В небольшой деревне на рубеже Орловской и Курской губерний раскинулось поместье Ивана Ефремовича Простакова, живущего с женой и дочерьми, Катериной и Елизаветой. Именно здесь автор представляет нам главного героя. Князь Гаврило Симонович Чистяков является в состоянии самом жалком и принят в дом только из милости. Но вскоре он завоевывает любовь всего семейства и для развлечения, а также в назидание рассказывает поучительную повесть своей жизни.
Имея после смерти отца своего лишь поле и огородик, он, по нерадению своему, позволил зарасти первому и вытоптал второй. Он женился на княжне Феклуше, и они, теперь уже втроем (с новорожденным сыном Никандром), не имели куска хлеба, и никто из князей их родной Фалалеевки не хотел помочь им. Неожиданным благодетелем явился корчмарь Янька, который на первых порах кормил семейство. Но вскоре в их избе остановился заезжий купец, «прельщавшийся» сыном князя и купивший по баснословно высокой цене несколько старых книг, что и обеспечило дальнейшее существование семейства. Со временем хозяйство наладилось, поле снова давало урожай, ничто не нарушало мирного счастья князя. Все вмиг изменилось с побегом княгини Феклуши, отправившейся «видеть […] большой свет». Князь находил утешение лишь в маленьком Никандре и решился жить для сына, однако его подстерегало новое несчастье: однажды, вернувшись домой, он обнаружил, что сын похищен. Проведя остаток дня в поисках и отчаявшись найти сына, он покинул деревню.
Пока Гаврило Симонович рассказывал сию печальную повесть, уединение Простаковых было нарушено ещё двумя незнакомцами. Один из них, князь («ещё князь!») Светлозаров, явился не менее неожиданно, чем до того Чистяков, и вскоре снискал благорасположение всего семейства, а особливо Катерины. Князь же Гаврило Симонович при одном имени нового князя смутился и пожелал не открывать своего, а быть представленным дальним родственником Кракаловым. Тесная дружба князя Светлозарова и Катерины настораживает его, и он делится сомнениями с любезным другом своим Простаковым. По отъезде Светлозарова на Рождество у Катерины обнаруживают письмо, в котором, впрочем, князь обещается просить руки и ничего более.
Меж тем второй незнакомец обласкан не менее. Это молодой живописец по имени Никандр, привезенный Простаковым из города, чтобы написать портреты членов семьи и давать уроки дочерям. Все были рады обнаружить его талант, а Елизавета — узнать в нем предмет своей любви, тому три года изгнанный из пансиона за невинный поцелуй, на ней запечатленный. Какое-то время счастью молодых людей ничто не мешает, но… в отсутствие мужа госпожа Простакова узнает обо всем. Никандр награжден двумя пощечинами и с позором изгнан, провожаемый и напутствуемый лишь князем Гаврилой Симоновичем. Вернувшийся из города Простаков велит тайно найти Никандра и, снабдив его достаточной суммой денег и письмом к орловскому купцу Причудину, препроводить его в Орел. Заботы о молодом человеке поручаются немало с ним сдружившемуся князю Чистякову. Князь просит Никандра рассказать историю своей жизни.
Полного имени своего и происхождения молодой человек не знал. Он был ровесником пропавшего сына князя, и на миг у Гаврилы Симоновича мелькает надежда. Но вдова, воспитывавшая Никандра в первые годы, считала его побочным сыном какого-то знатного господина. Потом был пансион мадам Делавень, об изгнании из которого князь уже знал. Так Никандр оказался на улице в первый раз. Его способности к живописи обеспечили ему место ученика у художника. Но вскоре его благодетель умер, и, став предметом раздора его жены и дочери, он вынужден был спасаться бегством среди ночи. Волею случая он стал свидетелем разбойного похищения купеческой дочери Натальи. Как человек благородный и храбрый, он не мог не вмешаться и спас девицу. Благодарные родители ввели его в дом и готовы были отдать за него свою дочь, но, коль скоро сердце его было несвободно и образ Елизаветы всюду сопутствовал ему, он должен был покинуть и этот дом и пошел в секретари к ученому мужу Трис-мегалосу. Чрезмерное увлечение славянским языком и метафизикой сделали его предметом насмешек окружающих. Ещё более драматичной оказалась его привязанность к Анисье, племяннице соседа Горлания. Узнав о неверности своего предмета, он был потрясен и желал расстаться с жизнью, призвав на помощь свою последнюю любовь — пунш. Но однажды в дом явился приказный с толпой родственников, и Трис-мегалоса упекли в сумасшедший дом, а бедный Никандр опять остался без средств к существованию и в этом бедственном состоянии попал к Простаковым. Дальнейшее князю было известно.
Вскоре по прибытии в Орел Никандра определяют на службу. Через некоторое время приходит письмо от Простакова, извещающее, что князь Светлозаров сделал предложение Катерине. За Елизавету тем временем сватается один из соседей, пожилой, но достаточно обеспеченный, она же и слышать об этом не хочет. В заключение Простаков просит совета у князя.
В ответном письме князь Чистяков советует не торопиться с обеими свадьбами, сообщая, что князь Светлозаров не тот, за кого себя выдает, т.е. не князь и не Светлозаров, и обещает все объяснить в дальнейшем. Вслед за письмом прибывает и сам князь. В его присутствии и начинается разговор, который сам Простаков завести не решался. При имени князя Чистякова Светлозаров покрывается смертельной бледностью. «Я забился в дом разбойников, бродяг и самозванцев!» — с этими словами князь Светлозаров покидает семейство Простаковых, оставив их в смятении. Князь Чистяков же продолжает свое повествование.
Он отправился в Москву и некоторое время шел, останавливаясь в разных деревнях. Но один из таких ночлегов был странным образом прерван. Пожаловали новые постояльцы — князь Светлозаров с супругой. В княгине Светлозаровой изумленный князь узнал княгиню Феклу Сидоровну, но тут же был выведен за ворота. Он нашел попутчика, сына фатежского священника, бежавшего от жестокого скупого отца с его деньгами. Вскоре их нагнала тележка, в которой Сильвестр увидел своих фатежских преследователей и скрылся, а не столь осмотрительный князь был вместо него препровожден в Фатеж, где испытал на себе силу правосудия: ошибку признали, но лишили его всего имущества.
Увлекательный рассказ Гаврилы Симоновича прерывается: в один прекрасный вечер князь выходит прогуляться в поле и к ночи не возвращается. На следующий день в дом является полицейский офицер с командой и сообщает, что князь — страшный разбойник.
Тем временем в Орле в доме купца Причудина течет спокойная размеренная жизнь. Никандр подвигается по службе, да и дела купца не так плохи. Неожиданно является господин Кракалов, сиречь Чистяков (ибо здесь он был известен именно под этим именем), в состоянии не лучшем, чем при первом появлении у Простаковых. По его словам, он был похищен шайкой Светлозарова. Отдохнув, он собирается ехать к Простаковым, дабы оградить их от новых выходок злодея. Но в самый день отъезда Никандр получает письмо от Про-стакова с изложением всего происшедшего и просьбой, в случае обнаружения князя, сообщить о том полиции. Никандр в смятении передает письмо князю. Бедный Гаврило Симонович потрясен недоверчивостью и легкомыслием друга. Он решает открыть историю и свое, пусть и оклеветанное, имя Причудину, что приводит к неожиданным последствиям. Выясняется, что именно Причудин когда-то похитил сына князя, Никандра. Предки Причудина принадлежали к тому же роду Чистяковых. Будучи богатым и не имея наследников мужеского пола, он решился бедного родственника «сделать участником своего богатства» и похитил его. К покаянным слезам старика примешиваются слезы радости, когда выясняется, что именно их Никандр все же и есть сын князя Чистякова. Когда восторги улеглись, уже Причудин просит князя поведать о своих приключениях, и Гав-рило Симонович в несколько вечером доходит до того места, где мы остановились.
После ряда происшествий князь добрался наконец до Москвы. Какое-то время он работал приказчиком в винном погребе, но потом пошел в ученики к метафизику Бибариусу, где по окончании трехлетнего курса получил свидетельство об успехах в науках. При содействии ученого он получил место секретаря у знатного вельможи, но на поприще сем не преуспел из-за чрезмерного рвения: желая услужить господину, он уличил жену его в неверности и был изгнан. Счастливый случай привел его к вдове генеральше Бываловой, где его ждали должность секретаря, хорошее жалованье и… любовь незнакомки, скрывавшей свое лицо. Побуждаемый, «как Апулеева Психея», любопытством, князь решился открыть лицо возлюбленной и — обнаружил свою генеральшу.
Он был вынужден покинуть дом, снял квартиру и пристрастился к театру. Пристрастие сие и стало причиной его дальнейших приключений, ибо однажды в прибывшей из Петербурга актрисе Фионе узнал он супругу свою, Феклу Сидоровну. Жажда мести овладела им. В трактире он сошелся с двумя молодыми людьми. Один из них оказался Сильвестром, сыном попа Авксентия. Другой же — не кем иным, как обольстителем Феклуши князем Светлозаровым (его подлинное имя, впрочем, было Головорезов, в чем он признается, не зная, кто перед ним). Увидев Феклушу «на Феатре», он вновь уговорил её бежать и пригласил в помощники Чистякова. Вот она, долгожданная месть. Узнав все детали, князь отправился к князю Латрону и открыл ему заговор. Преступников схватили и подвергли экзекуции, но и князю наградой стало заточение. Бежав, он опять оказался в плачевном состоянии, когда был подобран господином Доброславовым. Его новая должность состояла в том, чтобы разбирать жалобы и наводить справки, ибо Доброславов был не только любителем благотворительности, но стремился осуществлять её разумно, дабы поддерживать добродетель, но не поощрять порок. Прослужив год, Чистяков удостоился быть принятым в «общество благотворителей света», а попросту масонскую ложу. Целью было все то же служение добру. Князь должен был тайно руководить богатыми, но скупыми братьями, направляя, пусть без их ведома, их расходы в праведное русло благотворительности. На тайных же встречах среди прелестных нимф, услаждавших братьев, он вновь увидел княгиню Феклушу. На сей раз их встреча была более дружеской, и Феклуша даже способствовала князю в его любви к прекрасной Ликорисе.