Методические указания по изучению органической химии и задания для контрольной работы (стр. 1 из 15)

Министерство сельского хозяйства

и продовольствия Республики беларусь

Департамент образования, науки и кадров

Учреждение образования

«Белорусская государственная

сельскохозяйственная академия»

Кафедра химии

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания по изучению

органической химии и задания

для контрольной работы

для студентов-заочников

агробиологического факультета

специальности – 1-74 02 01 – агрономия

Горки 2003

Одобрено методической комиссией агробиологического факультета 02.04.2003.

Составили профессор А. Р. ЦЫГАНОВ, доценты В. М. МИНОВ, В. И. КАЛЬ, ст. преподаватель М. Н. ШАГИТОВА.

СОДЕРЖАНИЕ

Общие методические указания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	3
1. Теоретические основы органической химии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	5
2. Приемы и методы работы, получение, выделение, идентификация и установ- ление строения органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	6
3. Источники химического сырья и пути его переработки . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	6
4. Углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	7
5. Терпены и стероиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	13
6. Галогенпроизводные . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	14
7. Спирты. Фенолы. Меркаптаны. Простые эфиры и эфиры неорганических кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	15
8. Альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	17
9. Карбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	18
10. Липиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	20
11. Окси-, альдегидо- и кетокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	20
12. Оптическая изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	21
13. Углеводы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	22
14. Амины и аминоспирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	25
15. Аминокислоты и белки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	26
16. Гетероциклические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	27
17. Нуклеиновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	28
18. Биологически активные органические соединения и сельское хозяйство . . .	29
19. Вопросы для контрольных работ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	29
Приложения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	48

УДК 547(072)

Органическая химия: Методические указания / Белорусская государственная сельскохозяйственная академия; Сост. А. Р. Ц ы –

г а н о в, В. М. М и н о в, В. И. К а л ь, М. Н. Ш а г и т о в а. Горки, 2003, 52 с.

Методические указания содержат вопросы и контрольные задания по основным разделам курса органической химии. Перед каждым разделом курса дано краткое теоретическое введение, где содержится минимум сведений, необходимых для осмысливания физико-химической сущности вопросов.

Для студентов-заочников агробиологического факультета специальности –

1-74 02 01 – агрономия.

Рецензенты Н. К. Закревская, Т. В. Булак.

Ó Составление. А. Р. Ц ы г а н о в, В. М. М и н о в,

В. И. К а ль, М. Н. Ш а г и т о в а, 2003

Ó Учреждение образования

«Белорусская государственная

сельскохозяйственная академия», 2003

Общие методические указания

Основной вид учебных занятий студентов-заочников – самостоятельная работа над учебным материалом. По курсу органической химии она состоит из следующих элементов: изучение материала по учебникам и учебным пособиям, выполнение контрольной работы, лабораторно-экзаменационная сессия.

Работа над книгой. Изучать курс органической химии рекомендуется по темам, предварительно ознакомившись с содержанием каждой из них по программе. При первом чтении старайтесь получить общее представление об излагаемых вопросах, а также отмечайте трудные и неясные места. При повторном изучении темы усвойте все теоретические положения, а также принципы составления химических реакций. Вникните в сущность того или иного процесса, а не пытайтесь заучить отдельные факты и явления. Изучение любого вопроса на уровне сущности, а не на уровне отдельных явлений способствует более глубокому и прочному усвоению материала. Пока тот или иной раздел не усвоен, переходить к изучению новых разделов не следует. Краткий конспект курса будет полезен при повторении материала в период подготовки к экзамену.

Контрольная работа. В соответствии с учебным планом по органической химии следует выполнить одну контрольную работу. К написанию контрольной работы надо приступить после полного изучения курса по учебнику в соответствии с программой и методическими указаниями.

Студент выполняет контрольную работу, состоящую из 10 задач, каждая из которых относится к одному из разделов органической химии.

