За підсумками 2002 року близько 2/5 підприємств в Україні були збитковими. До цього слід додати і величезну платіжну кризу. За даними Держкомстату України, станом на 1 квітня 2003р., дебіторська заборгованість підприємств та установ становила 243,2 млрд. грн., а кредиторська — 307,9 млрд. грн.
Внаслідок незначних обсягів доходів населення та фінансових ресурсів господарюючих суб'єктів гальмується поступальний розвиток українського ринку взагалі і страхового ринку, зокрема.
Недостатність початкового капіталу, повільні темпи його нарощування, фактичний розмір сформованих резервів переважної більшості вітчизняних страхових компаній зумовлює вкрай низькі можливості вітчизняних страхових компаній з покриття великих збитків. Нарощуванням капіталу сьогодні активно займаються лише близько половини операторів ринку. Неквапливість страховиків частково зумовлена досить тривалим терміном, відведеним на проведення капіталізації, частково — відсутністю (донедавна) контролюючого органу, повноважного вживати санкції до порушників. Слід згадати й "відносно чесні способи" формування статутного фонду, що передували нинішньому етапу капіталізації і ніким не контролювалися та не зупинялися ("накачування" статутних фондів за допомогою купівлі малоліквідної нерухомості, маніпуляцій з акціями високого номіналу, але копійчаною реальною вартістю тощо). Без механізму контролю над наповненням і підтриманням необхідного статутного капіталу вимоги Закону "Про страхування" стосовно обсягів статутних фондів страховиків, нівелюються дуже швидко. Цифри у звітах засвідчать достатньо велику капіталізацію ринку, але реальність буде іншою.
Відсутність надійних інвестиційних інструментів для довгострокового розміщення страхових резервів. Сьогодні в Україні практично не існує привабливих для страховиків інвестиційних інструментів довгострокового характеру. Так, облігації внутрішньої державної позики мають невеликий термін обігу та втратили свою привабливість внаслідок суттєвого зниження останніми роками рівня дохідності. Водночас, акції та облігації інвестиційне привабливих суб'єктів господарювання вкрай важко придбати. Не розвинуте в Україні й довгострокове кредитування страховиками реального сектора економіки. Тому страхові компанії продовжують віддавати перевагу розміщенню своїх коштів на поточних і депозитних банківських рахунках. А це, у свою чергу, гальмує як зростання інвестиційної діяльності самих компаній, збільшення доходів від неї, так і позбавляє національну економіку в цілому значних обсягів "довгих" грошей, конче необхідних для подальшого соціально-економічного реформування в Україні.
Тим часом, світовий досвід використання страхового сектора економіки як потужного джерела інвестицій є успішним, причому не лише у високо-розвинутих країнах, але й у країнах, що за світовими стандартами вважаються не дуже заможними.
Відсутність цілеспрямованої державної політики у сфері страхування, що призводить до безсистемності розвитку вітчизняного страхового ринку. Страхову справу не можна ефективно здійснювати без чіткого бачення перспектив, усвідомлення політичних та економічних ризиків, без вироблення адекватних і результативних засобів і методів страхової політики. В Україні такі засоби і методи поки що відсутні. Насамперед, як зазначалося вище, це виявляється у відсутності обгрунтованої Концепції розвитку страхового ринку — її проект на 2005-2010рр. не містить жодних цифр, контрольних дат, норм поетапного запровадження . Крім того, враховуючи загальнодержавну значимість розвитку страхової галузі, подібний документ для того, щоб отримати відповідний статус, має бути схвалений Верховною Радою України. Саме на основі схваленої обґрунтованої Концепції має розроблятися, затверджуватися та реалізовуватися конкретна програма середньо- та довгострокового розвитку страхового ринку. Понад те, з метою забезпечення сталої динаміки розвитку страхування в Україні цей процес має бути узгоджений з процесами в усіх інших сферах життєдіяльності суспільства, тобто бути складовою загальної Стратегії соціально-економічного розвитку України, яка також відсутня.
Недосконалість чинної нормативно-правової бази, що регламентує розвиток страхової галузі. Зокрема, норми чинного законодавства не уніфіковані. В базовому Законі України "Про страхування" відсутні чіткі визначення понять, а натомість вживаються різні назви ідентичних понять. Так, у тексті Закону співіснують поняття "страховик", "страхова компанія" і "страхова організація"; "страховий платіж", "страховий внесок" і "страхова премія"; "страхова виплата" і "страхове відшкодування". Зустрічаються неузгодженості в постановах Кабінету Міністрів України з питань страхування. Водночас, неповна і часом неузгоджена нормативно-правова база призводить до можливості різночитань окремих положень.
