1843 р., відвідавши Кирилівку, Шевченко намалював в альбомі олівцем хату, в якій провів своє дитинство, а в повісті «Княгиня», написаній на засланні, дав докладний опис садиби: «И вот стоит передо мною наша бедная, старая белая хата, с потемневшею соломенною крышею и черным дымарем, а около хаты на прычилку яблуня с краснобокими яблоками, а вокруг яблуни цветник, любимец моей незабвенной сестры, моей терпеливой, моей нежной няньки! А у ворот стоит старая развесистая верба с засохшею верхушкою, а за вербою стоит клуня, окруженная стогами жита, пшеницы и разного, всякого хлеба; а за клунею, по косогору, пойдет уже сад. Да какой сад!.. густой, темный, тихий... А за садом левада, а за левадою долина, а в долине тихий, едва журчащий ручей, уставленный вербами и калиною и окутанный широколиственными, темными, зелеными лопухами...».
Очі маленького хлопчика звикали до розмаїтих краєвидів. Уже тоді в його душі зароджувалася любов до природи рідного краю. Пізніше у своїх творах митець дасть неповторні художні образи української природи, в основі яких лежали враження дитячих і ранніх юнацьких літ.
Ще в дитинстві виявилася незвичайна допитливість Тараса, намагання розширити свій кругозір. У тій же повісті «Княгиня» письменник створив автобіографічний образ селянського «кубічного білявого хлопчика», який починає мислити і запитувати: «А что же там за горою? Там должны быть железные столбы, что поддерживают небо! А что если бы пойти да посмотреть, как это они его там подпирают? Пойду да посмотрю, ведь это недалеко».
Перша спроба вийти за межі села була невдалою. Тарас заблукав і тільки надвечір зустрів валку чумаків, які, розпитавши хлопця, привезли його до Кирилівки. Інший варіант цієї пригоди розповів пізніше родич поета Варфоломій Шевченко.
Батьки тяжко працювали на панщині, а малих дітей доглядали їх старші брати та сестри. На все життя збереглися у Шевченка теплі спогади про ніжну, терплячу няню — Катерину. У згаданому епізоді першої мандрівки Тараса за межі села видно особливу її турботу про свого вихованця. Коли чумаки підвезли його до садиби, вся сім’я вечеряла на подвір’ї. Не вечеряла тільки Катерина. Зажурена, вона стояла біля дверей і ніби поглядала на перелаз. «Когда я высунул голову из-за перелаза, то она вскрикнула: Прыйшов! прыйшов! — и, подбежав ко мне, схватила меня на руки, понесла через двор и посадила в кружок вечерять, сказавши — Сидай вечерять, приблудо!».
Тарасові не було дев’яти років, коли Катерина вийшла заміж за кріпака Антона Красицького в сусіднє село Зелену Діброву.
В умовах напівнатурального господарства батько змушений був чумакувати, а також возити панську пшеницю до Одеси, Києва та інших міст. Коли Тарас трохи підріс, батько брав його з собою. Про одну з таких мандрівок Шевченко згадав пізніше в автобіографічному відступі в повісті «Наймичка», назвавши ті міста й села, що залишили слід у його пам’яті: Гуляйполе (Златопіль), Новомиргород, Дев’ята рота, Дідова Балка, Грузівка, Єлисаветград (тепер Кіровоград). Ці подорожі також значно розширювали кругозір допитливого хлопця.
Селяни-кріпаки в масі своїй були неписьменні. Як виняток поодинокі селянські діти вчилися в примітивних дяківських школах. Письменним був і батько Тараса. У поемі «Гайдамаки» згадано, як по неділях він читав у сім’ї вголос Чєтьї-Мінеї (щомісячні читання) — збірки церковно-релігійного змісту, де на кожний день тижня припадало житіє «святого» або опис пам’ятної події.
Восени 1822 р. Тараса віддали в науку до молодого кирилівського дяка Павла Рубана, якого прозивали в селі Совгирем. Хата дяка збереглася до наших днів; у 1960 р. над нею зроблено будинок-накриття.
Мати Шевченка померла 20 серпня 1823 р., коли їй було лише сорок років.
Своєю першою опанованою книжкою поет назвав згодом «Граматку», тобто церковнослов’янський буквар. Другою книжкою був «Часослов» — збірник молитов і пісень для церковної відправи. Оскільки цей характер відправи звався «часами», звідси й назва: «Часослов». Третя книжка, освоєна Шевченком, — «Псалтир», або книга псалмів. Це була частина Старого завіту Біблії, що тоді часто видавалася окремо й правила на Русі за підручник для читання.
Псалми — своєрідні поетичні твори, побудовані на метричній організації мови і синтаксичних паралелізмах. Нам важливо підкреслити, що саме з цієї книжки починається знайомство Шевченка з друкованою поезією. Пізніше він не раз вдавався до переспівів псалмів.
Лишившись з малими дітьми (Катерина тоді вже вийшла заміж), батько Тараса змушений був одружитися з вдовою Оксаною Терещенко, яка мала трьох своїх дітей. Незабаром, коли Тарасові ледве сповнилося одинадцять років, 21 березня 1825 р. помер батько.
