Учебно-методическое пособие Авт сост. В. А. Трофимов Нижний Тагил 2006 ббк 24. 236я73 Г44 (стр. 8 из 10)
а) 2-метил-5-этилфурана; б) 2,5-диметил-2,5-дигидропиррола; в) пирролина; г) 2-фуральдегида; д) N-метил-α,β-диэтилпиррола.
4. Назовите следующие соединения:
5. Какие соединения образуются в условиях реакции Ю. К. Юрьева при взаимодействии следующих веществ:
а) тиофен + этиламин;
б) 2,5-диметилфуран + H2S;
в) 2-метилфуран + метиламин.
6. Какое соединение получится при взаимодействии янтарного альдегида с метиламином?
7. Напишите уравнение реакции сульфирования тиофена. Какое соединение – тиофен или бензол – легче сульфируется?
8. С учетом электронных смещений, происходящих в молекулах пиррола и пирролидина, сравните их основные свойства.
9. Какое влияние окажет N-метильная группа на дипольные моменты пиррола и пирролидина?
10. Какое соединение образуется при взаимодействии пиррола c металлическим калием? Что произойдет, если на полученное вещество подействовать бромистым этилом?
11. Объясните разную ацидофобность фурана и тиофена. Подтвердите это соответствующими уравнениями реакций.
12. Напишите уравнения реакций пиррола с калием и соляной кислотой.
13. Сравните фуран, пиррол и тиофен по активности в реакции гидрирования. Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите их продукты.
14. Осуществите цепь превращений и назовите промежуточные и конечный продукт реакции. Какое биологическое значение имеет конечный продукт?
15. Каковы особенности электронного строения пятичленных гетероароматических соединений по сравнению с бензолом? Как изменяются их ароматические свойства в зависимости от характера гетероатома?
16. Какие соединения называются азолами? Приведите примеры этих соединений.
17. Поясните, почему имидазол одновременно является более сильной кислотой, чем пиррол, и более сильным основанием, чем пиридин.
18. Из радела 3.1 «Упражнения» ответьте на вопросы № 8, 10 и 11.
2. Шестичленные гетероциклические соединения
с одним и двумя гетероатомами
19. Каковы особенности электронного строения пиридина (сравнить с пирролом и бензолом)?
20. Перечислите и обоснуйте основные отличия в проявлении ароматических свойств пиридина, пятичленных гетероциклов и бензола.
21. В какой последовательности изменяется энергия сопряжения у пятичленных гетероциклов (фуран, пиррол, тиофен, имидазол), пиридина и бензола?
22. Объясните, почему пиридин в присутствии сильных кислот не подвергается процессам полимеризации (как пиррол).
23. Напишите структурные формулы всех изомерных пропилпиридинов. Назовите эти соединения.
24. Напишите уравнения реакций взаимодействия пиридина со следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) едким кали (при нагревании); в) пикриновой кислотой; г) амидом калия; д) хлористым этилом; е) концентрированной азотной кислотой (при нагревании); ж) надуксусной килотой.
25. Какие выводы о реакционной способности пиридина можно сделать исходя из его молекулярной диаграммы и мезоструктуры?
26. Каковы причины затруднений в осуществлении реакций алкилирования и ацилирования пиридина?
27. Напишите структурные формулы пиримидина и пиримидиновых оснований в виде таутомерных форм (урацила, тимина и цитозина).
28. Каковы структурные формулы пурина, аденина, гуанина и мочевой кислоты? Для оксипроизводных укажите таутомерные формы.
29. Осуществите цепи превращений и назовите промежуточные и конечные продукты реакций:
30. Из раздела 3.2 «Упражнения» ответьте на вопросы № 30, 31, 32, 33, 39, 46 и 47.
ИТОГОВЫЙ КОНТРОЛЬ ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ «ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»
(банк тестовых заданий)
Вопрос 1
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. ГЦС с конденсированными кольцами
б. пятичленные ГЦС с двумя атомами азота
в. шестичленные ГЦС с двумя атомами азота
Гетероциклические соединения:
1. пиразол
2. индол
3. имидазол
4. хинолин
5. пиримидин
6. пурин
Вопрос 2
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. кислородсодержащие ГЦС
б. азотсодержащие ГЦС
в. серусодержащие ГЦС
Гетероциклические соединения:
1. пиридин
2. оксазол
3. имидазол
4. фуран
5. пурин
6. тиазол
Вопрос 3
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. пятичленные ГЦС с одним гетероатомом
б. шестичленные ГЦС с одним гетероатомом
Гетероциклические соединения:
1. пиррол
2. хинолин
3. фуран
4. пиридин
5. пиперидин
6. тиофен
7. акридин
Вопрос 4
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. пятичленные ГЦС с несколькими гетероатомами
б. шестичленные ГЦС с несколькими гетероатомами
Гетероциклические соединения:
1. тиазол
2. барбитуровая кислота
3. оксазол
4. пиразол
5. имидазол
6. урацил
7. пиримидин
Вопрос 5
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. пятичленные ГЦС с одним гетероатомом
б. шестичленные ГЦС с одним гетероатомом
в. ГЦС с конденсированными кольцами
Гетероциклические соединения:
1. пиридин
2. дигидропиррол
3. пиперидин
4. триптофан
5. фуран
6. b-пиколин
Вопрос 6
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. производные пурина
б. производные пиримидина
Гетероциклические соединения:
1. аденин
2. гуанин
3. урацил
4. кофеин
5. цитозин
6. мочевая кислота
7. барбитуровая кислота
Вопрос 7
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. кислородсодержащие ГЦС
б. азотсодержащие ГЦС
в. серусодержащие ГЦС
Гетероциклические соединения:
1. пиррол
2. индол
3. тиазол
4. тиофен
5. хинолин
Вопрос 8
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. гетероциклы с одним гетероатомом
б. гетероциклы с двумя гетероатомами
Гетероциклические соединения:
1. пиррол
2. оксазол
3. никотиновая кислота
4. имидазол
5. хинолин
6. пиразол
7. пиримидин
Вопрос 9
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. пирролин
б. 2-оксипиридин
в. 2,5-диметилтиофен
г. a-пиколин
д. гуанин
Формулы ГЦС:
Вопрос 10
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. никотиновая кислота
б. пиколиновая кислота
в. изоникотиновая кислота
Формулы ГЦС:
Вопрос 11
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. пиразол
б. пиперидин
в. имидазол
г. пиримидин
д. гексагидропиридин
Формулы ГЦС:
Вопрос 12
Выберите правильный ответ
Производные пиррола:
- никотиновая кислота
- индол
- пиколин
- скатол
- пирролидин
- порфин
Вопрос 13
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. тетрагидропиридин
б. g-пиридинкарбоновая кислота
в. пирослизевая кислота
г. пиперидин
д. изоникотиновая кислота
е. a-фуранкарбоновая кислота
Формулы ГЦС:
Вопрос 14
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. N-ацетилпиррол
б. дигидрофуран
в. пиримидин
г. тиазол
д. индоксил
Формулы ГЦС:
Вопрос 15
Выберите правильный ответ
Гибридизация атомов, входящих в состав пиридина:
- sp
- sp2
- sp3
Вопрос 16
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. дигидропиррол
б. пирролидин
в. пирролин
г. скатол
д. b-метилиндол
е. тетрагидропиррол
Формулы ГЦС:
Вопрос 17
Выберите правильный ответ
Гибридизация атомов, входящих в состав пиррола:
- sp
- sp2
- sp3
Вопрос 18
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. a-пиколин
б. 2,4-диметилпиридин
в. никотинамид
г. 2,4-лутидин
д. витамин РР
е. 2-метилпиридин
Формулы ГЦС:
Вопрос 19
Установите соответствие
Ароматические соединения:
а. бензол
б. пиррол
в. пиридин
Показатели строения:
1. дипольный момент = 2,3D
2. дипольный момент = 0D
3. дипольный момент = 1,7D
4. вектор дипольного момента направлен в кольцо
5. вектор дипольного момента направлен из кольца
6. Е делокализации = 150 кДж/моль
7. Е делокализации = 130 кДж/моль
8. Е делокализации = 110 кДж/моль
Вопрос 20
Выберите правильный ответ
Мезоструктура пиррола:
-
