В 70-е годы 14 века, после смерти вдовы Ивана Калиты княгини Ульяны, Радонеж перешёл во владения князя Владимира Андреевича Серпуховского, одного из героев Куликовской битвы, получившего прозванье Храброго. По завещанию Владимира Андреевича с 1410 Радонежем стал владеть его сын Андрей, ставший первым князем
Радонежа. В духовной грамоте отца Радонежского князя были указаны в
качестве основных статей дохода пошлина, получаемая при перевозке
года товаров через заставы, и налог, взимаемый при их продаже. Радонеж стоял на оживлённой Переяславской дороге, следы которой прослеживаются в современных лесах в окрестностях. На левом берегу Вори, вблизи деревни Новосёлки, начинается тропинка, которая мелким пологим оврагом поднимается на крутой склон водораздела, пересекает его и выходит к полю у Пажи, западнее Радонежского городища. На северо-восток отвершины холма, у подножия которого расположен Радонеж, начинается другая лесная тропа. Она проходит по гребню холма, минуя овраги, которые прорезают его склоны, и пропадает в полях у деревни Рязанцы. Обе тропинки повторяют направление Переяславской дороги, отмеченной в документах 16-17 вв.
К началу 15 века из 42 сёл, упомянутых в духовной грамоте Ивана Калиты, села Рузское и Серпуховское превратились в города, а сёла Радонежское и Перемышльское - в городки, т.е. сравнительно небольшие укреплённые административно-хозяйственные центры нескольких волостей. Развитию Радонежа способствовало не только то обстоятельство, что он стоял на одной из крупнейших подмосковных дорог, но и то, что с 1410 года по 1426 год он являлся столицей удельного княжества. Предположительно в эти годы в излучине Пажи была построена крепость; от неё до наших дней сохранилась часть земляных валов. Границами земель городка служили реки, овраги, дороги. Согласно историческим и современным ориентирам западная граница проходила по Воре, на пространстве от деревни Арханово до посёлка Заречный. Южная граница проходила по территории посёлка, затем спускалась оврагом к Паже и шла вверх по Паже до Подафонасовского луга, огибала с севера луг и шла далее оврагами: Большим, Могилицким, Олешковским до Переяславской дороги. Восточная граница от Переяславской дороги проходила вдоль Фоминского оврага по дорожке Поповке, что соединяла исчезнувшую в 18 веке деревню Олешково с селом Морозово, до речки Подмаш. Северная граница шла по Подмашу до Морозовской дороги связывающей Радонеж с Морозово, далее сворачивала на дорогу и шла по ней в сторону Радонежа до безымянного оврага, сворачивала в овраг и спускалась им к Паже, от которой, проходя южнее деревни Репихово, выходила к Воре. Общая площадь земель городка равнялась 8 кв. км. В отмеченную территорию входили крепость, посад, торг, пашня, сенные покосы и другие угодья. Материалы археологических исследований показывают, что радонежцы занимались, прежде всего земледелием, скотоводством и охотой, в меньшей степени кузнечными и гончарными ремёслами[21].
Вероятно, в связи с постройкой Новой Переяславской дороги, прошедшей южнее Старой Переяславки, в Радонеже в 20-е годы 16 века была устроена ямская станция, обслуживающая участок дороги, пролегавший между реками Учей и Дубной. Городок же стал запустевать. Почти все некогда принадлежавшие ему земли перешли во владение Троицкому монастырю и Радонеж перестал быть административно хозяйственным центром уезда. В одной из грамот последнего десятилетия 16 века, отмечен небольшой Торжок состоявшийся в городке, куда съезжались только представители близлежайших сёл. Основная ярмарка, где торговали представители окрестных городов, проводилась в это время в подмонастырском селе Клементьеве.
В годы Смутного времени начала 17 века городок был разорён и полностью запустел. Однако в течении 1617-1620 годов монастырские власти заселили пустошь крестьянами из других вотчин, привлекая их налоговыми льготами и ссудами на заведение хозяйства. Радонеж возродился под названием село Городок Радонежский, принявшим в 19 веке сокращённую форму - Городок. Село возникло в том же месте, где находился городок. Рядом с селом на Подафанасовском лугу, было устроено кладбище. Согласно Мазуринскому летописцу на нём в сентябре 1682 года погребли казнённых за околицей села Воздвиженского мятежного главу Стрелецкого приказа, боярина князя Ивана Андреевича Хованского и его сына Андрея Ивановича. В 1764 году в результате секуляризации церковных земель село Городок перешло в казённое ведомство. В 1836-1842 годах на средства прихожан в селе была выстроена каменная Преображенская церковь, один из лучших памятников позднего классицизма в Подмосковье. С середины 19 века Радонежское городище стали распахивать и засевать рожью. В начале 20 века земские власти разрешили устроить на нём кладбище.
Для туристов наибольший интерес представляет Преображенский храм (1836-1842гг.) построенный в формах русского ампира. Рядом с храмом находится памятник Сергию Радонежскому построенный в 1988 году. У подножия лежит камень с надписью "Сергию Радонежскому благодарная Россия". Также можно осмотреть земляные валы городища 14-15 веков.
