Внедрение книг в городской быт формировало и особое отношение к ним со стороны владельцев и читателей. В культуре города становится частым такое явление как собирание библиотеки. Уже в XIV в. крупные книжные собрания складываются в московских монастырях, особенно в Чудовом и Андронниковом. Почитателями книг, истинными книжниками были Иван Калита, митрополиты Алексей и Киприан. Знал цену книгам и Семен Гордый. Алексей и Киприан сами занимались перепиской книг.
Хотя книги в средневековой Москве берегли и украшали, погибло их немало. Причиной тому были и Тохтамышево разорение 1382 года, когда москвичи снесли книги в каменные соборы, и последующие пожары, и пренебрежительное отношение читателей. От XIV—XV вв остались в основном богослужебные книги, которые использовались строго по назначению, а значить не часто. Книги для чтения, так называемые “четьи”, в прямом смысле слова, зачитывали до дыр. Они ветшали, расплетались, терялись.
Книга повлияла и на уровень грамотности. Книжные училища были известны в Московском княжестве уже с XIV в. В основном они основывались при монастырях. Учили тогда чтению, письму, пению. Учебными пособиями были Часослов, Псалтырь, Апостол. С XIV века стали ценится грамотные, образованные люди, знатоки иностранных языков.