Первое, правда косвенное, упоминание о деревне встречается в писцовой книге 1589 г., где при описании земель дворцового села Коломенского говорится о пустоши Бобынино, дворы из которой были «снесены в Шипиловскую деревню». Таким образом, становится понятным, что деревня существовала уже до этой даты.
Следующее упоминание о ней встречается в переписной книге 1646 г., согласно которой в составе владений дворцового села Борисовского находилась «деревня, что было селцо Шипеловское, а Шипилово тож» из 14 дворов, в которых проживали 25 душ мужского пола. Описание 1674—1675 гг. содержит более подробные сведения о деревне: «К селу Коломенскому деревня Шипилова на враге,под дворами и огороды усадные земли четыре десятины, животинного выпуску по врагу под деревнею пять десятин, пашни пахотные худые земли сорок шесть четвертей, да перелогу двенадцать четвертей, да лесом поросло одиннадцать четвертей в поле, а в дву потому ж, сена межполь и по заполью шестьдесят копен, сена ж по Нардуковскому врагу и от Борисова пруда к черногрязкому рубежу по врагом десять десятин, да в Татинцове лугу четыре десятины, а десятину отмыло Москвою рекою, и в Татинцах косить им крестьяном укосное сено. Да в приправочных книгах написано: у села Борисовского садовничьи пашни паханые пять четвертей, пахал наездом деревни Новинок крестьянин Матюшко Игнатьев, да лесом поросло девять четвертей в поле, а в дву потому ж, и по сказке старожильцев деревни Шипилово выборных крестьян Першки Осипова с товарищи, и та пашня и лесная поросль вычищена и припущена села Коломенского к государеве десятинной пашне». В это время в деревне насчитывалось 11 дворов, в которых проживало 34 человека мужского пола.
В конце XVII века владелец усадьбы Черная Грязь А.В.Голицын-внук фаворита царевны Софьи Василия Голицына создает на речке городенке две запруды.В результате Шипилово оказывается рядом с каширской дорогой,которая прошла теперь по шипиловской плотине. Дальнейшая судьба деревни типична для окружающих дворцовых селений. В 1763 г. десятинная пашня в дворцовой Коломенской волости была ликвидирована, и крестьяне за определенный оброк получили в свое пользование дополнительные земли. Несмотря на это, пашенной земли и покосов все равно не хватало, из-за скудости почв урожаи были низкими, и Шипиловские крестьяне, пользуясь близостью Москвы, стали разводить сады и сбывать урожай в городе (в соседнем Борисове располагался дворцовый сад, что, вероятно, способствовало приобретению крестьянами окрестного района необходимых навыков садоводства). Это занятие было весьма выгодным и служило источником благосостояния и зажиточности для деревни вплоть до конца XIX в. В 1797 г. она перешла в ведение удельного Коломенского приказа. По данным 1816 г., в ней было 19 семей (68 мужчин, 60 женщин), а в 1850 г. — 24 семьи (107 мужчин, 123 женщины). Так же как и в окрестностях, часть населения составляли старообрядцы (в 1826 г. их было отмечено 13 человек, а в 1865 г. — лишь трое).
От крепостной зависимости крестьяне освободились только в 1864 г., а за свой надел (около 3 десятин) должны были платить ежегодно в течение 51 года по 4 рубля 14 копеек ежегодно с каждой ревизской души. По сравнению с другими соседними селениями величина надела была достаточно большой, причем вся земля находилась около деревни, а также под селом Братеевом. Но при этом, хотя сама деревня располагалась непосредственно на Борисовском пруде, ловить в нем рыбу крестьянам было запрещено, равно как и в Москве-реке.
По сведениям 1869 г., в деревне проживало 99 мужчин и 117 женщин. Данные 1876 г. зафиксировали здесь 33 хозяйства, 2 трактира, 4 лавки. Крестьяне сеяли рожь, сажали картофель. Хорошо защищенная с севера москворецким береговым валом местность благоприятствовала садоводству, которое приносило в среднем 25 рублей в год на каждую душу. Среди садовых культур преобладали вишня и малина. Больщую роль играли покосы: ежегодно на каждого крестьянина с москворецкого луга собиралось до 50 пудов сена. Определенную роль в хозяйстве играли промыслы, общие для всего этого района: женщины изготовляли гильзы для папирос, а в деревне имелись 2 канительные мастерские.
Общий упадок садоводства, характерный для всего окрестного района с конца XIX в.,. коснулся и Шипилова. Сады вырубались и вытеснялись капустой и частично огурцами. Капустные посадки появлялись даже на полевой земле. С начала XX в. стала быстро распространяться клубника, достигнув к 1911 г. уже 8,61% всех посадок. При малом количестве плодородных заливных земель для успешного ведения хозяйства требовалось постоянное внесение удобрений. Благодаря близости к Москве (всего 12 верст от Серпуховской заставы) его покупали в первопрестольной или же собирали на свалках и в городской канализации. К 1911 г. число хозяйств в деревне выросло до 55, в которых про живали 154 мужчины и 159 женщин. Любопытны данные этого времени о грамотности крестьян: среди мужчин в возрасте выше 11 лет она составляла 80,9%, женщин — 33,6%. Население Шипилова продолжало увеличиваться и в последующие годы: по данным 1927 г. здесь отмечено 83 хозяйства и 449 жителей. Поскольку деревня разрасталась, в низине вдоль Борисовского пруда в 20х-30х годах возник хутор деревни Шипилово. Садоводческий характер Шипилова сохранялся и впоследствии.
