Синтетическую уксусную кислоту для нужд химической промышленности получают различными методами. Один из методов заключается в окислении уксусного альдегида, который, в свою очередь, получают из этилена окислением в присутствии РdСl2 или из ацетилена:
РdCl2; CuCl2OН2О; Кат.
СН2 = СН2CH3CНС = СН
H2O; O2H
O2; Кат.
Кат.: t0О2; Кат.
Второй метод заключается в карбонилировании метанола. Третий метод – каталитическое окисление бутана.
Уксусную кислоту используют в качестве растворителя и как исходное вещество для синтеза производных уксусной кислоты (ацетилхлорида, ацетангидрида, амидов, сложных эфиров). Соли уксусной кислоты (ацетаты) применяют в текстильной промышленности в качестве протравителей и в синтезе как основные катализаторы. [3]
Масляная кислота - бесцветная жидкость с острым запахом, при большом разбавлении для нее характерен неприятный запах старого сливочного масла и пота. Масляная кислота встречается в природе в виде сложных эфиров; эфиры глицерина и масляной кислоты входят в состав жиров и сливочного масла. Масляную кислоту получают окислением бутанола-1 или карбонилированием пропанола-1. Используют в органическом синтезе для получения ароматных сложных эфиров. Изовалериановая кислота – бесцветная жидкость с острым запахом, в разбавленном виде имеет своеобразный запах валерианы. Встречается в природе в корнях валерианы. Синтетически ее получают окислением изоамилового спирта или карбонилированием изобутилового спирта. Используют в синтезе лекарственных веществ и ароматных эссенций.
Пальмитиновая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со слабым запахом стеарина, в воде не растворяется. Широко распространена в природе, в виде сложных эфиров с глицерином входит в состав жиров.
Получают пальмитиновую кислоту обработкой жиров щелочью (гидролиз, омыление). При этом образуются соли (пальмитаты), после подкисления которых осаждается сама кислота.
Пальмитиновая кислота и ее производные используются в качестве поверхностно-активных веществ (моющих средств и др.). Ее натриевая соль называется мылом.
Стеариновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество со слабым запахом стеарина. Ее эфиры с глицерином входят в состав жиров.
Получают стеариновую кислоту омылением жиров. Обычно образуется смесь стеариновой и пальметиновой кислот, которую можно разделить на составные части. Стеариновую кислоту в смеси с пальметиновой используют в производстве свечей, их натриевые соли являются обыкновенным мылом. В органическом синтезе стеариновую кислоту используют для получения других поверхностно-активных веществ.
Производные пальметиновой и стеариновой кислот принадлежат к важным природным веществам – липидам.
Циклогексанкарбоновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество с запахом пота, т.пл. 31 С, т. кип. 233 С.
Получают ее каталитическим гидрированием бензойной кислоты. [8]
УРОК 1. Карбоновые кислоты, их классификация.
Краткое содержание. Строение карбоксильной группы. Классификация карбоновых кислот. Предельные одноосновные карбоновые кислоты: гомология, изомерия, номенклатура.
Элементы обязательного минимума содержания образования. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Электронное строение карбоксильной группы. Гомологи карбоновых кислот. Водородная связь.
Требования. Называть карбоновые кислоты по формулам. Называть функциональную группу карбоновых кислот. Определять наличие водородной связи между молекулами органических веществ. Называть изомеры и гомологи карбоновых кислот. Изготавливать молекулы уксусной кислоты.
Измерители. Составить структурные формулы изомеров пентановой кислоты, назвать карбоновые кислоты.
Домашнее задание: № 30 (стр.141-144).
Урок 2. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Особые свойства муравьиной кислоты.
Элементы обязательного минимума содержания образования. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Реакция этерификации.
Требования. Характеризовать химические свойства карбоновых кислот. Составлять уравнения реакций, подтверждающих свойства карбоновых кислот. Объяснять зависимость свойств карбоновых кислот от строения функциональной группы.
Измерители. Написать уравнения реакций между уксусной кислотой и карбонатом натрия, гидроксидом кальция, метанолом, хлором (при освещении). Составить уравнение реакции окисления метановой кислоты оксидом серебра.
Домашнее задание. № 30 (стр.144-146),31 (стр.147-148). Упр. 14,15,20.
Урок 3. Представители карбоновых кислот.
