О дате и обстоятельствах появления княжества практически ничего не известно. Это область как научных гипотез, так и вольных фантазий на исторические темы. При подходе к данной проблеме приходится учитывать как скудные, весьма неопределенные известия письменных источников, так и общий событийный фон. Политической консолидации православного населения, несомненно, способствовал ряд причин. При хане Узбеке в Золотой Орде в качестве государственной религии был принят ислам (1313-1314), начинается активная мусульманизация этого населения. Как отмечалось выше, на побережье укрепляются генуэзцы, добившиеся от ханов заключения ряда выгодных для себя договоров, обеспечивших им территориальные приобретения за счет захвата земель, ранее принадлежавших грекам. Так, в середине XIV века была отнята приморская полоса Южного берега от Алушты до Чембало (Балаклавы). Вероятно, этому способствовали татарские власти, политически блокировавшие сопротивление местного населения. Несколько позже был захвачен Судак с принадлежавшими ему селениями, причем город находился в подчинении татарской администрации, но генуэзцы воспользовались раздорами в Золотой Орде и общим ее ослаблением после Куликовской битвы и вынудили татар подписать в 1381 году договор, закрепивший эти приобретения. Таким образом, православное население Таврики оказалось не только под угрозой мусульманизации с севера, но и католической экспансии с юга. По сути, у него оставалась только территория между Херсонесом и верхним течением реки Альмы, на которой сконцентрированы так называемые "пещерные города" и где, по археологическим данным, наблюдалась на протяжении средневековой эпохи наибольшая концентрация оседлого земледельческого населения. Консолидирующим фактором была и неустойчивая политическая ситуация. Уже в 70-х годах XIII века в Золотой Орде проявляются признаки неустойчивости, а к концу следующего столетия сепаратистские тенденции в различных ее частях, и прежде всего на западе, стали очевидными. Ослабление центральной власти, частая смена ханов, противоборство группировок кочевой аристократии позволили феодальной знати покоренных, прежде покорных чингизидам народов сделать шаги к обособлению от ветшающей империи номадов. Так, усиливается ряд русских княжеств, из которых доминирующую роль приобретает Московское, возникает Молдавское княжество. Не прочь стать автокефальными владыками в своих улусах были и крупные татарские беи.
В Крыму, в силу обособленного географического положения и его роли в транзитной, буквально "межцивилизационной" торговле, все эти тенденции были выражены особо четко. Еще в конце XIII века полуостров испытал всю тяжесть внутриордынской усобицы, когда рейд орды эмира Ногая привел к разорению наиболее значительных городов. Вероятно, это событие стимулировало объединение христианского грекоязычного населения под властью какой-то провинциально-византийской артистократической фамилии, возможно трапезундского происхождения. В период, когда Орда переживает "великую замятню", главы крымских феодальных владений совместно выступают в военном конфликте против литовского князя Ольгерда и терпят от него поражение в битве на Синих водах (р.Синюха, левый приток Южного Буга) 1363 года. Незадачливых противников Ольгерда летописи называют ханами солгатским (солхатским), киркельским (Кырк-Ор - название крепости Чуфут-Кале до XVII века) и манлопским, имя последнего, Дмитрий, явно указывает на его христианское происхождение. О том, что именно Мангуп становится в это время объединительным центром для средневекового греческого населения, свидетельствует надпись на камне, обнаруженная в начале нашего века при раскопках большой базилики. В ней прямо говорится о восстановлении в 1362 году Феодоро и строительстве некоей Пойки, под которой, скорее всего, следует понимать цитадель города. Это первое упоминание названия, под которым в дальнейшем будет фигурировать княжество и его столица. Гораздо реже будет употребляться топоним "Мангуп" в различных вариантах. Его, кстати, предпочитали в московских документах. Общеупотребительным последнее название крепости становится только после 1475 года, когда крепость перешла в руки турок.
В середине 90-х годов XIV века Крым оказался втянутым в грандиозную междоусобицу Тохтамыша и Тимура. Юго-западная часть полуострова подверглась разгрому, сопоставимому с тем, который учинил здесь столетием раньше Ногай. Теперь главный удар пришелся по столице княжества Феодоро, обращенной в руины.
В начале XV века она вновь возрождается, княжество входит в последний период своего существования и одновременно расцвета и наибольшей известности. Его границы на восток простирались до Алушты. Правда, побережье оставалось под властью враждебных генуэзцев. На севере река Бельбек была рубежом с владениями Золотой Орды, а с 40-х годов обособившегося от нее Крымского ханства. С последним у Феодоро были союзнические отношения. Общая численность населения княжества достигала 150 тысяч человек. При князе Алексее, правившем в 20-х - 30-х годах, особенно пышно, в духе провинциально-византийского зодчества, отстраивается столица. В ней фактически заново возводятся базилика и дворец, существенно реконструируется цитадель.
