В районе сел Коломенское и Дьяково обнаружен целый ряд славянских поселений конца XI—XIII столетий, наиболее изученным из которых является городище «Дьяково-пойма» конца XI века, расположенное у подножия Дьяковского холма. Здесь славяне создали поселение из домов-срубов с многочисленными хозяйственными постройками, которое просуществовало около 200 лет,а затем было заброшено.Возможно это связано с легендарным событием в истории Коломенского—приходом на его земли в 1237 году беженцев из разорённого татаро-монгольскими войсками города Коломны. Повидимому, приток беженцев был значительным,это позволило им ассимилировать немногочисленное местное население и со временем назвать данную местность в честь родного города Коломенским. Этимологически название поселения исследователи пытались воспроизвести как от древнерусских, так и от финно-угорских слов: «Коломище» — могилище. Это, вероятно, в том случае, если Дьяковский холм в легендах XI—XIII столетий считался большим могильником. «Коломенка» — речное грузовое судно: возможно, при интенсивном судоходстве в этих местах Коломенское являлось пунктом остановки или ремонта здесь судов.
Впервые в исторических документах Коломенское упоминается в двух духовных грамотах великого князя Московского Ивана Калиты 1336 и 1339 годов. Отъезжая в рискованное по тем временам путешествие в Золотую Орду, Иван Калита завещал Коломенское своему младшему сыну Андрею, князю Серпуховскому и Боровскому: «А се даю есмь сыну своему Андрею... село Ясиновьское, село Коломниньское, село Ногатиньское».
Расположенное на скрещении важнейших водных и сухопутных дорог к столице Каширской и Серпуховской, ограждённое с севера болотами Нагатина, с востока Москвой-рекой, Коломенское с течением времени становится важным опорным пунктом в борьбе против внешних врагов, а также неоднократно используется захватчиками для размещения войск при подготовке к осаде Москвы.
Во второй половине XIV века эта небольшая вотчина принадлежала замечательному русскому полководцу князю Владимиру Андреевичу Серпуховскому, двоюродному брату Дмитрия Донского.
К этому времени относятся первые известные исторические события, происходившие в Коломенском.
8 сентября 1380 года русские войска под предводительством великого князя Дмитрия Иоанновича нанесли сокрушительный удар по золотоордынскому игу на Куликовом поле в битве, окончательно похоронившей веру в непобедимость завоевателей. В этой великой битве принимал участие и хозяин усадьбы князь Владимир Андреевич Серпуховской, командовавший осадным полком, который решил участь боя. После победы великий князь разделил войска для возвращения в Москву.
«И того бо ради разлучися с братом своим, что не вместятся дорогами множество людей».
По легенде, в конце сентября войско Дмитрия Донского вошло в Коломенское. Здесь великий князь стал дожидаться своего брата для победоносного вступления в Москву. Войску была устроена торжественная встреча: народ и купцы-сурожане одаривали воинов деньгами, мехами и хлебом. Через некоторое время в Коломенское подошла часть войска во главе с князем Владимиром Андреевичем Серпуховским, а 1 декабря 1380 года все войско вступило в Москву. Можно предположить, что на территории кладбища Коломенского были погребены воины, умершие в обозе от ран.
В конце XIV века Коломенское считается уже крупной удельнохозяйственной единицей и постоянно упоминается в духовных грамотах князей среди наиболее ценных земель. В 1401 — 1402 годах, желая обеспечить семью в случае своей смерти, князь Владимир Андреевич Серпуховской передаёт Коломенское жене «Олене» — Елене Ольгердовне:
«А из московских сёл дал есмь княгине своей Коломенское село со всеми луги и с деревнями...». «А размыслит Бог о княгине моей по её животе Коломенское село и с заретцкими луги сыну князю Ивану...» Однако эти земли были слишком привлекательны для великих московских князей. Ослабевшие потомки Владимира Андреевича уже не могут удержать в своих руках эти богатые земли, и в 1433 году вдова Владимира Андреевича передаёт Коломенское великому князю Московскому Василию Васильевичу:
«А благословляю своего господина великого князя Василья Васильевича по своем животе селом Коломенским с деревнями, что к нему потягло...»
«Село Нагатинское «с городскими ногатьинцы с пошьлинами» вдова передала своей невестке Василисе, вдове сына Семёна. «Городские ногатьинцы» — это, вероятно, люди, обслуживающие двор Елены Ольгердовны и её детей, имеющие статус горожан и занимающиеся городскими ремёслами и торговлей. Село «Дьяковское з деревнями и луги» предназначалось внуку Елены князю Василию Ярославичу.
В районе Коломенского росли и ширились не только княжеские владения. Здесь старались приобрести земли и знатные московские бояре. В первой четверти XV века одним из коломенских и нагатинских лугов завладел влиятельный боярин того времени Иван Дмитриевич Всеволжский, роднившийся с князьями. Выдавая замуж дочь Елену за князя Андрея Радонежского, он дал за неё луг в качестве приданого. Позднее, когда Андрей умер, Елена пожертвовала коломенский луг Троице-Сергиеву монастырю. Тем не менее, первенство оставалось за князьями. Переход Коломенского в руки великого князя Василия Васильевича повлёк за собой расширение в этой части Подмосковья великокняжеских владений. В договоре, заключённом в 1447 году между великим князем Василием Васильевичем и внуком Владимира Храброго Василием Ярославичем, последний признавал: «А што, господине, села твои, Коломенское и Дьяковское...», и обязывался не претендовать на них, хотя по завещанию Елены Ольгердовны Дьяковское должно было принадлежать именно ему.
Судьба Коломенского и близких к нему сёл менялась. Василий Тёмный перед смертью в 1462 году завещал сёла Коломенское, Нагатинское и Дьяковское своей жене Марии Ярославне. Из духовной грамоты великого князя выясняется, что Мария владела Дьяковским ещё при жизни мужа. А Нагатинское она должна была получить после смерти Василисы, наследницы Елены Ольгердовны. Очевидно, великий князь дал, как практиковалось в те времена, кредит Василисе, а она за это должна была завещать княжеской семье принадлежавшее ей Нагатинское. Таким образом, примерно к последней четверти XV столетия все земли вокруг Коломенского и само село стали великокняжескими. Но принадлежали они не великому князю, а великой княгине. Мария Ярославна на два с лишним десятилетия пережила мужа. Она скончалась в 1484 году, а её коломенские владения перешли к старшему сыну, Ивану III. Он же должен был передать их своему первенцу от брака с греческой царевной Софьей Палеолог Василию III. В средние века в правящих русских княжеских семьях существовал обычай, согласно которому владения великой княгини-матери переходили к великой княгине-невестке. Если так, то Коломенским и близлежащими сёлами должны были владеть жёны Ивана III, сначала Мария Борисовна, а затем Софья Палеолог, и жёны Василия III Соломонида Сабурова и Елена Глинская. В связи с этим строительство в Коломенском в 1532 году замечательной церкви Вознесения, осуществлённое на средства Василия, видимо, во владениях жены, можно расценивать как своего рода подарок великой княгине Елене Глинской за рождение долгожданного наследника — будущего грозного царя Ивана IV.
Каким же было Коломенское в XIV—XV веках? В немногочисленных документах, сохранившихся до наших дней, содержится только упоминание села. Так было в 1408 году, во время набега темника Едигея: «Я сам Едигей пришед, ста в Коломенском и виде, яко вси людие ужасошася и ни единого противу иму стояша и распусти по всей земли воинство...». В приведённом документе нет описания строений Коломенского, разгрома, пожара. Описания села не найдено и в более поздних документах. По-видимому, это было небольшое великокняжеское село, расположенное на террасе берега Москвы-реки. Можно почти с уверенностью говорить о существовании где-то в этом районе каменной или деревянной церкви, посвященной, по преданию, Георгию Победоносцу. Возможно, церковь располагалась на месте существующего комплекса Передних ворот XVII века, поблизости от которого в результате раскопок было обнаружено древнее кладбище XIV— начала XVI столетия с надгробными плитами, а также множество напольных керамических плиток этого же времени вокруг Георгиевской колокольни XVI века. По предположению архитектора Н.Н. Свешникова, церковь стояла на берегу небольшого водоёма, что было обычным явлением, особенно для русских деревянных храмов. Когда, в какое время и где появился первый великокняжеский дворец, остаётся неизвестным, как неизвестным остаётся и расположение древнейшего великокняжеского села. Во время раскопок 1976 года к востоку от церкви Вознесения был вскрыт культурный слой XV — начала XVI века с многочисленными хозяйственными остатками бытового характера. В 1930 году спелеолог И.Я. Стеллецкий во время поисков легендарной библиотеки Ивана Грозного заложил шурф в подклете церкви Вознесения на глубину 9 метров, где найдены фрагменты белокаменных деталей и кладки какого-то сооружения, ранее стоявшего на этом месте. В это же время древние белокаменные детали неизвестного происхождения были обнаружены в кладке колокольни церкви Святого Георгия. Что же за фрагменты были найдены? Остатки древней церкви, дворца? Однозначного ответа нет. С большей или меньшей степенью уверенности можно предположить, что не могло быть столь тесного соседства древнего великокняжеского дворца при Василии III и кладбища, располагавшегося здесь до строительства знаменитого храма Вознесения.
В XVI столетии Коломенское приобретает всё большее военное и хозяйственное значение. Если ещё в 1521 году крымский хан Мухаммед (Махмет) Гирей беспрепятственно «Коломеньская места повоевав» и «многыя сёла и святые церкви пожегоша» , то в сентябре 1527 года великий князь Василий III с братьями, сформировав здесь войско, выступил в поход к Оке против 40-тысячных орд крымского царевича Ислам Гирея. Переправившись через Оку, русские войска разбили крымскую армию: «В лето 7036 (1527) сентября 5, прииде Ислама царевич крымской, Юсюп царевич Епанчин сын, да два царевича Ахмата Хромого дети и мурзы... многие безвестно к берегу, к Оке-реке,похваляясь, хотя реку перелесть; и князь великий сам противо ево вышел, да стал в Коломенском. А в ту пору воеводы были на берегу не со многими людьми, да стали с Исламом битися об реку крепко... и Ислам отошёл часа того прочь». Это была большая победа русского войска, однако, ненадолго. В 1532 году крымские орды хана Сафы Гирея вновь вторглись в пределы Московского государства. «Выехав, князь великий стал в Коломеньском дожидаться князя Ондрея Ивановича, брата своего и воевод со многими людьми, и тогоже дни прииде весть к великому князю в Коломеньское от воевод с Резани, что Сафа Кирей царь и Ислам царь и иные царевичи со многими людьми пришли на Резань да и посады пожгли; и князь великий часа того послал к воеводам, и велел послать за Оку-реку под люди языков добывать, и воеводы тех татар к великому князю прислали в Коломеньское». К 21 августа крымские орды были разбиты. «Языков», сведения которых помогли отбить татарские полчища, великий князь допрашивал в Коломенском. На миниатюре летописного свода середины XVI века, времени не столь далеко отстоящего от описываемого события, изображены многоверхие великокняжеские палаты и шатровая уже построенная к этому времени церковь Вознесения. Строительство церкви, возможно, было начато осенью 1528 года во время известного «моленного похода» великокняжеской четы по монастырям, а завершено в 1532 году. Как уже упоминалось, предание гласит о том, что храм был возведён в честь наследника великого князя — будущего первого русского царя Ивана IV Грозного. На цветной миниатюре из лицевого свода XVI века с изображением украшения храма «иконами и сосудами церковными» среди трёх икон имеется образ архидьякона Стефана, покровителя дома Глинских, потомков сербского воеводы Стефана Якшича и родственников великого князя, живших в Литве. «Того же лета совершена бысть в Коломеньском церьковь камена Вознесения Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа. Бе же церковь та велми чюдна высотою и красотою и светлостию, такова не бывала преже сего в Руси. Князь же великий Василий Иванович Государь всеа Руси взлюби ю и украси всякою добротою, якоже достоит святей Божий церкви, честными и святыми сосуды и святыми владычными образы Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа и Пресвятой Царицы Девы Богородица Мариа, Матере того самого Христа Царя и Бога нашего и святых ему угождьших, обложенными златом и серебром и камением драгым. И повеле ея благочестивый государь освящати... В лето 7041 (1533) сентября в 3 день, во вторник, освящена бысть церковь каменна в Коломенском, Вознесение Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа Даниилом митрополитом всея Руси и архиепископом Кириллом Ростовским и епископы Васьяном Коломеньским и Досефеем Крутицким и архимандриты и игумены и священными соборы. И быша же на освящении том князь великий Василий Иванович и с великою княгинею Еленою и с сыном со князем Иваном и з братиею своею и со князем Георгием и Андреем Ивановичи. И сотвори государь празднество велие, светле и радостне, а пироваша у великого князя и бояре три дестне и радостне, и дарил князь великий Василий Иванович митрополита и братью свою, а на четвёртый день приехал на Москву». Возможно, митрополит Даниил (1522—1539) пожертвовал в церковь знаменитую плащаницу митрополита Фотия (1408—1431), впоследствии долгое время хранившуюся в Коломенском . История строительства церкви Вознесения полна загадок. Документальные источники погибли в результате одного из многих пожаров Москвы или Коломенского. Сегодня невозможно ответить на крупнейшие вопросы, связанные с началом строительства, с архитектором храма. По одному из предположений, архитектором был итальянский зодчий Петрок Малый, работавший в тот период в Москве . Это предположение отчасти дополняет обнаруженная в ходе реставрации в 1979 году надпись «1533». Арабские цифры вырезаны на белокаменном карнизе наружных лопаток крестовой части храма,что характерно только для иноземных памятников, вплоть до начала XVIII века . Так или иначе, но очевидно, что архитектор был очень хорошо знаком с подлинно русскими формами деревянного зодчества «вверх на деревянное дело» и с западноевропейской готикой. Он использовал их, оригинально соединив в монолите с элементами ренессансной итальянской архитектуры. В Летописце XVI века находим чёткое указание на то, что «великий князь Василей поставил церковь камену Вознесения Господа нашего Иисуса Христа вверх на деревянное дело в своём селе Коломенском» . Церковь построена на высоком берегу Москвы-реки и посвящена одному из крупнейших православных праздников — Вознесению Христову. В литературе 1920—30-х годов утверждалось, что в главке под крестом было устроено помещение для часового коломенского сторожевого поста. Это сомнительно, так как часовому пришлось бы в любую погоду подниматься по шаткой лестнице- стремянке по наружной стене шатра. Кроме того, до ремонта в 1866 году в восьмерике вообще не было помещения. Первоначально церковь была обнесена двухъярусной галереей, покрытой крышей сложной формы в виде бочек или фронтонов на всех четырёх фасадах. К концу XVII века форма крыши была изменена и переделана в двускатную. При ремонте в XVIII веке с восточной стороны церкви над каменным троном XVI века была сделана сень, для которой использовали древние капители столбов галереи. В конце 1830-х годов архитектор Е.Д Тюрин (1796 — ок.1870) завершил сень килевидной бочкой и украсил гипсовым двуглавым орлом «в древнем вкусе». Предположительно, «царское место», примыкающее к восточной части храма, являлось чисто символическим горним местом «Царя Славы Иисуса Христа» или Богоматери в форме кресла. Возможно, во время торжественных церковных процессий на нём сидели митрополиты или патриархи. В последующие годы символическое значение «царского места» было утрачено. По воспоминаниям камер-юнкера Ф.В.Беркгольца (1699—1765), в 1722 году ему показывали «трон, на котором покойный царь, отец нынешнего императора, летом сиживал каждый день раза по два, и смотрел оттуда на лагеря и учения большей части своего войска. На большой приятной поляне, которая расстилается у подошвы горы и по которой с извилинами протекает Москва-река, прежде в летнее время стояли лагерем 30000 человек». В ходе исследовательских работ 80х годов архитектором С.А. Гавриловым обнаружено место звонницы церкви Вознесения на южном крыльце храма. Звонница существовала до строительства колокольни церкви Святого Георгия. Древний иконостас церкви не сохранился. Первоначально он был, по-видимому, одноярусным, стоящим непосредственно на древнем керамическом полу, а к концу XVII века станоится высоким, многоярусным. Конструкция и иконы иконостаса часто меняли и реставрировали из-за большой влажности в храме, не имевшем отопления. Кроме того,иконы по русской традиции укреплялись также на стенах храма. Вероятно,царь,царица и наследник имели специально устроенное место для молитвы. Так, в 1669 году на обивку места великого князя Алексея Алексеевича было дано «сукон, галуна серебряного, атласа и бумаги хлопчатой». Сохранилось упоминание о «царском месте» середины XVIII столетия: «Возле правого крылоса место царское, обито кругом зеленым сукном, выкладено сверху по сторонам вдвое позументом золотым». Судя по документам XVII века, стены храма украшала фресковая роспись. Характер росписи нам не известен. Аналогом может служить роспись Покровского собора (собора Василия Блаженного) на Красной площади, стены которого покрыты колерной архитектурной раскраской с текстом «летописи» на переходе от восьмерика к шатру. Возможные изображения святителей и ангелов на стенах, в концах и проёмах окон, а также на внешних стенах летнего храма в документах XVIII столетия уже не упоминаются. В первой четверти XIX века появляется колерная архитектурная живопись. Большую ценность представлял живописный образ Вселенских Святых и Московских чудотворцев по сторонам «царского места» на галерее. Во время ремонта церкви в 1834 году по смете архитектора Е.Д. Тюрина «имеющийся образ святых, написанный на стене паперти сверх места царского, сохранить во всякой целости для чего заделать оный временно плотницкими щитами». В 1884 году изображения святых на камне уже сколоты рабочими, и на этом месте прибиты изображения, написанные маслом на цинке . Высокое здание церкви имеет большой подклет, в котором, возможно, хранилась великокняжеская казна во время приезда великих князей и царей в Коломенское. Позднее подклет использовался в хозяйственных целях. Торжественные события, посвященные празднованию строительства и освещению храма, происходили в великокняжеском дворце, местоположение которого не известно. В записках немца-опричника Генриха Штадена упоминается, что в 1571 г. крымский хан Девлет-Гирей,совершая поход на Москву, велел "подпалить увеселительный двор великого государя в Коломенском в миле от города".В 1591году сын Ивана IV царь Федор Иванович вновь отстроил опустошенное татарами село. Им был построен другой дворец, который однако простоял недолго.