, которые храбро их встретили. С одной стороны ударил на них князь Пронский Даниил, с другой - московский окольничий Тимофей, а сам Дмитрий ударил на них в центре. Татары не выдержали, побросали копья и бросились бежать за реку, причем множество их утонуло и было перебито. Известно, что Вожское поражение привело Мамая в неописуемую ярость, и он поклялся не успокаиваться до тех пор, пока не отомстит Дмитрию. Но, понимая, что для покорения Руси нужно повторить Батыево нашествие, Мамай начал тщательно готовить новый поход. Кроме множества татар, которые уже собрались под его знамена, он нанял генуэзцев, черкесов, ясов и другие народы. Летом 1380 года Мамай перенес свой стан за Волгу и стал кочевать в устье Воронежа. Ягайло, князь Литовский, вступил с ним в союз и обещал соединиться с татарами 1 сентября. Узнав об этом, Дмитрий стал немедленно собирать войска, послал за помощью к подручным князьям - Ростовским, Ярославским, Белозерским. Из всех русских князей не соединился с ним один Олег Рязанский, который из страха за свою область поспешил вступить в союз с Мамаем.
Дмитрий назначил своим полкам сбор в Коломне к 15 августа, а вперед в степь отправил сторожей, чтоб те извещали его о движении Мамая. Перед выступлением из Москвы Дмитрий отправился в Троицкий монастырь к преп. Сергию Радонежскому. Сергий благословил Дмитрия на войну, обещая победу, хотя и с сильным кровопролитием.
От Сергия Дмитрий поехал в Коломну, где собралась уже невиданная на Руси рать - 150 000 человек. Весть о сильном вооружении московского князя, должно быть, достигла Мамая, и он попытался было сначала кончить дело миром. Послы его явились в Коломну с требованием дани, какую великие князья посылали при Узбеке и Джанибеке, но Дмитрий отвергнул это требование, соглашаясь платить только такую дань, какая была определена между ним и Мамаем в последнее их свидание в Орде.
20 августа Дмитрий выступил из Коломны и, пройдя границы своего княжества, стал на Оке при устье Лопастны, осведомляясь о неприятельских передвижениях. Здесь с ним соединился двоюродный брат. Владимир Андреевич Серпуховской, подошли последние московские полки. Тогда, видя все силы в сборе, Дмитрий велел переправляться через Оку. 6 сентября войско достигло Дона. Здесь князья устроили совет, и мнения разделились. Одни говорили: "Ступай, князь, за Дон!" Другие возражали: "Не ходи, потому что врагов много, не одни татары, но и литва и рязанцы". Дмитрий принял первое мнение и велел мостить мосты и искать броды. В ночь на 7 сентября войско начало переправляться за Дон. Утром 8 сентября на солнечном восходе был густой туман, и когда в третьем часу просветлело, то русские полки строились уже за Доном, при устье Непрядвы. Часу в двенадцатом стали показываться татары; они спускались с холма на широкое Куликово поле. Русские также сошли с холма, и сторожевые полки начали битву. Сам Дмитрий с дружиной выехал вперед и, побившись немного, вернулся к основным силам устраивать полки. В первом часу началась решительная битва. Такой битвы не бывало на Руси прежде: говорят, что кровь лилась, как вода, на пространстве десяти верст, лошади не могли ступать по трупам, ратники гибли под конскими копытами, задыхались от тесноты. Пешая русская рать уже лежала как скошенное сено, но исход боя решил .Владимир Андреевич, ударивший из засады с конным полком в тыл татарам.
В "Повести о Мамаевом побоище", источнике сложном и противоречивом, в котором много явных вымыслов и нелепиц, рассказывается о том, что Дмитрий надел княжескую мантию на своего любимца Михаила Бренка, сам же в одежде простого воина замешался в толпе, так как хотел биться с татарами вместе с дружиной. Неизвестно, можно ли доверять этому известию, но действительно, Дмитрий, как видно, не руководил сражением; оно шло словно само по себе, а все важные решения принимались Владимиром Андреевичем и воеводой Боброком. После завершения битвы, Владимир Андреевич велел трубить в трубы и собирать всех оставшихся в живых ратников. Не было только Дмитрия. Владимир стал расспрашивать: не видал ли кто его? Одни говорили, что видели его жестоко раненным, и потому должно искать его между трупами; другие - что видели, как он отбивался от четырех татар и бежал, но не знают, что после с ним случилось; один объявил, что видел, как великий князь, раненый, пешком возвращался с боя. Владимир Андреевич стал со слезами упрашивать, чтоб все искали великого князя, обещал богатые награды тому, кто его найдет. Войско рассеялось по полю; нашли любимца Дмитриева, Михаила Бренка, наконец двое ратников, уклонившись в сторону, нашли великого князя, едва дышащего, под ветвями недавно срубленного дерева. Дмитрий с трудом пришел в себя, с трудом распознал, кто с ним говорит и о чем, панцирь его был весь разбит, но на теле не было ни одной серьезной раны.
По случаю победы, говорит летописец, была на Руси радость великая, но была и печаль большая по убитым на Дону; оскудела совершенно вся земля русская воеводами, и слугами, и всяким воинством, и от этого был страх большой по всей земле Русской. Это оскудение дало татарам еще кратковременное торжество над куликовскими победителями.
***
Мамай, возвратившись в Орду, собрал опять большое войско, с тем, чтоб идти на московского князя, но был остановлен другим врагом: на него напал хан заяицкий Тохтамыш, потомок Чингисхана. На берегах Калки Мамай был разбит, бежал в Крым и там погиб. Тохтамыш, овладевши Золотой Ордой, отправил к московскому и другим князьям русским послов известить их о своем воцарении. Князья приняли послов с честью и отправили своих послов в Орду с дарами для нового хана. В 1381 году Тохтамыш отправил к Дмитрию посла Ахкозю, который назывался в летописях царевичем, с семьюстами татар; но Дхкозя, доехавши до Нижнего Новгорода, возвратился назад, не смея ехать в Москву; он послал было туда несколько человек из своих татар, но и те не осмелились въехать в Москву. Тохтамыш решился разогнать этот страх, который напал на татар после Куликовской битвы. В 1382 году он внезапно с большим войском переправился через Волгу и пошел к Москве, соблюдая большую осторожность, чтоб в русской земле не узнали о его походе.
Когда весть о татарском нашествии все же дошла до Дмитрия, он хотел было выйти к ним навстречу, но область его, страшно оскудевшая народом после Куликовского побоища, не могла выставить достаточного числа войска, и Дмитрий уехал сперва в Переяславль, а потом в Кострому собирать полки. Сюда к нему пришло известие, что Москва взята. Впрочем, Тохтамыш не чувствовал себя уверенно и после этого. Узнав, что Дмитрий собирает полки в Костроме, а Владимир стоит с большой силой у Волока, он поспешно ушел обратно в степь. Дмитрий вернулся в разоренный город и за свой счет похоронил всех убитых - 24 000 человек.
Воспользовавшись бедою Москвы, Михаил Тверской немедленно отправился в Орду искать великого княжения. Но в 1383 году приехал в Москву посол от Тохтамыша с добрыми речами и пожалованием. За эти добрые речи должно было дорого заплатить. В 1384 году начались тяжелые поборы для уплаты ханской дани. Каждая деревня давала по полтине, а города платили золотом.
В это же время Дмитрий хотел свести счеты с Олегом Рязанским, который уже дважды был союзником татар. В том же 1382 году московская рать разорила Рязанскую волость. В 1385 году Олег внезапно напал на Коломну, взял и разграбил ее. Московские войска, отправленные против него, потерпели поражение. С помощью игумена Сергия Дмитрий заключил с Олегом мир.