Як зазначалося вище, відсутня кодифікація всіх правових актів і документів, що тим чи іншим чином стосуються страхової діяльності. Наприклад, діюча пенсійна система регулюється більш як 20 законодавчими актами та величезною кількістю нормативно-правових документів. Це викликає непорозуміння, недовіру та справедливі нарікання громадян. Під час доопрацювання та прийняття нових нормативно-правових документів у цій сфері необхідно врахувати рекомендації Міжнародної організації праці стосовно засад функціонування майбутньої пенсійної системи та забезпечити гармонізацію норм національного законодавства із законодавством ЄС. Зокрема — врахувати Директиви Європейського Парламенту та Ради Європи стосовно координації законодавчих і нормативних актів з регулювання діяльності професійних пенсійних фондів.
Існують як проблема перекладу зарубіжного страхового законодавства українською, так і прямі протиріччя українського законодавства нормам ЄС, невідповідність підходів в українському та європейському правовому полі, неузгодженість нормативно-правових актів між собою. Наприклад, норми вітчизняної нормативно-правової бази не відповідають вимогам до фактичного запасу платоспроможності (Директива 2002/13/ЄС Європейських Парламенту та Ради від 5 березня 2002р.), заходів з відновлення платоспроможності та ліквідації страхових компаній (Директива 2001/17/ЄС Європейських Парламенту та Ради від 19 березня 2001р.), додаткового нагляду за страховими компаніями в страховій групі (Директива 98/78/ЄС Європейських Парламенту та Ради від 27 жовтня 1998р.) тощо.
Попри передбачення Законом України "Про страхування" процедури злиття та поглинання страхових компаній, реальні їх механізми досі не розроблені. Недоліки притаманні й підзаконним актам, що приймаються в розвиток чинного страхового законодавства. Наприклад, постанова Кабінету Міністрів України від 1 лютого 1997р. про врегулювання функціонування товариств взаємного страхування практично не визначає регламенту їх діяльності, що ускладнює роботу суб'єктів вітчизняного страхового ринку.
Надмірна кількість видів обов'язкового страхування і адекватність їх фінансового забезпечення.За міжнародними нормами, обов'язковому страхуванню підлягають цивільна відповідальність власників транспортних засобів; екологічні ризики — від пожеж, викидів шкідливих речовин, відповідальність операторів потенційно небезпечних промислових підприємств, наприклад, операторів ядерних енергоблоків; захист життя і здоров'я. Згідно ж зі статтею 7 Закону України "Про страхування" передбачаються 34 види обов'язкового страхування, що навіть не мають зарубіжних аналогів (проти чітко визначених 21 добровільних (стаття 6). Рішення про їх запровадження були прийняті поспіхом і не мають обґрунтованих соціальних та економічних підстав.
Окремі види обов'язкового страхування чітко законодавче не визначені, оскільки мають відсильні норми (наприклад, "за переліком, встановленим Кабінетом Міністрів України") або поняття на зразок "професійної відповідальності", що не має визначення в українському правовому полі. Є види обов'язкового страхування, що дублюють норми, передбачені іншими законодавчими актами. Так, Кабінет Міністрів України пропонує скасувати обов'язкове страхування персоналу ядерних установок, джерел іонізуючого випромінювання і державних інспекторів з нагляду за ядерною і радіаційною безпекою, оскільки цей вид страхування вже передбачений загальнообов'язковим соціальним страхуванням від нещасного випадку на виробництві.
Законом передбачено, що для здійснення обов'язкового страхування Кабінет Міністрів України встановлює порядок та правила його проведення, форми типового договору, особливі умови ліцензування обов'язкового страхування, розміри страхових тарифів або методику актуарних розрахунків.
Проте майже для двох третин видів обов'язкового страхування необхідна нормативна база досі відсутня.
У Законі відсутнє визначення фінансових джерел обов'язкового страхування, крім посилання про віднесення цих виплат на результати господарсько-фінансової діяльності підприємств, організацій, установ. Не можна запроваджувати обов'язкове страхування там, де для цього немає необхідних економічних умов.
Обов'язкові види страхування мають вкрай низький рівень виплат і страхового захисту та, як правило, використовуються для задоволення вузьковідомчих інтересів. Так, за даними Міністерства фінансів, у 2002р. в Україні були запроваджені сім нових видів обов'язкового страхування, і лише один з них виявився відносно ефективним. З більшості ж з них сума страхових виплат склала ледве більше 1-2%, що за заявою голови Державної комісії з регулювання ринків фінансових послуг В. Суслова, "є види обов'язкового страхування, за якими взагалі ніколи не провадяться ніякі виплати". Непоодинокими є випадки "отримання" певного виду обов'язкового страхування страховиком, що має близькі стосунки з відповідним міністерством чи відомством, а також проведення тендерів на несправедливих умовах, що негативно впливає на стан конкуренції на ринку.