Более всего Дорогомилово пострадало во время наводнения 1908 года. Оно полностью было залито водой и совершенно отрезано от города. На Большой Дорогомиловской улице были залиты первые этажи, а в переулках некоторые одноэтажные дома залило совсем, с крышей. По улице и по переулкам передвигались на лодках. Наводнение началось утром в пятницу на Страстной неделе, и вода держалась до вечера первого дня Пасхи. В пятницу в Богоявленском храме совсем не было богослужения. По Дорогомиловской улице все утро горели фонари, и их некому было тушить.
Многие лесные и дровяные склады по правую сторону моста разнесло половодьем. Трехгорный пивоваренный завод почти весь был залит водой. Вода подошла к Дорогомиловскому кладбищу и залила часть могил. Огромная вокзальная площадь представляла собой бурное озеро. Сообщение с городом было крайне затруднительно и часами даже невозможно. Брянский вокзал не мог функционировать, и поезда приходилось отправлять с Брестского вокзала. Наводнения продолжались и в последующие годы.
* * *
В начале ХХ в. основную массу населения (свыше 4 тыс. человек) составляло крестьянское сословие, много было и мещан. Представители дворянства, духовенства, потомственных и личных почетных граждан составляли не более 1,5 процентов населения.
В революционных событиях, связанных с декабрьским вооруженным восстанием 1905 года, жители Дорогомилова активного участия не принимали.
В январе 1905 года бастовал Трехгорный пивоваренный завод. В феврале и декабре бастовали рабочие и служащие Московско-Киево-Воронеж ской железной дороги. Во время забастовки на железной дороге происходили столкновения между ломовыми извозчиками и революционными боевиками, не допускавшими выдачи грузов.
После событий 1905 года в Дорогомилове образовались местные отделы православно-патриотических партий и организаций: Русской монархической партии, а затем Союза Русского Народа.
После победы февральской буржуазной революции власть оказалась в руках правых эсеров.
В апреле 1917 года был создан Дорогомиловский Совет. В августе 1917 года жители Дорогомилова подали ходатайство о выделении из Хамовников в отдельную районную думу. Среди кадетов, большевиков и других партий под номером 18 значились «обыватели Хамовнического участка (Дорогомилово)».
Во время октябрьских событий 1917 года в Дорогомилове было всего 50 большевиков, исключительно из числа солдат и рабочих. Бородинский мост и Брянский вокзал являлись важнейшими стратегическими пунктами. Через Брянский вокзал юнкера получали подкрепление с фронта, а Бородинский мост позволял быстро перебрасывать эти подкрепления к центру города.
В ночь с 29 на 30 октября отряд юнкеров направился на Брянский вокзал, чтобы встретить прибывающий с фронта «батальон смерти». На Бородинском мосту юнкера окружили красногвардейцев, двоих сбросили в реку, шестерых убили, остальных взяли в плен. Утром 30 октября «батальон смерти» высадился на Брянском вокзале и был направлен в Александровское военное училище, но 31 октября красногвардейцы с помощью отряда из Орехово-Зуева и солдат 193-го полка заняли Бородинский мост. В тот же день был окончательно занят и Брянский вокзал.
После установления власти большевиков к маю 1918 года были окончательно уничтожены районные думы и управы. Москва была разделена на 11 районов. Один из этих районов — Хамовнический — охватывал и территорию Дорогомилова.
Дорогомилово в 1920 – 1941 гг.
В 1920-е годы почти сразу после гражданской войны в Москве началось жилищное строительство и работы по приведению в порядок разрушенного городского хозяйства.
Для старой Москвы была характерна хаотичная застройка узких улиц и переулков, неравномерная застройка центра и периферии, обилие малоэтажных и ветхих домов, беспорядочное размещение промышленных предприятий.
Планировка Дорогомилова также была совершенно неудовлетворительной. Кварталы района, чрезвычайно мелкие, застраивались деревянными домами полугородского типа. Дорогомиловский вал был тупиком. Совершенно игнорировалась при застройке Москва-река. Многие улицы и переулки района не имели выхода к воде, берега не были благоустроены. Дома городского типа стояли в основном вдоль Большой Дорогомиловской улицы и южнее, на месте Бережковской слободы, а застройка в глубине кварталов представляла собой обширный массив деревянных лачуг, часть которых дожила до 50-х годов ХХ века. Поэтому в советское время застройка района началась с «глубинки» — оттуда, где находились самые бедные, ветхие домишки.
Первые жилые дома в Дорогомилове появились в 1927 году — на 2-й Извозной улице (ныне Студенческая). При всей скромности внешнего облика они заслуживают благодарной памяти. Новые рабочие кварталы решали важнейшую задачу: они несли на московские окраины городские удобства — водопровод, канализацию, электричество.
В это же время был построен большой студенческий городок, со специальным корпусом для семейных студентов и аспирантов, а также с клубными и спортивными помещениями.
В 1930-е годы здесь же (Студенческая ул., д. 14) было построено пожарного депо, которое стало первым в Москве зданием пожарной части нового типа, без каланчи, поскольку телефонная связь сделала наблюдение ненужным.
* * *
В 1925 году на месте существовавшего с 1916 года небольшого химического предприятия, принадлежавшего обществу Российских химических заводов, началось строительство Дорогомиловского химического завода им. Фрунзе. В 1929 году рядом с ним был построен заводской клуб — один из первых в новой Москве.
В 1926 году вступила в строй карандашная фабрика (концессия американской фирмы А. Гаммер). Спустя четыре года фабрика перешла в собственность государства. Ей были присвоены имена американских рабочих Н. Сакко и Б. Ванцетти. В 1930-х годах на Бережковской набережной была сооружена Фрунзенская теплоэлектростанция (ТЭЦ).
В 1934 году Брянский вокзал был переименован в Киевский. Новое название было связано с магистральным направлением железной дороги, а затем ассоциировалось с наименованием образованного в 1936 году административно-территориального района, куда вошло и Дорогомилово.
10 июля 1935 года был утвержден Генеральный план реконструкции Москвы. Вскоре началось коренное переустройство Дорогомилова.
Поскольку по территории района Дорогомилово проходила Смоленская дорога, на протяжении веков являвшаяся основным путем из Москвы на запад, он и был выбран для создания новой радиальной магистрали. Ей предстояло связать центр с западной зоной города и въездом в столицу с Минского шоссе. В связи с этим намечались большие работы.
В плане реконструкции Москвы было записано:
Площадь Киевского вокзала расширяется до Дорогомиловской улицы, архитектурно оформляется с учетом ансамбля Москвы-реки.
Дорогомиловская улица до Дорогомиловской площади расширяется с 31 до 70 м. Реконструируемая Дорогомиловская площадь становится узловой, разгрузочной и связывает Дорогомиловскую улицу и новый Арбат с Можайским шоссе.
Можайское шоссе превращается в одну из самых оживленных артерий города шириной 70–100 м. Правая сторона этой магистрали освобождается от ветхих зданий. Богатые зеленые массивы связывают магистраль с набережной Москвы-реки.
В целях разгрузки Арбата прокладывается новая прямая магистраль, так называемая Новоарбатская. Магистраль проходит от Москвы-реки через кварталы Дорогомиловской улицы и Дорогомиловской площади.
Набережная Москвы-реки превращается в сквозную магистраль. Набережные озеленяются, берега одеваются в гранит. Москва-река у Дорогомиловской луки спрямляется. Дорогомиловская набережная становится одной из благоустроенных улиц Москвы. Бережковская набережная расширяется до 50 м.
В 1936 году началась последовательная реконструкция набережных. К 1940 году они были облицованы гранитом, благоустроена их проезжая часть, возведено несколько многоэтажных домов.
В том же году параллельно Бородинскому мосту, в 200 метрах выше по течению Москвы-реки был сооружен новый однопролетный металлический мост метрополитена (арх. К.Н. и Ю.Н. Яковлевы).
В 1937 году в Дорогомилово провели метро, (вторая линия в Москве). Около Киевского вокзала появилась станция «Киевская» (арх. Д.Н. Чечулин). После войны, в 1952–1953 годах, здесь была сооружена новая станция, центральный зал которой спроектировали арх. Л.В. Лилье, В.А. Литвинов, М.Ф. Марковский и В.М. Добровольский, а надземный вестибюль — архитекторы И.Г. Таранов и Г.С. Тосунов. В 1954 году здесь же построен подземный зал станции «Киевская-кольцевая».
* * *
До революции в Дорогомилове существовало только одно образовательное учреждение — Училищный дом, достаточно редкое явление для Москвы, в котором размещались городские начальные (трехклассные) школы. В одном доме из соображений всяческой экономии обычно помещалось несколько таких учебных заведений. К сожалению, Дорогомиловский Училищный дом оказался прямо на трассе Кутузовского проспекта и потому был снесен. Но вместо него появились школы.
В эпоху «великого школьного строительства» (1935–1938) одной из первых появилась школа по Резервному проезду, д. 10. Такие же школьные здания строились и в других районах Москвы.
В 1935 году появилась еще одна школа — в 4-м Можайском переулке. Она выделялась необычным расположением окон на главном фасаде здания. Несмотря на обилие различных проектов, в 1930-х годах уже были установлены жесткие нормы на освещенность помещений, благодаря чему ритм окон во всех зданиях почти одинаков. А вот в школьном здании в Можайском переулке это правило нарушено.