Ниже перечислены разделы и указаны номера относящихся к ним заданий.

1. Алканы 1–16.

2. Алкены, алкины, алкадиены 17–29.

3. Арены, 30–45.

4. Галогенпроизводные 46–54.

5. Спирты и фенолы 55–71.

6. Альдегиды и кетоны 72–79.

7. Кислоты, оксикислоты и их производные 80–105.

8. Углеводы 106–132.

9. Амины, амиды, аминокислоты и белки 133–172.

10. Гетероциклы 173–190.

Вариант контрольного задания соответствует двум последним цифрам шифра (номер студенческого билета). Например, номер студенческого билета 03–5312, две последние цифры его – 12. Следовательно, должна быть выполнена контрольная работа, обозначенная вариантом 12.

При оформлении работы вопросы контрольного задания переписываются полностью в тетрадь. После каждого вопроса дается четкий и ясный ответ. Уравнения реакций писать структурными формулами и подписывать названия всех веществ по международной номенклатуре.

В конце работы приводится список учебников, использованных при выполнении контрольной работы, с указанием авторов и года издания, ставится дата окончания работы над контрольной и подпись.

Если контрольная работа не зачтена, ее необходимо выполнить повторно с учетом замечаний рецензента и выслать на повторную рецензию вместе с незачтенной работой. Исправления необходимо давать в конце тетради, а не в рецензированном тексте. Контрольная работа, выполненная не по шифру, не рецензируется.

Лабораторно-экзаменационная сессия. Студент, изучивший весь предусмотренный программой материал и успешно выполнивший контрольную работу, допускается к лабораторно-экзаменационной сессии, во время которой прослушивает курс лекций, выполняет лабораторные работы, сдает зачет и экзамен.

Литература

о с н о в н а я

1. Г р а н д б е р г И. И. Органическая химия. 3-е изд. М.: Высшая школа, 1987.

д о п о л н и т е л ь н а я

1. С т е п а н е н к о Б. Н. Курс органической химии. М.: Высшая школа, 1981.

2. Н е с м е я н о в А. Н., Н е с м е я н о в Н. А. Начала органической химии. 2-е изд. Т. 1, 2. М.: Химия, 1974.

3. Р о б е р т с Д ж. К а с е р и о. Основы органической химии. 2-е изд. Т. 1, 2. М.:

Мир, 1978.

1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Органическая химия – наука, изучающая соединения углерода. В связи с этим необходимо вспомнить из курса неорганической химии строение атома углерода и его валентные состояния с различными типами гибридизации, атомные орбитали s- и р-типа, строение и особенности s- и p-связей – основных связей в органических соединениях.

Необходимо с самого начала курса уяснить такие понятия органической химии, как: гомология, гомологические ряды, углеводородный радикал, химическая функция и главнейшие функциональные группы, изомерия. Среди органических соединений существуют два вида изомеров: структурные и пространственные. В структурной изомерии, обусловленной различной последовательностью связывания атомов, различают изомерию углеводного скелета и изомерию, вызванную положением заместителя (например, орто-, мета- и параположениях в ароматических соединениях), таутомерию (кето-енольную, лактим-лактамную, кольчато-цепную), т. е. явление, когда два или более структурных изомера быстро превращаются друг в друга и между ними существует подвижное равновесие.

Пространственная изомерия представлена несколькими разновидностями: энантиомерия, обусловленная наличием в молекуле асимметрического атома углерода; диастереомерия, характерная для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода; цис- и транс- изомерия для соединений с двойными связями.

Особое внимание следует уделить изучению номенклатур органических соединений (тривиальной, рациональной, международной – ИЮПАК) и уметь пользоваться последней номенклатурой.

Изучая основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова, необходимо обратить внимание на взаимное влияние атомов в молекулах. Следует различать в нереагирующих молекулах два вида влияния: индуктивный эффект – смещение электронной плотности вдоль s-связи и мезомерный эффект (эффект сопряже-