В 1850-е гг. на Торговой площади были сооружены двухэтажные здания магазинов в три оси по главному фасаду (см. пер. Суровикина, 4; ул.Ленинская, 82, 84), проекты которых заимствованы из альбомов "образцовых фасадов" 1843-45 гг. В северной части плота пи воздвигнута Преображенская церковь.
К середине 50-х гг. действующие прежде жесткие нормы регулярной планировочной системы застройки значительно упрощаются. Это совпадает с периодом повышения экономического благосостояния жителей Борисоглебска. В результате в центре города, особенно вблизи Торговой площади (с 1859 г. - Новособорной), начинается массовое строительство одно-, двухэтажных кирпичных жилых домов, лавок, трактиров.
После утверждения нового плана в 1867 г. начинается застройка ул. Большой (ул. Свободы) и Хлебной площади, в 1870-е гг. формируются Привокзальная площадь и прилегающие улицы. На конец 19 - начало 20 в. приходится возведение основной части сохранившихся до сегодняшнего дня жилых домов, административных, банковских, торговых, учебных и промышленных зданий.
К началу 20 в. сложилось определенное функциональное зонирование застройки города. Так, в старой части были сконцентрированы основные общественные сооружения: банки, магазины, лавки, гостиницы, почта, училища и гимназия, библиотека, административные здания. Жилые постройки, расположенные при Новособорной площади и ул.Дворянской, были представлены доходными домами и особняками. Здания по ул. Большой (на участке, прилегающем к Хлебной площади) имели торговое назначение, к югу от них образовался своеобразный культурный центр, включающий электро-театр и частную гимназию, к северу располагались типография, колбасная фабрика Линке, Александровская мужская гимназия, земская больница. Северные и южные кварталы старой части города и кварталы восточной ("новой") части в основном были жилыми с редким включением общественных (окружной суд, городская больница) и промышленных (преимущественно небольших) зданий. Привокзальная часть города представляла собой отдельный район со своей больницей, училищем, церковью, лавками и магазинами, жилыми и промышленными корпусами. Кроме того, на восточной окраине находились воинские казармы (ныне Военное авиационное училище им. В.П. Чкалова).
К периоду с 1873 по 1901 г. относится возведение таких культовых построек, как церковь-часовня иконы Божьей Матери (в северной части ул. Большой), церкви Знамения (в привокзальной части), Казанской иконы Божьей Матери (в бывшей Солдатской слободе) и Сретения (на Хлебной площади), которые в совокупности с церквями Успения, Казанской, Преображения, домовыми церквями Александровской мужской гимназии и технического железнодорожного училища, а также крупными зданиями Народного дома, вокзала и паровых мельниц составили целостную структуру планировочных и визуальных доминант города.
Перекрестки, особенно в "парадной" центральной части города, акцентировались зданиями со скругленными углами, аттиками, башенками. Такими были все угловые постройки Новособорной площади: дом Общества взаимного кредита, Воронежский коммерческий банк, женское ремесленное училище, дом № 65 по Дубровинской улице.
Вследствие того, что интенсивное строительство в Борисоглебске пришлось на относительно небольшой отрезок времени (конец 19-начало 20 в.), сложившаяся в городе застройка обладает сомасштабностью и стилистическим единством, а также однотипностью объемно-планировочных композиций и основных видов зданий.
Самую обширную группу построек составляли жилые дома. Их основной объем возводился в один или два этажа вытянутым в глубину участка. К этому объему примыкали сени (или лестничная клетка) с входами с улицы и со двора, главный фасад которых акцентировался декоративными элементами. Внутри здания от сеней шел коридор, чаще Г-образный в плане, разделяющий внутреннее пространство дома на три части: парадные комнаты со стороны главного фасада (как правило, одна из них имела голландские печи), жилые и хозяйственные комнаты - со стороны боковых фасадов.
Доходные дома, типичные для архитектуры второй половины 19 в., только в Борисоглебске (в отличие от других городов области) объединялись с магазинами, лавками и т.п.
Вторая широко распространенная в городе группа построек - торговые здания. Их список был довольно разнообразен: от небольших одноэтажных лавок до крупных магазинов и торговых домов, таких, например, как торговый дом Дерибезова, включавший в себя магазины, гостиницу, банк. Строительство магазинов велось с использованием однотипных проектов (например, на бывшей Новособорной площади сохранилось три идентичных здания). Большинство торговых зданий в центре города были сходны по стилистическому убранству фасадов (торговый ряд по ул.Свободы, дом Дерибезова, меблированные комнаты "Россия").