В 1940-е годы здесь имелся колхоз имени 8 Марта, который в 1950 г. после слияния с окрестными колхозами вошел в состав укрупненного колхоза имени Ленина.
Восточнее Шипиловского поля через овраг было Борисовское поле, на котором стали сажать деревца яблонь: антоновка, штрифель, белый налив, китайка и т. д. Они прижились и стали давать хорошие плоды. Со слов других старожилов, посадки яблонь производились в порядке колхозной трудовой повинности. Летом каждый вручную должен был отрыть квадратную яму 2x2 метра и глубиной в один метр в довольно тяжелом глинистом грунте. Зимой с Люблинских полей орошения привозился на санях перегной в мерзлых кусках и им заполняли вначале гигантские ямы, отрытые на месте, где ныне расположен киноконцертный зал «Авангард». Весной корни яблонь засыпали смесью перегноя с землей.
Была в Шипилово и своя достопримечательность-старинная водяная мельница на плотине.
29 октября 1778 года состоялось в полном составе архитекторов и строителей Экспедиции Кремлевского строения совещание, на котором было определено, что и кому строить в следующем 1779 году. В заключительном документе этого совещания имеется фраза: «... строение каменной плотины и мельницы в селе Царицыне неотложносие строение принять от господина Бланка для производства господину Казакову». К сожалению, ничего неизвестно отом, как впоследствии развернулись события на практике. Если Казаков выполнял это указание, значит, он был привлечен к работам в Царицыне в 1779, а не в 1786 г.,т.е.на семь лет ранее, чем это считалось до настоящего времени. В альбомах Казакова нет чертежей этой плотины. В строительство этой мельницы хотел вмешаться В. И. Баженов, предлагавший в одном из писем строить ее «в китайском или готическом виде».
Башня мельницы была шестигранной, и построена она была из немодульного (брускового, изготовленного на кирпичном заводе Хераскова) кирпича. Мельница имела три водяных колеса, одно из них большое.
Механизм этой царской водяной мельницы был изготовлен талантливым мастером XVIII века, современником И.П.Кулибина. Это был машинный мастер секунд майор Иосиф Томас.Именно им подписана «Опись и смета платине для постройки вновь мельничных анбаров двух на каждом о трех этажах со всеми иными принадлежностями сколько на оные потребны, каких материалов по какой цене и что мастеровым людям дать следует».
Из поколения в поколение среди старожилов села Царицына и окрестных селений передается предание о том, что первоначально восьмигранная башня царской водяной мельницы на Шипиловской плотине была похожа на пожарную каланчу или кремлевскую башню средних размеров. Она якобы была шестиэтажной. Верхние помещения 4, 5 и 6-го этажей использовались как элеватор для хранения зерна. На 3-м этаже зерно ссыпалось в лоток. На 8-м -мололось. На 1-м мука ссыпалась в мешки.
Верхние этажи башни мельницы были разобраны на кирпич после войны 1812 года. Сохранились лишь чертежи мельницы 1-й половины XIX.века.Во второй половине XIX века мельницу взял в аренду великобританский подданный-шотландец Яков Васильевич Гамсон. Вид мельницы на фоне существовавшего большого царского кургана(холма на старой каширке), видимо, напоминал ему родину - Шотландию. После наследников Гамсона мельницу арендовал питерский мастеровой Чугунов.
Рядом с плотиной существовала деревня-Шипиловская плотина.Возможно образована в XVIII веке для присмотром за плотиной.Шипиловская плотина числилась на землях села Борисово.В"Списках населенных мест Московской губернии"за 1862 год говорится"Деревня населена отставными придворными служителями.Население:мужского пола 25,женского 30".Вероятно деревня прекратила существование после революции.
Близ плотины,на спуске каширки с горки,после войны немецкие военнопленные(вероятно те что строили Москваречье и поселок на улице Баженова)срыли т.н."Царский курган"под прокладку скоростной трассы Москва-Воронеж.Следы этой деятельности остались в виде параллельного рукава старой каширки спускающегося с горки к плотине.В 80х рукав был засыпан землей а в 90х на нем возвели гаражный кооператив.
Окрестности деревни своей живописностью привлекали кинематографистов: именно здесь снимались такие картины, как «Мичурин», «Ошибка резидента» и «Судьба резидента».
В 1960 г. Шипилово было включено в черту Москвы, а в 1970-е годы здесь развернулось массовое жилищное строительство. Ныне о ней напоминают лишь названия Шипиловских улиц и проезда.
За "Борисовским"универсамом до сих пор сохранилась березовая роща среди бетонных коробок-бывшее шипиловское кладбище. здесь в 1942 году были братские могилы погибших от ран в госпитале,в бывшей"красной школе"в Царицыно.Но как и теперь так и раньше памятники не в цене.Прикрываясь наступлением цивилизации "новые варвары"курочат память предков в угоду либо идеологии либо мамоне. На кладбище еще не совсем сьеденом "ракушками"досихпор сохранились две могилы.Одна безымянная с крестом,другая с надписью: