С целью закрепления знаний учащимся можно предложить ответить на вопрос и выполнить задания:
1. Составьте формулы изомеров пропиламина СH3 – CH2 – CH2 – NH2.
2. С какими из перечисленных ниже соединений вступает в реакцию этиламин: H2O, NaOH, NaCl, HNO3? Напишите уравнения возможных реакций.
Задание на дом: § 40, выполнить задания 2, 4, повторить строение бензола (§ 17).
Задачи урока: на примере анилиза закрепить знания учащихся о химических свойствах аминов; дать представление об ароматических аминах; показать практическую значимость анилина как важнейшего продукта химической промышленности [5].
Оборудование: на демонстрационном столе – анилин, вода, фенолфталеин, соляная кислота, раствор щелочи, пробирки.
Анилин изучается с целью конкретизации общего понятия об аминах и как важнейший представитель этого класса соединений.
В связи с этим урок можно провести в форме рассказа с максимальным привлечением учащихся для обсуждения заданий и вопросов:
1. Назовите гомологические ряды углеводородов и укажите особенности их строения.
2. Какие вещества относятся к аминам?
3. Какова формула ароматического амина?
4. Как доказать, что анилин проявляет основные свойства? Составьте уравнение химической реакции.
Далее внимание учащихся привлекают к реакции взаимодействия анилина с бромом, не останавливаясь на влиянии аминогруппы на бензольное кольцо, а лишь указывая, что особенности строения молекулы анилина обусловливают возможность осуществления этой реакции.
О получении и применении анилина для изготовления красителей, различных фармацевтических препаратов, фотореагентов, взрывчатых веществ, пластических масс и т.д. рассказывает учитель.
На этом уроке, по нашему мнению, целесообразно отметить в рассказе о производстве и применении анилина и токсическое воздействие выбросов как производства, так и побочных продуктов при использовании аминосоединений.
При изучении данной темы надо закрепить основную идею о развитии органических веществ и причинах, порождающих их многообразие; углубить понятие о ковалентной связи на примерах аминов; расширить знания о водородных связях и амфотерных соединениях [6].
Азотсодержащие органические вещества изучаются методом сравнения, с привлечением ранее изученного материала, что дает возможность для широкого его обобщения.
Приступая к рассмотрению темы, предлагают учащимся вспомнить, какие соединения, содержащие азот, им известны. Учащиеся называют нитробензол, нитроглицерин, тринитроклетчатку. Коротко повторяют сведения о свойствах нитробензола и его получении в лаборатории. При этом составляют на доске уравнение реакции, отмечают ее тип (замещения) и дают название (реакция нитрования). На вопрос, могут ли быть проведены реакции нитрования предельных углеводородов, учащиеся дают утвердительный ответ. После этого записывают уравнения реакций нитрования до пятого гомолога. Учитель отмечает, что впервые эти реакции были проведены русским ученым М.И. Коноваловым в 1886 г. По аналогии с нитробензолом дает названия вновь полученным азотсодержащим веществам – нитрометан, нитроэтан и т.д. Далее коротко учитель знакомит учащихся с физическими свойствами полученных гомологов. Из химических свойств нитросоединений следует подчеркнуть их способность восстанавливаться водородом. Для того, чтобы учащиеся убедились в образовании гомологического ряда новых азотсодержащих веществ и самостоятельно их назвали, составляют уравнения реакций:
СН3NО2 + 3Н2® 2Н2О + СН3NН2
С2Н5NO2 + 3Н2® 2Н2О + С2Н5NН2
С3Н7NO2 + 3Н2® 2Н2О + С3Н7NН2 и т.д.
Обращают внимание на образование новой функциональной группы атомов, – NН2 – аминогруппы. Здесь надо отметить, что аминами их называют по тем радикалам, которые входят в состав молекулы, с прибавлением слова «амин». После этого учащиеся без труда дают названия полученным веществам: метиламин, этиламин и др. Сопоставляя записанные ранее уравнения реакций нитрования с реакциями восстановления, делают вывод о генетической связи между гомологическими рядами органических веществ: углеводороды можно превратить в нитросоединения, а нитросоединения – в амины:
СН4 + НNО3® Н2О + СН3NО2;
СН3NО2 + 3Н2® 2Н2О + СН3NH2.
Эти соединения являются аминами жирного ряда, так как они получены от предельных углеводородов. Затем описывают физические свойства первых представителей ряда аминов. Прежде чем перейти к изучению их химических свойств, обращают внимание на состав функциональной группы. Аминогруппа – остаток от аммиака, в котором один атом водорода замещен на углеводородный радикал. Далее предлагают рассмотреть амины как производные аммиака. Учащиеся отмечают, что в аммиаке могут быть заменены на углеводородные радикалы и два других атома водорода. Тогда в зависимости от числа остатков углеводородов, входящих в молекулу, амины могут быть
СН3NH2, С2Н5NH2
третичные
В природе амины встречаются при разложении белковых соединений; например, в селедочном рассоле содержится метиламин, диметиламин, три-метиламин. Все амины являются производными от аммиака, поэтому они должны обладать и сходством с ним. Этот вопрос учащиеся могут решать самостоятельно (к этому уроку они должны повторить свойства аммиака). Например, один из учащихся записывает в левой части доски уравнения реакций, характеризующих химические свойства аммиака (взаимодействие с водой, с кислотами, горение в токе кислорода). Здесь же демонстрируют эти опыты, особо подчеркивая способность аммиака гореть только в токе кислорода.
Затем проводят подобные опыты с аминами (см. пп. 1.1.3.1.). На основании опытов делают выводы о свойствах аминов.
В отличие от аммиака амины горят на воздухе. Делают вывод: амины по химическим, свойствам сходны с аммиаком, но в отличие от него горят на воздухе. Это свойство привело ученого Вюрца к открытию аминов в 1848 г. Во время объяснений в правой части доски параллельно со свойствами аммиака записывают уравнения реакций с аминами. В результате сопоставления свойств аммиака и аминов учащиеся убеждаются, что среди органических веществ существуют вещества со свойствами оснований органические основания. Объясняют это, исходя из электронного строения, рассматривая на примере образования иона аммония. Напоминают, что у атома азота из пяти валентных электронов три неспаренных идут на образование ковалентных связей с атомами водорода, образуя молекулу аммиака, а два спаренных электрона остаются необобщенными, свободными. За счет их у атома азота устанавливается ковалентная связь с ионом (протоном) водорода воды или кислоты. При этом в первом случае освобождаются ионы гидроксила, которые определяют свойства оснований, во втором – ионы кислотного остатка. Рассматривают электронное строение аминов: