Положение о проблемно-модульной технологии обучения: Учебно-методическое пособие для студентов 3-го курса химического факультета. Барнаул: Издательство Алтайского университета, 2001. 47 с (стр. 10 из 11)
Примерный план литературного синтеза
органического соединения
60 баллов
I. Введение (номенклатура, физические свойства, нахождение в природе, историческая справка).
II. Общие методы получения.
III. Методики получения вещества (промышленный и лабораторный способ).
IV. Химические свойства.
V. Физико-химические методы исследования (УФ-, ИК-, ЯМР-, масс‑спектроскопии и др.).
VI. Методы идентификации (качественные реакции).
VII. Применение.
VIII. Список используемой литературы (справочники, учебники, пособия, периодические издания, реферативный журнал по химии и др.).
ПРИЛОЖЕНИЕ 9
Индивидуальные задания
Модуль I. Теоретические основы органической химии
Часть I
35 баллов
I. Программа.
Основные понятия органической химии. Главная проблема органической химии и пути ее решения. Источники органического сырья. Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений. Принципы количественного элементарного анализа, установление молекулярной формулы соединения. Гомологические ряды. Формирование и основные положения теории строения органических соединений. Валентность и координационное число. Основные типы структурных фрагментов органических молекул - простые и кратные связи, углеродные цепи и циклы, радикалы и функциональные группы. Структурные формулы как средство отображения строения органических соединений. Структурная изомерия и ее разновидности. Пространственная изомерия. Молекулярные модели. Значение теории строения для развития органического синтеза. Классификация и номенклатура органических соединений.
Электронные представления в органической химии. Проявления характеристичности и аддитивности свойств атомов и связей. Взаимное влияние атомов в молекуле: индуктивный эффект и эффект поля (полярный эффект), эффект сопряжения (мезомерный эффект), стерические ограничения сопряжения. Резонанс и правила написания резонансных структур. Эффект сверхсопряжения и эффект обратного сверхсопряжения. Графические приемы изображения влияния заместителей на распределение электронной плотности в молекуле.
Количественная оценка влияния заместителей на реакционную способность органических соединений. Уравнение Гаммета, Брауна, Тафта, s-константы. Реакционная константа r. Стерические эффекты заместителей.
Кислотно-основные свойства органических соединений. Теория Бренстеда. Кислоты и основания Льюиса. Принцип ЖМКО. Влияние строения на силу кислот и оснований. Влияние среды на силу кислот и оснований.
Основные понятия электронного и пространственного строения молекул. Химическая связь как проявление единого взаимодействия в молекуле. Направленность связи. Приближенные математические методы описания электронного строения молекул: метод молекулярных орбиталей (МО ЛКАО), метод валентных связей (ВС), теория резонанса и др. Молекулярные орбитали, способы их описания: s и p- связи, банановые связи; локализованные и делокализованные МО. Две группы характеристик электронного строения: энергетические и связанные с распределением электронной плотности. Энергетические характеристики: полная энергия образования молекулы, потенциальная поверхность молекулы, энергия связи, потенциал ионизации, сродство к электрону, энергия граничных МО. Характеристики, связанные с распределением электронной плотности: эффективные заряд на атоме, дипольные моменты отдельных связей и молекулы в целом, спиновая плотность. Теория резонанса как важный этап в формировании теоретических представлений в органической химии.
II. Основные термины и понятия.
(5 баллов)
Дайте определение следующим терминам (понятиям):
1. Валентные электроны.
2. Валентный угол.
3. Вандерваальсовый радиус.
4. Гомологический ряд.
5. Гомологическая разность.
6. Гибридная орбиталь.
7. Гетероатом.
8. Гетеролиз связи.
9. Гомолиз связи.
10. Делокализованные электроны.
11. Диполь-дипольное взаимодействие.
12. Дисперсионные силы Лондона.
13. Дипольный момент (связи, молекулы).
14. Индуктивный эффект.
15. Ионная связь.
16. Ковалентная связь.
17. Каноническая структура.
18. Неподеленная пара электронов.
19. Полярная ковалентная связь.
20. Простая одинарная связь.
21. Резонанс.
22. Резонансный гибрид.
23. Резонансная структура.
24. Разрыхляющая орбиталь.
25. Семиполярная связь.
26. s-связь.
27. p-связь.
28. Связывающая орбиталь.
29. Структура Льюиса.
30. Углеродная цепь.
31. Уравнение Гаммета, Брауна, Тафта.
32. Функциональная группа.
33. Эффект сопряжения.
34. Эффект сверхсопряжения.
35. Энергия связи
III. Практическая связь.
(5 баллов)
Основные понятия органической химии
1. Теория происхождения нефти. Химический состав нефти различных месторождений.
2. Перечислите основные процессы и продукты химической переработки древесины.
3. Укажите состав продуктов сухой перегонки каменного угля (коксования):
‑ коксового газа;
‑ каменноугольной смолы;
‑ надсмольной воды.
4. Определите все функциональные группы в хлорофилле, витамине В12 (см. иллюстрационный материал лекций).
5. Изобразите тремя различными способами заторможенные конформации следующих соединений:
а) этиленгликоль;
б) этан;
в) 1,2-дихлорбутан.
IV. Электронные представления в органической химии
(15 баллов)
1. Укажите графически распределение электронной плотности в соединениях:
2. Рассчитайте “процент ионного характера связей” для соединений:
а) LiF; б) HF; в) C2H5F; г) C2H5Li.
3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания величины дипольного момента:
а) C6H5OH и C6H11OH; б) СH2=CH-I и CH3-CH2-I
Сравните свой вывод с табличными значениями дипольных моментов указанных соединений.
4. Ниже показаны плотности заряда для серии моно- и дизамещенных фторбензолов, рассчитанные методом ППДП/2 МО:
Можно ли только на основании индуктивных эффектов разумно обосновать относительные величины зарядов на фторзамещенных атомах углерода? Какой механизм взаимодействия электронов можно привлечь для обоснования расчетных значений величин зарядов?
5. Напишите реакции кислотно-основного взаимодействия:
6. Изобразите нижеприведенные соединения и частицы в виде набора резонансных структур:
Для каждого соединения и каждой частицы изобразите резонансный гибрид.