Село Воздвиженское.
Старинное русское село Воздвиженское расположено по соседству с Радонежем. Его история восходит к началу 14 века. Оно возникло при Иване Калите на историческом тракте между Московским и северными княжествами.
Воздвиженское село было свидетелем многих событий русской
истории. Здесь в 1380 году проходил Дмитрий Донской к троице и перед
походом на Куликовскую битву отдыхал со своими верными воинами и
богатырями Ослябя и Пересветом. На отлогой горе, поросшей ромашками
и одуванчиками, останавливался Иван грозный в 1555 году после взятия
Казани.
На осаду Троице-Сергиевского монастыря проходили войска Сапеги и
Лисовского в 1609, а в 1612 - Минин и Пожарский вели ополчение на
освобождение Москвы.
В 1682 году на площади села были казнены князья Хованские, трагическая судьба которых легла в основу оперы М. П. Мусоргского «Хованщина».
Осенью 1685 года при свидетельстве малолетних Петра и Ивана княжна Софья казнила в Воздвиженском заподозренных в измене стрельцов. Место казни и до настоящего времени именуется «Убогой горой». Спустя семь лет Софья явилась сама в роли заговорщицы в Воздвиженское, намереваясь проникнуть в Лавру и уговорить Петра вернутся в Москву. Здесь она была задержана и по велению Петра заточена в Новодевичий монастырь.
По тракту через Воздвиженское пришёл в Москву из Архангельска с рыбным обозом великий учёный России Михайло Ломоносов.
Судьба села сильно волновала многих выдающихся представителей русской культуры. Часто Воздвиженское упоминается в переписке Аксаковых. События 1612 года были отражены Константином Аксаковым в его драме «Освобождение Москвы в 1612 году». Посещали село Суриков и Репин, когда работали над своими историческими полотнами.
Основной достопримечательностью современного Воздвиженского является прекрасная по своим пропорциям и деталям церковь, построенная в 1845 году выдающимся русским архитектором Ф. Шестаковым.
Хотьково
Одиннадцать километров отделяют Сергиев Посад от города Хотьково, расположенного на реке Пажа (от Москвы поворот на 62 километре по Ярославскому шоссе).
В прошлом Хотькову отводилась известная роль связующего звена между Москвой и Сергиевым Посадом. Ходоки в Троице-Сергиевскую Лавру не могли обойти стороной «Хоткова Покровского девичьего монастыря», возвышающегося на высоком берегу небольшой речушки Пажа, левого притока речки Воря.
Существует легенда, что название «Хотьково» произошло от слов «ходки», «ходоки», под которыми в древности подразумевали людей, совершавших паломничество в Троицкий монастырь и заходивших прежде поклонится праху родителей преподобного Сергия Радонежского, захороненных в старой обители. Монастырь «на Хоткове» был основан в 1308 году, за три десятилетия до основания Троице-Сергиевской Лавры. Поначалу существовавший как обитель смешанного типа в 1544г. Покровский монастырь царской грамотой был передан под управление Троице Сергиева монастыря и превращен в девичий. Одним из указов Петра I в обитель были приглашены мастерицы кружевного и золотошвейного дела из Голландии, которые обучили монахинь этим искусствам. Поэтому все богомольцы, шедшие в Троицу, старались приобрести кружево или вышитый платок[22].
Известно, что к началу 20 - го века в Хотьково значилось около десятка различных предприятий. Неподалёку от монастыря работала фарфорофаянсовая фабрика Попова, выпускавшая продукцию, известную за пределами России. На месте нынешнего города работали прядильная, шерстяная, шелковая и миткалевая фабрики. Местные крестьяне наряду с хлебопашеством занимались столярным делом, выделкой мехов, добычей камня в районе деревни Новинок.
Не все старинные постройки дошли до наших дней, но определённый интерес представляют Покровский Собор (1811-1816гг.) в стиле классицизма, трёхарочные Святые ворота в стиле барокко (середина 18 века) с более поздней надвратной церковью (1791 г.) и Никольский храм (1899- 1904).
Хотьково интересно и как мемориальное место. Здесь много лет жил выдающийся художник М. В. Нестеров, много работающий в окрестностях села на этюдах.
Абрамцево
В 13 километрах от Ярославского шоссе, через Хотьково, находится Абрамцево (в 15 километрах от Сергиева Посада).
Впервые Абрамцево упоминается в документах 16 века. Писцовые книги 1584-1586 годов называют эту местность «Обрамково» и относят её вместе с Мутовками к землям «Яковлевского поместья Волынского». Поместье (в отличии от наследственной вотчины) в ту пору являлось владением, жалованным за службу и на время службы. Такие владения вокруг Москвы ведут свою историю со знаменитого указа Ивана Грозного от 1550 года, когда избранная тысяча «летучих слуг» получила земли в Московском уезде. Вероятно, в списках тысячи значился и первый владелец Абрамцева, после которого оно перешло к упомянутому помещику Волынскому.