Краткое содержание. Высшие предельные и непредельные кислоты. Бензойная кислота. Понятия о мылах.
Требования. Характеризовать химические свойства карбоновых кислот. Составлять уравнения реакций, подтверждающих свойства карбоновых кислот. Объяснять зависимость свойств карбоновых кислот от строения функциональной группы.
Измерители. Написать уравнения реакций между пальмитиновой кислотой и гидроксидом натрия, олеиновой кислотой и бромом.
Домашнее задание. №31 (ст.149-152). Упр.24,26,28.
Урок 4. Получение и применение карбоновых кислот.
Элемент обязательного минимума содержания образования. Карбоновые кислоты.
Требования. Составлять уравнения реакций, подтверждающих генетические связи органических веществ.
Измерители. Осуществить превращения:
Метан--- ацетилен---этаналь
Хлорметан------------уксусная кислота
Этан--------------------бутан
Домашнее задание. № 31(с.148-149). Упр.13,21.
Урок 5. Практическая работа 2. Получение и изучение свойств карбоновых кислот.
Элементы обязательного минимума содержания образования. Правила работы с веществами и оборудованием. Сведения о токсичности изучаемых веществ.
Требования. Составлять план решения экспериментальных задач. Проводить опыты по получению, собиранию и изучению свойств органических веществ. Составлять отчет о практической работе. [21]
ВЫВОД
Развитие учащихся в процессе обучения химии — это часть проблемы, стоящей перед школой, — проблемы формирования всесторонне развитой личности. Для осуществления развивающего обучения химии в школе имеются все необходимые предпосылки: в дидактике и психологии разработаны его теоретические основы, в методике химии указаны средства его реализации. Задача методики — дать в руки учителя конкретные рекомендации по реализации принципов развивающего обучения в курсе химии средней школы.
Развивающее обучение химии — одна из актуальных проблем современной методики. Средствами развития учащихся в обучении химии являются система содержания и активный характер учебного процесса, обеспечивающийся разными путями, в том числе проблемным обучением.
Проблемное обучение — важнейшее средство развития учащихся. Методика проблемного обучения определяется содержанием предмета и познавательными возможностями учащихся.
Проблемное обучение, как и учебный процесс в целом, обладает свойством системности. Проблемы могут быть поставлены при установлении связей между структурными элементами содержания, а также при использовании принципа историзма.
Главным этапом в проблемном обучении является создание проблемной ситуации разными способами. При проблемном обучении меняется методика ведения урока учителем, который должен обладать умением вести дискуссию на уроке.
ЛИТЕРАТУРА
1. Зайцев О.С. «Современный краткий курс» М., «Просвещение» 1997г.
2. Потапов В.М. «Строение и свойство органических веществ» М., «Просвещение» 1984г.
3. Журнал «Химия в школе» №5 2002г.
4. Энциклопедический словарь М., «Педагогика» 1990г.
5. Нейланд О.Я. «Органическая химия» М., 1990г.
6. Чертков И.Н. «Методика формирования у учащихся основ современных понятий органической химии» М., 1990г.
7. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. «Изучение химии в 10 – 11 кл.» М., «Просвещение» 1983г.
8. Несмеянов А. Н. , Несмеянов Н. А. «Органическая химия», в 2-х томах. М. 1992 г.
9. Кокарёв Б.Н. «Любознательным о химии» Органическая химия М., 1982г.
10. Журнал «Химия в школе» №3 1998 г.
11. Барле Р., Пьер Ж.Л. Пособие для изучающих органическую химию. М. 1971 г.
12. Васюченко С.И. Химия М., «Высшая школа» 1966 г.
13. Юлиус Ф. Мир веществ и обучение химии. Пер. с нем. М. – 1995 г.
14. Гауптман З. Органическая химия. М. – 1987 г.
15. Журнал «Химия в школе» №4 2001 г.
16. Журнал «Химия в школе» №3 2002 г.
17. Цветков Л.А. «Преподавание органической химии в средней школе» 1984 г.
18. Цветков Л.А. «Эксперимент в средней школе по органической химии» М., «Школьная пресса» 2000 г.
19. Рудзитис Г.Е. Фельдман Ф.Г. «Органическая химия» Учебник для 10 кл. М., «Просвещение» 1995 г.
Журнал «Химия в школе» №5 2000 г.