Отнюдь не случайно Феодоро попадает в поле зрения московской дипломатии. Иван III искал не только военных союзников в борьбе за объединение государства. Для него весьма важным было идеологическое и юридическое обеспечение этого процесса. После падения в 1453 году Константинополя маленькое христианское княжество в далеком Крыму было последним осколком Византии на Черном море. С гербов его правителей, вознесенных на башни казавшихся неприступными крепостей, на пришельцев презрительно косился двуглавый орел, перелетевший сюда, вероятнее всего, в результате удачной женитьбы одного из князей на невесте из обширного семейства Палеологов. В 1472 году Великий князь Московский связал себя узами брака с Софьей Палеолог, племянницей последнего византийского императора Константина XI, изрубленного на куски турецкими ятаганами при отчаянной обороне обреченного "Второго Рима". В ее свите, торжественно явившейся жениху, находился представитель мангупского княжеского рода, Константин, впоследствии принявший постриженье под именем Кассиана и основавший в Москве известный Кассианов монастырь. Не им ли была подана мысль об упрочении связей с византийской династией через Крым? К тому же при княжеском дворе еще с конца XIV века обосновались греческие князья, ставшие родоначальниками рода Головиных, прибывшие из своих утраченных вотчин, среди которых называется и Мангуп. Фамилию эту традиционно выводят из византийского аристократического рода Гаврасов, от которого, возможно, отпочковалась правившая Феодоро династия. Возможно, эта эмиграция в Москву состоялась в результате упоминавшегося выше разгрома, учиненного на полуострове войском Тимура. Так что обратить внимание Великого князя на юг было кому.
Первое посольство в Крым под началом Никиты Беклемишева состоялось в 1474 году. В его задачу входило не только установление дипломатических отношений с молодым ханством, но и посещение феодоритского князя Исаака, или Исайко, как именовали его в Москве. Велись переговоры о выдаче мангупской княжны за царевича Ивана, сына от первой жены Ивана Васильевича Марии, дочери тверского князя Бориса Александровича, умершей в 1467 году. Судя по дошедшим документам, препятствий для этого союза не было, кроме злого рока.
Посольству Алексея Старкова, прибывшему на следующий год, поручено было вести переговоры о приданом и прочих деликатных вещах, однако попасть на Мангуп ему было не суждено. Город с июля находился в тисках турецкой блокады, вырваться из которой никому из княжеского семейства не удалось.
Осада продолжалась полгода и развивалась по сценарию, разыгранному за двадцать два года до этого под стенами столицы Византии, продержавшейся всего два месяца. Тогда очевидец событий лаконично определил главную, по его мнению, причину успеха турок: "Пушки решили все". Слова эти полностью применимы и к происходившему под Мангупом. Две тяжелые осадные пушки с дистанции около 200 м метали гранитные ядра диаметром 42 и 35 см, весом соответственно 100 и 65 кг. Ужасающий их грохот имел и огромный психологический эффект. Ведь об этом новейшем по тем временам оружии большинство феодоритов знали только понаслышке. Тем не менее город сопротивлялся. На помощь ему накануне осады прибыл отряд из трехсот валахов, направленный господарем Молдавии Стефаном III, ведь последний мангупский князь Александр, незадолго до этих событий взошедший на престол, приходился ему шурином: в 1472 году состоялся брак Стефана с княжной Марией Мангупской. Она всего на два года пережила гибель своего родного города. Намечался также оборонительный союз с венгерским королем. Были на стенах среди защитников и москвичи. Так, среди погибших оказался правнук основателя рода князя Степана Васильевича Головина, князь Иван Владимирович, отправившийся в 1475 году на поклонение Гробу Господнему в Палестину и заехавший навестить родственников на Мангуп. Город отбил пять штурмов. Не раз под обстрелом защитникам приходилось латать бреши, пробитые ядрами в византийских, без малого тысячелетнего возраста, стенах. Турецкие источники глухо свидетельствуют о том, что только хитростью - притворным отступлением - удалось выманить осажденных и на их плечах ворваться в город. Еще некоторое время держалась цитадель, против которой туркам пришлось также применить артиллерию. Потом была резня, следы которой - массовые захоронения в большой базилике, превращенной тогда, по сути, в мемориал. На три столетия бывшая столица православной Таврики превратилась в турецкую крепость, оставленную гарнизоном после 1774 года, когда Кучук-Кайнарджийский договор подвел итог российским победам над османской армией на Дунае и вывел Крымское ханство из вассальной зависимости от Стамбула.