На вопрос, какое вино ему пить вкуснее, он ответил: «Чужое».
Однажды кто-то привёл его в роскошное жилище и заметил: «Видишь, как здесь чисто, смотри не плюнь куда-нибудь, с тебя станется». Диоген осмотрелся и плюнул ему в лицо, заявив: «А куда же плеваться, если нет места хуже».
Когда кто-то читал длинное сочинение и уже показалось неисписанное место в конце свитка, Диоген воскликнул: «Мужайтесь, други: виден берег!»
К надписи одного новобрачного, написавшего на своём доме: «Зевесов сын, Геракл победоносный, здесь обитает, да не внидет зло!» Диоген приписал: «Сперва война, потом союз».