В Чжуан-цзы усилена тенденция к сближению дао с «отсутствием/небытием», высшей формой которого является «отсутствие [даже следов] отсутствия» (у у). Следствием этого явился расходящийся с Дао дэ цзином и ставший затем популярным тезис, согласно которому дао, не будучи вещью среди вещей, делает вещи вещами. В Чжуан-цзы усилены представления о непознаваемости дао: «Завершение, при котором неведомо, почему так, называется дао». Вместе с тем максимально акцентирована вездесущность дао, которое не только «проходит (син3) сквозь тьму вещей», образует пространство и время (юй чжоу), но и присутствует в разбое и даже в кале и моче. Иерархически дао поставлено выше «Великого предела» (тай цзи), но уже в Люй-ши чунь цю оно как «предельное семя» (чжи цзин, см. ЦЗИН-СЕМЯ) отождествляется и с «Великим пределом», и с «Великим единым» (тай и). В Гуань-цзы дао трактуется как естественное состояние «семенной», «тончайшей», «эссенциальной», «подобной духу» (цзин3, лин) пневмы (ци1), которая не дифференцирована ни «телесными формами» (син2), ни «именами/понятиями» (мин2), а потому «пустотно-небытийна» (сюй у). В Хуайнань-цзы «отсутствие/небытие» представлено в качестве «телесной сущности» дао и деятельного проявления тьмы вещей. Дао, обнаруживающееся в виде «Хаоса», «Бесформенного», «Единого», здесь определяется как «стягивающее пространство и время» и нелокализованно находящееся между ними.
Основные принципы первых даосских мыслителей – «естественность» (цзы жань) и «недеяние» (у вэй), знаменующие собой отказ от нарочитой, искусственной, преобразующей природу деятельности и стремление к спонтанному следованию природному естеству вплоть до полного слияния с ним в виде самоотождествления с господствующим в мире беспредпосылочным и нецеленаправленным Путем-дао: «Небо длительно, земля долговечна. Небо и земля длительны и долговечны благодаря тому, что они живут не собой, а потому способны жить долго. На этом основании совершенно мудрый человек отставляет назад свою личность, а сам первенствует; отбрасывает прочь свою личность, а сам сохраняется» (Дао дэ цзин, § 7). Вскрываемая при таком подходе относительность всех человеческих ценностей, обусловливающая релятивистское «равенство» добра и зла, жизни и смерти, в конечном итоге логически привела к апологии культурной энтропии и квиетизма: «Настоящий человек древности не знал ни любви к жизни, ни ненависти к смерти; не радовался своему появлению [на свет] и не противился уходу [из жизни]; безразлично покидал [этот мир] и безразлично приходил в него, и это все. Он не забывал того, что было для него началом, и не доискивался до того, в чем [заключался] его конец. Получая [жизнь], радовался ей; забывая [о смерти], возвращался [в небытие]. Это означает, что он не прибегал к разуму, чтобы противиться дао, не прибегал к человеческому, чтобы помогать небесному» (Чжуан-цзы, гл. 6). Однако на рубеже новой эры предшествующая высокоразвитая философия даосизма предстала соединенной с новорожденными или вышедшими из-под спуда религиозными, оккультными и магическими учениями, нацеленными на максимальное, сверхъестественное увеличение витальных сил организма и достижение долголетия или даже бессмертия (чан шэн у сы). Теоретическая аксиома первородного даосизма – равноценность жизни и смерти при онтологическом первенстве меонического небытия над наличным бытием – на этом этапе его развития сменилась сотериологическим признанием высшей ценности жизни и ориентацией на различные виды соответствующей практики от диетики и гимнастики до психотехники и алхимии. В этой философско-религиозной форме проходила вся дальнейшая эволюция даосизма, оплодотворявшего своим влиянием науку и искусство в средневековом Китае и сопредельных странах.
Один из идейных мостов от исходного даосизма к его последующей ипостаси проложил Ян Чжу, акцентировавший значимость индивидуальной жизни: «То, что делает все вещи разным, – это жизнь; то, что делает их одинаковыми, – это смерть» (Ле-цзы, гл. 7). Обозначение его концепции автономного существования – «для себя», или «ради своего я» (вэй во), согласно которой «собственное тело, несомненно, главное в жизни» и для пользы Поднебесной нет смысла «лишаться даже единого волоска», стало синонимом эгоизма, который конфуцианцы противопоставляли неупорядоченному, нарушающему этико-ритуальную благопристойность, альтруизму Мо Ди и равным образом отрицали.
Согласно Фэн Юланю, Ян Чжу олицетворяет собой первый этап развития раннего даосизма, т.е. апологию самосохраняющего эскапизма, восходящего к практике отшельников, покидавших вредоносный мир во имя «сохранения своей чистоты». Знамением второго этапа стала основная часть Дао дэ цзина ; в которой предпринята попытка постичь неизменные законы всеобщих изменений во Вселенной. В главном произведении третьего этапа – Чжуан-цзы закреплена еще дальше идущая мысль о релятивной равнозначности изменяющегося и неизменного, жизни и смерти, я и не-я, что логически подводило даосизм к самоисчерпанию философского подхода и стимулированию религиозной установки, которая также поддерживалась контрадикторно-комплиментарными отношениями с буддизмом. В дальнейшем философия даосизма не только оплодотворяла развитие китайского буддизма, но и сыграла существенную роль в формировании «учения о таинственном» (см. СЮАНЬ СЮЭ) и неоконфуцианства.