Методические указания по изучению органической химии и задания для контрольной работы (стр. 7 из 15)
Для ознакомления с химией пестицидов необходимо проработать по учебнику главу XXVI «Биологически активные органические соединения и сельское хозяйство».
Литература: [1, с. 448–462].
19. ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ
1. Основные положения теории химического строения органи-ческих соединений А. М. Бутлерова. Напишите все изомеры гептана, назовите их по международной номенклатуре.
2. Углеводородные и свободные радикалы. Приведите примеры. Напишите все возможные радикалы для углеводорода С5Н12, назовите их и укажите формулы наиболее устойчивых радикалов.
3. Гомология и гомологические ряды в органической химии на примерах углеводородов (алканов, алкенов, алкинов, диенов). Укажите, какие из представленных ниже соединений являются гомологами, какие изомерами: а) 2,4-диметилбутан; б) гексан; в) 2-метилпропен,
г) бутен-2; д) 2-метилпентен-1; е) 2,3-диметилбутен-1; ж) пентин-1;
з) 2-метилбутадиен-1,3.
4. Изомерия скелета и изомерия, вызванная положением заместителя. Напишите изомеры гексана и ароматического углеводорода состава С9Н12. Назовите их и укажите разновидности изомерии.
5. Официальная номенклатура органических соединений – номен-
клатура ИЮПАК. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:
а) CH3––CH––CH––CH2––C(CH3)––CH3;
C3H7 CH3 C2H5
б) C2H5 в) CH3––CH2––CH––CH2—CH––CH3
CH3––C––CH3 ; C2H5 CH ;
C4H9 CH3 CH3
г) CH3––CH2––CH––CH2––CH3 д) CH3––CH––CH2––CH==C––CH2––CH3
CH––CH3 ; CH3 CH––CH3 ;
CH3 CH3
е) CH3––CºC––CH2—CH––CH3 ; ж) CH2==C––CH==C––CH3
CH3 CH3 CH2 ;
CH3
з) CH3––CH2––C==CH––CH––CH3; и) CH3––CH––CH2––COH––CH3
CH3 CH3 CH3 CH––CH3 ;
CH3
к) CH3 O л) CH2==CH––CO––CH3; 
CH3––CH––CH2––C––C ;CH2 CH3 H
CH3
м) O н) CH3––CH==CH––COOH; 
CH3––CH––CH2––C ;CH3 OH
o) CH3 п) O 
CH3––C––CH––COOH; CH3––CH––CH2––C ;CH3 OH NH2 OH
p) HCOOC––CH2––CHBr––COOH; c) CH3––CH––CH==C––COOH.
NH2 Cl
6. Напишите структурные формулы веществ с пятью атомами углерода, названия которых заканчиваются на –ан, -ен, -диен, -ин, -ол, -он, -аль, -овая.
7. Строение электронной оболочки атома углерода. Гибридизация атома углерода (-sр3, -sр2, -sp) на конкретных примерах.
8. Изомерия непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, диенов). Напишите структурные формулы изомерных углеводородов С5Н8. Назовите их. Укажите разновидности изомерии.
9. Напишите структурные формулы изомеров углеводорода (С6Н12)
с прямой цепью и циклом. Какие из изомеров этого углеводорода могут существовать в виде конформеров. Покажите их форму.
10. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов, имеющих состав С5Н10, назовите их. Обратите внимание на цис-транс-изомерию. Укажите, какой из изомеров более устойчив.
11. Химические свойства алканов: реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования, окисления и крекинг. Напишите реакцию нитрования изопентана, продукт реакции назовите.
12. Химические свойства метана на примерах соответствующих реакций. Покажите механизм радикальных реакций на примере взаимодействия этана с хлором. Какое практическое значение имеет метан и продукты его реакций?
13. Способы получения алканов. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: а) йодистого метила и йодистого изобутила; б) йодистого этила и йодистого изопропила; в) бромистого пропила и бромистого втор-бутила.
14. В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в предельных углеводородах? Приведите атомно-орбитальные схемы стро-ения молекул метана, этана, пропана.
15. Получите 2-метилпропан: а) гидрированием непредельного углеводорода; б) восстановлением галогенпроизводного; в) по реакции Вюрца. Напишите реакции взаимодействия 2-метилпропана с бромом и с азотной кислотой. Укажите условия проведения этих реакций.
16. В чем сущность и практическое значение процесса крекинга? Какие химические реакции характеризуют его? Разберите механизм этих реакций на примере октана.
17. Химические свойства алкенов: реакции присоединения водорода, галогенов, галогенводородов, воды. Покажите механизм реакции электрофильного присоединения брома к этилену.
