Методические указания по изучению органической химии и задания для контрольной работы (стр. 8 из 15)
43. Напишите структурную формулу углеводорода С9Н10, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру – 3-фенил-пропандиол-1,2.
44. Напишите схемы следующих превращений: а) бензол ® толу-
ол ® тринитротолуол; б) бензол ® хлорбензол ® п-нитрохлорбензол; в) бензол ® нитробензол ® м-нитрохлорбензол.
45. Приведите схему распределения электронной плотности в хлорбензоле. Почему введение галогена уменьшает подвижность атома водорода в бензольном ядре?
46. Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроиз-водных. Напишите изомеры состава С6Н4С12, назовите их.
47. Общие способы получения галогенпроизводных: галогени-рование углеводородов, замещение гидроксила на галоген, присоединение галогенов и галогенводородов по кратным связям. Получите дихлорэтан всеми возможными способами.
48. Химические свойства моногалогенпроизводных алканов: замещение галогена на водород, гидроксил, амино- и нитрильную группы. Отщепление галогена. Реакция Вюрца. Получите 2,3-диметилбутан из соответствующего галогенпроизводного по реакции Вюрца.
49. Химические особенности галогенпроизводных с несколькими атомами галогена у одного углеродного атома. Напишите реакцию взаимодействия 1,2,3-трихлопропана со щелочью (водный раствор).
50. Для 2-хлорпропана напишите реакции нуклеофильного замещения со следующими реагентами: а) натриевая соль муравьиной кислоты; б) этиламин; в) нитрит натрия. Какие реагенты называются нуклеофильными?
51. Химические свойства галогенпроизводных непредельных углеводородов. Хлористый винил, его полимеризация и значение. Напишите уравнение реакции присоединения НВг к винилбромиду.
52. Химические свойства галогенпроизводных ароматических углеводородов, их применение в сельском хозяйстве. Получите хлорбензол и хлористый бензил и сравните их свойства.
53. Объясните причину низкой реакционной способности атома галогена в бензольном ядре по сравнению с атомом галогена в боковой цепи. Сравните свойства хлорбензола и хористого бензила.
54. Напишите изомеры состава С4Н7Cl. Какой изомер более реакционно способен в реакции замещения? Осуществите для него все известные вам реакции замещения.
55. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Напишите изомеры спирта С4Н9ОН и укажите первичные, вторичные и третичные спирты.
56. Способы получения спиртов из предельных и этиленовых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Получите этанол всеми указанными выше методами.
57. Химические свойства одноатомных спиртов: реакции с металлами, галогенными соединениями фосфора, спиртами и кислотами.
Напишите уравнение реакций пропанол-2 с уксусной кислотой.
58. Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Дегидратация и дегидрирование. Напишите реакции окисления бутанол-1 и
бутанол-2, продукты реакции назовите.
59. Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номенклатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Получите этиленгликоль указанными выше способами.
60. В чем заключается основное различие химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Напишите соответствующие уравнения реакций. Как можно, исходя из пропилена, получить глицерин?
61. Напишите уравнения реакций последовательных превращений:
CH3–CH–CH3
A 
B 
C 
Д.OH
62. Напишите уравнения реакций последовательных превращений:
О
CH3–CH2–OH
.Назовите полученные вещества.
63. Химические свойства глицерина: глицераты, глицериды, продукты окисления. Напишите схемы реакций окисления глицерина до кислоты.
64. Напишите уравнение реакций взаимодействия 3-метилбутанола с PCl5, с уксусной кислотой, бромистым водородом, хлорангидридом уксусной кислоты. К какому типу реакций принадлежат данные превращения?
65. Фенолы. Строение, номеклатура и изомерия. Напишите изомеры вещества, имеющего состав С7Н8О, назовите их и укажите, к какому классу соединений они принадлежат.
66. Природные источники и способы получения фенолов из аминов, галогенпроизводных и углеводородов. Предложите схему получения фенола из метана.
67. Химические свойства фенолов. Взаимное влияние радикала и функциональной группы. Отличие фенолов от спиртов. Покажите это на примере бензилового спирта и фенола.
68. Простые и сложные эфиры фенолов. Броамирование, нитрование и окисление фенола. Напишите реакцию взаимодействия о-нитро-фенола с азотной кислотой.
69. Понятие о гербицидах. Пикриновая кислота. Напишите уравнение реакций, с помощью которых из м-дихлорфенола и монохлоруксусной кислоты можно получить 2,4-дихлорфенолуксусную кислоту.
