VI. Применение бензола и его гомологов.
Бензол используется в качестве сырья для химической промышленности. Из бензола получают растворители, лекарства, красители, ядохимикаты и др.[20]
Тесты для закрепления материала.
1. Молекула бензола состоит:
а) из четырех атомов углерода;
б) из пяти атомов углерода;
в) из шести атомов углерода;
г) из семи атомов углерода.
2. Бензол относится:
а) к углеводородам;
б) к кислородсодержащим;
в) к производным углеводородам;
г) к галогенпроизводным.
3. Бензол добывают из:
а) природного газа;
б) попутного нефтяного газа;
в) нефти;
г) кокса.
4. Бензол является источником для получения:
а) кумола;
б) пропанола;
в) этилена;
г) ацетилена.
5. В промышленности бензол получают синтетическим путем из:
а) ацетилена;
б) этана;
в) уксусной кислоты;
г) жиров.
6. Бензол вступает в реакции:
а) присоединения;
б) разложения;
в) окисления;
г) изомеризации.
7. С каким из предложенных веществ бензол не будет взаимодействовать:
а) с водородам;
б) с кислородом;
в) с металлическим железом;
г) с газообразным хлором.
8. Напишите реакцию полного горения бензола при недостатке кислорода. Коэффициент перед молекулой бензола равен:
а) 2;
б) 3;
в) 12;
г) 6.
9. Как непредельный углеводород бензол нельзя определить с помощью:
а) реакции с раствором перманганата калия;
б) реакции с бромной водой;
в) реакции гидрирования;
г) реакции с хлорной водой.
10. Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 7,8 г бензола:
а) 16,5 л;
б) 16,6 л;
в) 16,8 л;
г) 16,9 л.
3.2 Урок – упражнение. Генетическая связь между различными классами углеводородов
Цель урока: Повторение и обобщение изученного материала по теме «Углеводороды». Рассмотреть генетическую взаимосвязь различных классов углеводородов.
Оборудование и реактивы: таблицы, схемы, плакаты, используемые в теме «Углеводороды».
I. Организационный момент. Проверка домашнего задания.
1) Какие соединения называются ароматическими?
2) Назовите простейший ароматический УВ, приведите его молекулярную формулу. Обесцвечивает ли бензол бромную воду и раствор перманганата калия? Почему?
3) Опишите физические свойства бензола.
4) Опишите электронное строение молекулы бензола. Сколько σ- и π- связей содержится в молекуле бензола?
5) Что такое «бензольное кольцо»?
6) Какая связь называется ароматической?
7) Перечислите основные способы получения аренов.
8) Перечислите химические свойства ароматических углеводородов.
II. Генетическая связь между классами углеводородов
Обобщаем изученный материал по теме «Углеводороды». С этой целью предлагаем ребятам перечислить изученные классы УВ: алканы, алкены, алкины, алкадиены, циклоалканы, арены. Вспоминаем все известные названия данных классов соединений, например, алканы – это предельные или насыщенные УВ, парафины и т.д. Итого 6 классов органических соединений. Перечисляем основные признаки каждого класса УВ: алканы содержат максимально возможное число атомов водорода и все связи между атомами являются одинарными; алкены содержат двойную связь, алкины – тройную, алкодиены – 2 двойные связи, циклические УВ содержат замкнутую цепочку из атомов С, в случае циклоалканов все связи между ними являются одинарными; арены содержат бензольное кольцо, в котором реализуется ароматическая связь.
Выписываем общие формулы гомологических рядов изученных углеводородов на доске и предлагаем ребятам определить класс УВ, имеющих приведенные формулы:
Общие формулы гомологических рядов углеводородов:
1. СnH2n+2 ; 2. СnH2n ; 3. СnH2n-2 ; 4. СnH2n-6 .
1) алканы;
2) алкены, циклоалканы;
3) алкины, алкадиены;
4) арены.
- Как отличаются по составу УВ различных классов? При ответе следует использовать общие формулы гомологических рядов. (УВ различных гомологических рядов отличаются друг от друга содержанием водорода. Больше всего водорода содержат алканы, меньше всего арены.)
Подведем ребят к мысли о том, что превращать УВ разных классов друг в друга, можно отнимая или присоединяя атомы водорода, т.е. с помощью реакций гидрирования и дегидрирования. Схематически это можно изобразить следующим образом:
СnH2n+2 ↔ СnH2n ↔ СnH2n-2 ↔ СnH2n-6
Сообщаем ребятам, что данный способ (гидрирования и дегидрирования) широко используется для получения УВ, однако он не является единственным и имеет множество исключений, т.е. не является универсальным.
Таким образом, все классы УВ связаны между собой взаимными переходами или находятся в генетическом родстве. Предложим ребятам вспомнить, где еще они встречались с подобными переходами. Учащиеся должны сообщить, что основные классы неорганических соединений также связаны между собой взаимными переходами и находятся в генетическом родстве между собой. Составляем расширенную схему взаимных переходов между различными гомологическими рядами УВ:
циклоалканы←
↑ ↓
алканы ↔алкены↔ алкины↔ арены
│_________________________↑
Для закрепления изученного материала предлагаем выполнить следующие тесты:
1. Какова структурная формула органического соединения состава Сn H2n+2 , где n=2:
а) С2Н6;
б) С2Н4;
в) Н:С:С:Н;
г) Н-СН2-СН2-Н.
2. Назовите соединение СН3-СН2-СН3 по рациональной номенклатуре:
а) диметиметан;
б) пропан;
в) пропен-1;
г) пропиленметилметан.
3. Выберите правильное название остатка алкена:
СН2=СН – СН2 -
а) пропил;
б) изобутил;
в) пропенил-1;
г) пропенил-2.
4. Этилен не используют:
а) для получения этилового спирта;
б) для получения пластмасс;
в) в качестве горючего;
г) для получения 1,2-дихлорэтана.
5. Вставьте пропущенное соединение Х в уравнение реакции
SrC2+ Н2О → НС ≡ СН + Х
а) водород;
б) кислород;
в) вода;
г) гидроксид стронция.
6. Выберите правильное название остатка алкина
НС ≡ С – СН2 -
а) пропинил-2;
б) пропинил-1;
в) изопропил;
г) пропенил-2.
7. Какой углеводород является межклассовым изомером для диенового углеводорода, молекулярная формула которого
Н2С = СН – СН = СН2
а) бутан;
б) изобутан;
в) бутен-1;
г) бутин-2.
8. Продуктом гидратации этилена является:
а) этин;
б) этиловый спирт;
в) этан;
г) политэтилен.
9. Как непредельный углеводород бензол нельзя определить с помощью:
а) реакции с раствором перманганата калия;
б) реакции с бромной водой;
в) реакции гидрирования;
г) реакции с хлорной водой.
10.Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 7,8 г бензола:
а) 16,5 л;
б) 16,6 л;
в) 16,8 л;
г) 16,9 л.
Д/З: На основании молекулярных формул, определить, к каким гомологическим рядам относятся приведенные ниже УВ. В некоторых случаях возможно несколько вариантов ответа.
а) С4Н10; б) С8Н10 ; в) С4Н16 ; г) С4Н6 ; д) С7Н14
Ответы: а) алканы; б) арены; в) алкены или циклоалканы; г) алкины или алкадиены; д) алкены или циклоалканы.
3.3 Урок – игра на тему: «Влияние углеводородов на окружающую среду и организм человека»
Цели: систематизировать знания учащихся о вредном влиянии загрязнения биосферы на организм человека; показать необходимость экологических знаний для жизни каждого человека; научить применять полученные знания в конкретной ситуации; совершенствовать навыки постановки и проведения опытов; учить работать с дополнительной научной литературой с целью формирования общеучебных навыков и самообразования учащихся.
Учитель. В своей книге «Поймайте мне колобуса» Дж. Даррелл писал: «Наш мир так же сложен и так же уязвим, как паутина. Коснешься одной паутинки, и дрогнут все остальные. А мы не просто касаемся паутины — мы оставляем в ней зияющие дыры, ведем, можно сказать, биологическую войну против окружающей среды. Без нужды сводим леса, создаем очаги пыльных бурь и ветровой эрозии, изменяя тем самым климат. Засоряем реки промышленными отходами, загрязняем моря и океаны, атмосферу; с нашей близорукостью, нашей алчностью мы в ближайшие полвека, а то и раньше станем виновниками того, что на Земле будет просто невыносимо жить».
Звучит магнитофонная запись отрывка из книги Р. Карсон «Безмолвная весна».
«В округе стала распространяться какая-то загадочная болезнь, чье чумное дыхание начало преображать все вокруг. Над городом словно тяготело какое-то проклятие: загадочные болезни уносили кур, коровы и овцы чахли и гибли. На все легла тень смерти... Царила необычная тишина. Куда исчезли птицы? Деревья на улицах пожелтели и завяли... В водосточных желобках, в канавах и между черепицами крыш можно было найти местами крупицы какого-то белого порошка, он, словно снег, запорошил несколько недель назад крыши и траву, поля и реки».
Учитель. Такой «сказкой из будущего», по словам автора, американской писательницы-биолога Рейчел Карсон, начинается вышедшая в 19б2 г. и ставшая знаменитой книга «Безмолвная весна». Своей книгой Карсон привлекла внимание общественности к воздействию на окружающую среду современной большой химии. Эту главу, мрачную фантазию, Карсон закончила словами: «Такого города в действительности не существует». Но не прошло и 15 лет, как он появился. Это случилось 10 июля 1976 г. В одном из городов Италии произошел взрыв на химическом заводе, о котором большинство работающих знали только то, что здесь делают сырье для производства дезодорантов. Из котла вырвалось облако дыма, вскоре покрывшего окрестности предприятия, словно белой вуалью. Это был один из самых страшных ядов, какие только известны химикам. Его научное название - 2,3.7.8-тетрахлордибензодиоксин (ТХДД). Это вещество в 67 раз ядовитее цианистого калия и в 500 раз — стрихнина. Вы можете представить, к каким последствиям привела эта авария. Список таких катастроф можно было бы продолжить. Но наша задача — выяснить, какое влияние на организм человека и окружающую среду оказывают уже изученные вами представители кислородсодержащих органических соединений. Многие из них являются тератогенами, т. е. веществами, воздействие которых на зародыш приводит к аномалиям в его развитии. О влиянии спиртов на организм человека вы узнали на уроках анатомии, общей биологии.