18. Правило Марковникова и его объяснение. Гомо- и гетеролитический разрыв связей. Напишите уравнения реакций взаимодействия пентен-1 и 2-метилбутен-2 с хлороводородом.
19. Реакции окисления и полимеризации в алкенах. Напишите реакции взаимодействия бутен-2 с водным раствором перманганата калия и с озоном. Продукты реакции назовите.
20. Способы получения алкенов. Какие углеводороды получатся при действии спиртового раствора щелочи на 2-дибромбутан, 3-хлор-2-метилпентан? С помощью каких реакций можно доказать строение полученных углеводородов.
21. Алкины, их получение и химические свойства. Особые свойства
тройной связи углерод-углерод. Получите пропин из соответствующего дигалогенпроизводного.
22. Химические реакции ацетиленов: гидрирования, гидратация по Кучерову, другие реакции присоединения по тройной связи. Напишите
реакцию взаимодействия бутина-1 с двумя молями НСl и одним молем Н2О.
23. Напишите уравнения реакций конденсации: а) ацетилена с метилэтилкетоном; б) этилацетилена с формальдегидом; в) винилацетилена с ацетоном.
24. Каким способом можно получить 3-метилбутин-1? Сколько алкинов соответствует его углеродному скелету? Приведите уравнения реакций взаимодействия 6-метилгептина-1 с водой и с хлором.
25. Напишите схемы реакций ступенчатого гидрирования 2,5-ди-метилгексина-3. Возможна ли геометрическая изомерия для алкена, полученного на первой стадии гидрирования.
26. Приведите примеры реакций с участием подвижного водородного атома в ацетилене: замещение на металл, присоединение по карбонильной группе, димеризация. Напишите уравнение реакций взаимодействия ацетилена с формальдегидом, метанолом и уксусной кислотой.
27. Бутадиен, изопрен, хлоропрен, их промышленный синтез и применение. Напишите формулы всех изомеров диенового углеводорода состава С5Н8 и назовите их.
28. Сопряженные двойные связи и их особые свойства (1,4-при-соединения). Эффект сопряжения, полимеризация диенов. Напишите уравнение реакции полимеризации хлоропрена и присоединения к нему НС1.
29. Понятие о строении природного каучука. Дивиниловый и изопреновый синтетические каучуки. Напишите реакцию димеризации бутадиена.
30. Напишите уравнения реакций нитрования бензола, толуола, хлорбензола и нитробензола. Сравните реакционную способность этих соединений.
31. Какое строение имеет углерод ароматического ряда общей формулы С8Н10, если при его окислении хромовой смесью была получена терефталевая кислота, а при окислении в более мягких условиях образуется п-толуиловая кислота?
32. Методы получения ароматических углеводородов. Получите бензол и толуол из метана.
33. Химические свойства ароматических углеводородов: галогени-
рование, нитрование, сульфирование, реакция Фриделя-Крафтса. Напишите реакцию бензола с хлористым этилом.
34. Сколько изомеров ряда бензола соответствует составу С9Н12? Напишите их структурные формулы, назовите. Осуществите реакцию
радикального и электрофильного монохлорирования изопропилбензола.
35. Электродонорные и электроакцепторные заместители; их направляющее влияние. Исходя из бензола, получите: а) о- и п-бром-нитробензолы и б) м-бромнитробензол.
36. Понятие об эффекте сопряжения и индуктивном эффекте. Теория замещения в бензольном ядре. Напишите уравнения реакций толуола с азотной кислотой.
37. Согласованная и несогласованная ориентация. Активирующее влияние нитрогруппы на нуклеофильный обмен атома галогена, связанного с ароматическим ядром. Напишите уравнения реакций м-кси-лола и м-динитробензола с азотной кислотой.
38. Установите строение углеводорода С8Н6, обесцвечивающего бромную воду, образующего осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении дающего бензойную кислоту. Напишите уравнения соответствующих реакций.
39. Установите строение вещества состава С7Н8, если оно легко нитруется, образуя два изомера состава С7Н7NO2, а при окислении образует бензойную кислоту. Приведите уравнения реакций.
40. Стирол (фенилэтилен) – продукт многотоннажного промышленного производства. Опишите его свойства. Напишите для него уравнения реакций:
а) с хлористым водородом;
б) с хлором;
в) исчерпывающего гидрирования;
г) полимеризации.
41. Из бензола получите бромбензол и объясните, почему он не взаимодействует со щелочами, подобно бромистому этилу.
42. Способы получения циклоалканов из углеводородов, дигалогенпроизводных и дикарбоновых кислот. Получите циклогексан всеми способами.