Сохранились четыре банковских здания. Они также сходны по планировочной структуре, в декоративной отделке их фасадов в основном использованы классические формы.
Учебные здания города - интереснейшие историко-архитектурные памятники. Среди них можно найти постройки как с традиционными симметричными объемами (Мариинская женская гимназия), так и сложные по композиции: Александровская мужская гимназия и техническое железнодорожное училище с домовыми церквями, женское ремесленное училище, частные гимназии Е.В. Забниной, С.А. Товаровой и др. Все учебные заведения имеют выразительные фасады.
В городе присутствуют, и произведения новой архитектуры начала 20 в., не характерные для области. Это - электро-театр "Модерн" и Народный дом.
В целом стилистика фасадов зданий была обусловлена господствовавшими в архитектуре России второй половины 19 - начала 20 в. эклектикой и модерном. Однако в архитектуре Борисоглебска эти направления приобрели своеобразные провинциальные черты. В декоративном убранстве подавляющего большинства зданий города сочетаются элементы классицизма, русского стиля, романтизма, модерна. Стилистически однородными можно назвать лишь несколько общественных и жилых зданий, в том числе Мариинскую гимназию, Народный дом, особняк Полякова и др. Практически все постройки промышленного назначения, а также принадлежащие железнодорожным службам и войсковым частям, выполнены в так называемом "кирпичном" стиле. Сохранилось несколько жилых домов 1930-х гг. в стиле конструктивизма.
На сегодняшний день историческая застройка города практически не изменилась. Однако имеется ряд невосполнимых потерь, которые отрицательно сказались на облике исторической городской среды.
Утрачены три церкви.
Церковь Преображения была построена в 1859 г. с использованием элементов классицизма и русского стиля. К четверику храма с массивным луковичным куполом на цилиндрическом барабане и полукруглой апсидой примыкали трапезная и трехъярусная колокольня с высоким восьмигранным шатром.
Церковь-часовня иконы Божьей Матери была построена в 1873 г. с использованием мотивов русской архитектуры 17 в. Компактное здание, крестообразное в плане, имело восьмигранный барабан с шатром и луковичной главкой, а также маленькие луковичные главки, венчающие апсиду, притвор и боковые ветви креста.
Церковь Сретения, построенная в 1901 г. с использованием русско-византийских мотивов, была самой крупной культовой постройкой города, соответствующей масштабу Хлебной площади, на которой она стояла. Композиция приближалась к пятиглавым крестово-купольным храмам с ризалитами, акцентирующими ветви креста, и подвышениями-закомарами, большой центральной восьмигранной главой с шатром, подобными меньшими угловыми главами, западные из которых были звонницами, с входом, подчеркнутым крыльцом с навесом на столбах, и также увенчанным шатром с главкой.
Современные здания, поставленные на месте утраченных церквей (сельскохозяйственный техникум на месте Преображенской церкви, гостиница и четырехэтажные жилые дома на месте Сретенской церкви, а также здания музея и райисполкома на ул. Большой, многоэтажные дома на Привокзальной площади и др.), явились чужеродными элементами в архитектуре застройки города и нарушили целостность его исторической среды.
Проходит по границе города 18 - середины 19 в.
Начинается у железной дороги и тянется на север до ул. Октябрьской. Застройка однородна по своему характеру, что обусловлено различным функциональным назначением отдельных участков городской среды, через которые проходит улица.
Так, в южной части застройку образуют преимущественно одноэтажные деревянные, реже - кирпичные жилые дома.
В центральной части (в границах ул. Народной и Советской), где улица проходила по западной стороне Хлебной площади, здания кирпичные, одно-, двухэтажные с выразительным декоративным убранством. Между улицами Советской и Павловского застройка также отвечает требованиям центра города. Далее на север улица тянулась по границе городского кладбища и Ярмарочной площади, поэтому небольшими домами застроена лишь западная ее cтopона.
Южная часть улицы берет начало от железнодорожного вокзала и заканчивается площадью перед Народным домом - своеобразной границей между жилой и общественной ее частями. Единственным объектом общественного назначения здесь является здание земской управы (№ 158).
Жилые дома в начале улицы небольшие, в три-пять осей по главному фасаду, деревянные, украшенные резьбой (№№ 142, 144). Выделяется своими размерами и декоративным убранством дом № 152. Начиная от пересечения с ул.Пролетарской, дома становятся крупнее, появляются кирпичные здания (№№ 164, 185, 187). В этой части расположен особняк Полякова (№ 162) - яркий образец архитектуры провинциального модерна. При доме № 172 coxранились оригинальные деревянные ворота с луковичными главками.