7. Практическая работа № 4 «Экспериментальное решение задач на распознавание органических соединений».
Преподавание темы начинается с 10 класса, первого полугодия. При изучении этой темы пользуются учебником химии под редакцией Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, также учебником за 10 класс под редакцией Н.С. Ахметова. Дидактическим материалом служит книга по химии для 10классов под редакцией А.М. Радецкого, В.П. Горшкова; используются задания для самостоятельной работы по химии за 10 класс под редакцией Р.П. Суровцева, С.В. Софронова; используется сборник задач по химии для средней школы и для поступающих в вузы под редакцией Г.П. Хомченко, И.Г. Хомченко. [2,3, 4]
Из электронной формулы спирта видно, что в его молекуле химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода весьма полярна. Поэтому водород имеет частичный положительный заряд, а кислород – отрицательный. И как следствие: 1) атом водорода, связанный с атомом кислорода, подвижен и реакционноспособен; 2) возможно образование водородных связей между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды:
В промышленности:
а) гидратацией алкенов:
б) сбраживанием сахаристых веществ:
в) путем гидролиза крахмалосодержащих продуктов и целлюлозы с последующим сбраживанием образовавшейся глюкозы;
г) из синтез-газа получают метанол:
В лаборатории:
а) из галогенопроизводных алканов, действуя на них AgOH или КОН:
С4Н9Вr + AgОН
С4Н9OН + AgBr ;б) гидратацией алкенов:
1. Взаимодействие со щелочными металлами:
2C2H5 – OH + 2Na
2C2H5 – ONa + H2 .2. Взаимодействие с кислотами:
3. Реакции окисления:
а) спирты горят:
2С3Н7ОН + 9O2
6СО2 + 8Н2О;б) в присутствии окислителей спирты окисляются:
4. Спирты подвергаются дегидрированию и дегидратации:
По строению молекул многоатомные спирты сходны с одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.
В промышленности:
а) гидратацией этиленоксида:
б) глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.
В лаборатории: как и одноатомные спирты, путем гидролиза галогенопроизводных алканов водными растворами щелочей:
Многоатомные спирты имеют сходное строение с одноатомными спиртами. В связи с этим их свойства тоже сходные.
1. Взаимодействие со щелочными металлами:
2. Взаимодействие с кислотами:
3. В связи с усилением кислотных свойств многоатомные спирты в отличие от однотомных реагируют с основаниями (при избытке щелочи):
В отличие от радикалов алканов (СН3–, С2Н5 – и т. д.) бензольное кольцо обладает свойством притягивать к себе электронную плотность кислородного атома гидроксильной группы. Вследствие этого атом кислорода сильнее, чем в молекулах спиртов, притягивает к себе электронную плотность от атома водорода. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен и реакционноспособен.
В промышленности:
а) выделяют из продуктов пиролиза каменного угля; б) из бензола и пропилена:
в) из бензола:
С6Н6
С6Н5Сl С6Н5 – OH.В молекуле фенола наиболее ярко проявляется взаимное влияние атомов и атомных групп. Это выявляется при сравнении химических свойств фенола и бензола и химических свойств фенола и одноатомных спиртов.
1. Свойства, связанные с наличием группы –OH:
2. Свойства, связанные с наличием бензольного кольца:
3. Реакции поликонденсации:
Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:
У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует
-связь, а между атомами углерода и кислорода – одна -связь и одна -связь, которая легко разрывается.В промышленности:
а) окислением алканов:
б) окислением алкенов:
в) гидратацией алкинов:
г) окислением первичных спиртов:
(этот метод используется и в лаборатории).
1. Из-за наличия в альдегидной группе
-связи наиболее характерны реакции присоединения:2. Реакции окисления (протекают легко):
3. Реакции полимеризации и поликонденсации:
Электронная и структурная формулы одноосновных карбоновых кислот следующие:
Из-за сдвига электронной плотности к атому кислорода в карбонильной группе атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Вследствие этого углерод притягивает электронную плотность от гидроксильной группы, и атом водорода становится более подвижным, чем в молекулах спиртов.
В промышленности:
а) окислением алканов:
б) окислением спиртов:
в) окислением альдегидов:
г) специфическими методами:
1. Простейшие карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют:
СН3СООН
Н+ +СН3СОО–.2. Реагируют с металлами:
2HCOOH + Mg
(HCOO)2Mg + H2 .