70. Двух- и трехатомные фенолы, их строение, свойства и значение. Напишите реакции окисления гидрохинона и образования триметилового эфира из флороглюцина и трех молекул метилового спирта.
71. Понятие о меркаптанах. Простые эфиры и эфиры неорганических кислот. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля и глицерина с азотной кислотой в присутствии H2SO4.
72. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Напишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С6Н10О, назовите их.
73. Способы получения альдегидов и кетонов. Напишите уравнения реакций получении пропионового альдегида и ацетона всеми известными методами.
74. Химические свойства альдегидов. Ответ проиллюстрируйте на примере уксусного альдегида и бензальдегида.
75. Опишите свойства кетонов. Получите из метилэтилкетона: а) бутан; б) бутанол-2; в) гидразон.
76. Приведите примеры реакций с участием a-водородного атома для альдегидов и кетонов. Напишите уравнение альдольной конденсации для пропионового альдегида и диэтилкетона.
77. Сходство и различие альдегидов и кетонов на примерах реакций.
78. Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишите для него уравнения реакций с гидразином, цианистым водородом, хлором, пятихлористым фосфором.
79. Ароматические альдегиды и кетоны, получение, свойства. Напишите уравнения реакций окисления бензойного альдегида и взаимодействия его с анилином.
80. Классификация, изомерия и способы получения карбоновых кислот. Из неорганических веществ получите муравьиную и уксусную кислоты.
81. Электронное строение карбоксильной группы. Мезомерия аниона. Водородная связь в кислотах. Свойства муравьиной кислоты. Напишите уравнения диссоциации муравьиной, щавелевой и акриловой кислот.
82. Бензойная кислота, свойства, получение. Напишите уравнения реакций взаимодействия бензойной кислоты с аммиаком на холоду и при нагревании с РС15, пропиловым спиртом. Продукты реакции назовите.
83. Функциональные производные карбоновых кислот: соли, галогенангидриды, ангидриды. Напишите уравнения реакций взаимодей-
ствия уксусной кислоты с Na2СО3, РС13. Продукты реакции назовите.
84. Сложные эфиры, их получение из кислот (этерификация), ангидридов и хлорангидридов. Физические и химические свойства. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусного ангидрида с этиловым спиртом. Продукт реакции подвергните щелочному омылению.
85. Амиды кислот. Гомологический ряд, номенклатура, получение из кислот, галогенангидридов, сложных эфиров и нитрилов. Химические свойства: гидролиз, дегидратация, восстановление. Напишите уравнения реакций взаимодействия амида пропионовой кислоты с водой.
86. Производные угольной кислоты. Мочевина. Получение, свойства, применение. Биурет. Напишите уравнения реакций взаимодействия мочевины с азотной и уксусной кислотами.
87. Дикарбоновые кислоты. Общие методы синтеза. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира. Ангидриды дикарбоновых кислот. Напишите уравнения реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанола-1.
88. Фталевая кислота. Терефталевая кислота и синтетическое волокно на ее основе (лавсан). Напишите уравнения реакции образования кислого сложного эфира из изофталевой кислоты и метанола.
89. Непредельные кислоты: акриловая кислота, ее эфиры, нитрил. Метакриловая кислота. Пластмассы на их базе. Получите акриловую кислоту из уксусного альдегида, метакриловую из ацетона. Превратите их в метиловые эфиры и напишите реакции полимеризации последних.
90. Фумаровая и малеиновые кислоты. Различие свойств геометрических изомеров. Получите из ацетилена малеиновую кислоту. Напишите их реакции с Вr2, НВr, Н2О.
91. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Коричные кислоты. Напишите уравнение реакции взаимодействия олеиновой кислоты с Вr2 и глицерином.
92. Жиры. Распространение в природе, состав, строение. Классификация жиров. Химические свойства: омыление, гидрогенизация. Напишите уравнение реакции образования тристеарина.
93. Что такое мыла? Напишите реакции получения мыла из жиров.
94. Что такое «высыхающие» и «невысыхающие» масла? Какие химические реакции протекают при «высыхании» натуральной олифы?
95. Напишите реакции омыления и гидрогенизации триолеата глицерина. Укажите условия протекания указанных реакций.
96. Что такое сложные липиды? Их функции в живых организмах? Напишите уравнение реакции гидролиза кефалина (фосфатидиэтаноламина).
97. Оксикислоты, определение, изомерия, номенклатура. Напишите изомеры кислоты (структурные и пространственные), соответствующей молекулярной формуле С3Н6О3, назовите их.