Зовсім нестерпним стало життя сиріт після смерті батька. Біографи поета розповідають такий епізод. У солдата, поставленого на постій до Шевченків, вкрадено гроші. Як потім з’ясувалось, украв їх мачушин син Степанко, але звинуватили й тяжко покарали Тараса. Не раз він тікав у бур’яни, куди йому приносила їсти сестра Ярина.
Тікав він часом і до сестри Катерини в сусіднє село Зелена Діброва. Згодом вона пригадувала: «Було оце й невидно, як воно — рип і ввійде до хати, сяде собі на лаві та все мовчить. Нічого в світі у його не допитаєшся: чи його прогнали відтіля, чи його били, чи їсти йому не давали? Було манівцями ходить, геть попід дібровою, та через Гарбузів яр, та через левади, та могилками. І як прийшло раз воно, то так впало грудочкою і заснуло на лаві...».
Зрештою Тарас змушений був залишити домівку. Деякий час він жив у свого дядька Павла, який після смерті поетового батька став опікуном сиріт. Павло був до дітей надто суворий. Тарас пас свині, працював разом із наймитом у господарстві, але кінець кінцем не витримав тяжких умов життя й оселився у нового кирилівського дяка Петра Богорського. І тут життя було нелегким — обов’язкові «субітки», коли учнів поспіль карали різками. І звідси хлопець не раз тікав у бур’яни, про які згадував пізніше в Петербурзі у листі до брата Микити: «...ті бур’яни, що колись ховався од школи». У калинових кущах сусіда на прізвисько Жених він мав затишок — постіль, зроблену з дерну, їсти йому приносили сестри Ярина й сліпа Маруся.
Окремі біографи зазначали, що деякий час Шевченко вчився у священика Нестеровського, а потім повернувся до Богорського, але певних відомостей про це нема. Коли терпець Тарасові увірвався, він уночі втік від дяка в містечко Лисянка.
У Лисянці Шевченко знайшов собі вчителя малювання в особі диякона — «тоже спартанца». Наука була короткою: «Терпеливо бродяга-школяр носил из Тикича три дня ведрами воду и растирал медянку на железном листе и на четвертый день бежал». Утік він у село Тарасівку «к дьячку-маляру, але дяк відмовив йому, бо не знайшов у ньому таланту.
Тарас змушений був повернутися до Кирилівки, де пас громадську череду. Пізніше в автобіографічному вірші «N. N.» («Мені тринадцятий минало») він тепло й зворушливо згадав подругу свого дитинства Оксану Коваленко. У ранньому, петербурзькому періоді творчості знайомство юного Тараса з сусідською дівчинкою Оксаною Коваленко не пройшло безслідно. Перше ясне й чисте почуття дитячого кохання мало, безперечно, вплив на дальший духовний розвиток юнака. Про це свідчить присвята поеми «Мар’яна-черниця» — «Оксані Коваленко. На пам’ять того, що давно минуло», де є такі рядки: «І ти не згадаєш того сироту, Що в сірій свитині, бувало, щасливий, Як побачить диво — твою красоту. Кого ти без мови, без слова навчила Очима, душею, серцем розмовлять».
Не випадковим є те, що дорогим ім’ям — Оксана — він називав героїнь своїх творів, зокрема в поемі «Гайдамаки».
Хоча складніший, трагічний образ Оксани-покритки Шевченко створив на засланні в поезії «Ми вкупочці колись росли», ніякого відношення до Оксани Коваленко не має. Цей образ плід художньої фантазії.
Глибокий слід у свідомості Тараса на все життя залишила усна народна творчість, особливо пісні. Чумацькі пісні любив співати батько. Дуже багато пісень і казок знали мати, сестри, тітка. Від них, від свого оточення перейняв майбутній поет величезну кількість українських народних пісень і полюбив їх. Із хвилюванням слухав він кобзарів і лірників, історичні пісні та думи, з яких вимальовувались героїчні образи борців і месників. У нього самого був приємний голос. З піснею не розлучався він усе життя. Сучасники лишили нам спогади, як чудово виконував Тарас Григорович українські народні пісні. Пізніше він став збирати й записувати їх як досвідчений фольклорист, міг безпомилково відрізнити справжню народну пісню від пісні літературного походження.
Читати Тарас Григорович любив з дитинства. Тому, тікаючи від Богорського, він спокусився захопити з собою лише одну річ — «книжечку з кунштиками». У тексті друкованого автобіографічного листа Шевченка, переписаного Кулішем й авторизованого поетом, є такі рядки: «Из всех пожитков пьяницы дьячка драгоценнейшею вещью казалась мне всегда какая-то книжечка с кунштиками, то есть гравированными картинками, вероятно, самой плохой работы».
У згаданій саморобній книжечці могли бути й перші віршовані спроби самого Тараса. Мемуаристи не лишили про це жодних відомостей.
Батько побачив здібності, обдарованість Тараса і вирізнив його серед інших дітей. Вмираючи, Григорій Іванович нічого не виділив йому із своєї спадщини: «Синові Тарасу із мого хазяйства нічого не треба; — він не буде абияким чоловіком: з його буде або щось дуже добре, або велике ледащо; для його моє наслідство нічого не буде значить, або нічого не поможе».
Слова батька виявилися пророчими. Тараса Шевченка чекало велике майбутнє. Проте шлях до цих вершин був нелегкий.