Гетьманщина проіснувала менше восьми місяців, протягом яких реальна влада перебувала в руках німців, а її власний вплив був обмеженим. Спочатку вона могла здобути собі певну підтримку завдяки обіцянкам відновити правопорядок, якого прагнула велика частина населення. Проте вона не спромоглася належним чином підійти до розв'язання двох основних питань, що їх поставила революція на Україні,— питань соціально-економічної реформи та національної незалежності. Спроба відновити стабільність шляхом повернення дореволюційного соціально-економічного устрою, насамперед на селі, була найсерйознішою помилкою Скоропадського. В національному питанні його уряд займав двоїсту позицію: маючи на своєму рахунку великі досягнення, як, зокрема, українізація освіти й культури, він, однак, змушував українських націоналістів дивитися на нього як на уряд «український за формою, але московський за змістом».
Проте, як зауважує ідеолог сучасного українського консерватизму Вячеслав Ли-пинський, Гетьманщина мала ширше значення. Воно полягало в ознайомленні й навіть залученні на підтримку ідеї української державності деяких представників значно русифікованої соціально-економічної верхівки України. А це в свою чергу сприяло розширенню соціальної бази цієї ідеї поза вузький прошарок української інтелігенції на чисельніший, надійніший і продуктивніший клас «хліборобів», тобто заможних селян і володарів маєтків. Відтак, якби Скоропадський утримався, то, на думку Липинського, він привернув би на бік української державності найпродуктивніше населення країни, не залишаючи її в залежності від «ідеологічної секти», як він називав національне свідому українську інтелігенцію.
Директорія
Вигнавши Скоропадського, Директорія стала перетворюватися з переможного повстанського комітету на уряд нововідродженої Української Народної Республіки. Деякий час зберігаючи за собою найвищі виконавчі функції, вона призначила кабінет міністрів на чолі з Володимиром Чехівським. Склад кабінету з усією очевидністю свідчив про те, що провідну роль у новому уряді гратимуть не «старші політики» на зразок Грушевського, а молоді.
26 грудня 1918 р. Директорія видала Декларацію, в якій оголошувалося про те, що вона намагатиметься встановити баланс між революційними реформами й порядком. Однак перевага при цьому надавалася явно першим. Одним із основних положень Декларації була обіцянка експропріювати державні, церковні та великі приватні землеволодіння для перерозподілу їх серед селян. Уряд брав на себе зобов'язання бути представником інтересів робітників, селян і «трудової інтелігенції», а також оголошував про намір позбавити виборчих прав земельну й промислову буржуазію. З цією метою він скликав з'їзд робітників, що мав функціонувати як представницький і законодавчий орган держави.
Але небагато з поставлених цілей удалося здійснити новому урядові, як його з усіх боків обсіли внутрішні й зовнішні проблеми. Ключове внутрішнє питання, що через нього між українськими політичними партіями відбувся розкол, зводилося до того, якою має бути нова влада — парламентською демократією (як того хотіли помірковані соціалісти) чи українським різновидом системи Рад (чого домагалися ліві радикали). Останні на чолі з Винниченком доводили, що українці мають надавати суспільним перетворенням такої ж уваги, як і національному визволенню, і, перейнявши систему Рад, вони б тим самим викрали у більшовиків їхні «грім та блискавку». На це помірковано настроєні діячі національної орієнтації, на боці яких були симпатії Петлюри, відповідали, що саме захопленість суспільними експериментами і, як наслідок цього, ігнорування необхідності створення армії та інших інститутів держави призвели до падіння Центральної Ради, і що цієї помилки не треба повторювати. Отож, давня дилема української інтелігенції — чому віддати пріоритет:
соціалістичній революції чи національному визволенню — знову сіяла в її лавах ворожнечу і безладдя.
Конфлікт між фракціями поширився на царину зовнішніх стосунків. У грудні 1918 р. Антанта, й насамперед Франція, висадила в Одесі та інших чорноморських портах 60-тисячне військо. Цей несподіваний крок пояснювався рішенням західних держав-переможниць заблокувати поширення більшовизму. Вони мали намір надати безпосередньо військову підтримку антибільшовицьким силам Білої армії, що готувалися на Дону до війни за відновлення «єдиної та неподільної Росії». Тим часом на півночі дедалі виразнішими ставали наміри більшовиків знову напасти на Україну. Зрозуміло, що Директорія не могла протистояти обом цим силам і тому була змушена порозумітися з якоюсь із них. Як і можна було очікувати, Винниченко зі своїми ліворадикальними товаришами схилялися до союзу з Москвою, в той час як помірковані та армія наполягали на угоді з Антантою. Однак розв'язали цю суперечку самі більшовики — в той час як їхні представники вели мирні переговори з Директорією, червоні війська напали на Харків.
Другий наступ більшовиків на Україну. З наближенням більшовицьких військ Директорія поводила себе аналогічно тому, як діяла за рік перед тим Центральна Рада. В останні, сповнені відчаю дні, що лишалися до падіння Києва, Директорія провела кілька символічних демонстрацій суверенності. 22 січня 1919 р. вона відсвяткувала злуку Української Народної Республіки з новоутвореною в Галичині Західноукраїнською Народною Республікою, про яку мріяли покоління української інтелігенції як на заході, так і на сході. Проте в ситуації, коли обидва уряди були змушені боротися за власне існування, їхні перспективи здавалися безрадісними. До того ж ці уряди зберігали свій окремий адміністративний апарат, військо й політику. Тому це була злука лише за назвою.
Та й боєздатність військ українського уряду, як і рік тому, викликала лише розчарування. Ще до другого наступу більшовиків солдати, які брали участь у поваленні гетьмана, повернулися до сіл, ліквідувавши, на їхню думку, головну загрозу для свого благополуччя і не дбаючи про долю Директорії. Виразні прорадянські тенденції, що проступали в політиці українського уряду, допомогли більшовицьким агітаторам ще легше, ніж раніше, схилити на свій бік багатьох таких селян. Тому армія Директорії, яка ще кілька тижнів тому налічувала понад 100 тис. солдатів, зменшилася до 25 тис. Велика її частина й надалі складалася з партизанських загонів на чолі з отаманами, яких головнокомандувач С. Петлюра ледве міг контролювати. З дальшим погіршенням воєнної обстановки 2 лютого Директорія залишила Київ і переїхала до Вінниці. Весною, після ряду військових поразок, вона ледве утримувала невеличку смугу території навколо Кам'янця-Подільського.
І знову український уряд звернув свої надії до чужої держави — Франції, війська якої, що здавалися тоді непереможними, розташувалися в Одесі. Щоб виглядати привабливішою для французів. Директорія очистилася від радикальних прорадян-ських елементів. У середині лютого подав у відставку В. Винниченко, а соціалістичний кабінет Чехівського замінили помірковані на чолі з Сергієм Остапенком. Тепер Петлюра був найвпливовішою людиною в уряді. Незабаром виявилося, що французи під впливом своїх білих і російських союзників, які ненавиділи українських «сепаратистів» не менше, ніж більшовиків, не мали намірів допомагати Директорії. На початку квітня вся ця справа втратила актуальність, коли французькі війська під тиском отамана Григор'єва, одного з партизанських командирів Петлюри, котрий перекинувся до більшовиків, покинули Україну так само несподівано, як і з'явилися.
Військові поразки та дипломатичні невдачі до краю загострили ідейні суперечки серед українців. Від двох найбільших політичних партій — соціал-демократів і соціалістів-революціонерів — відділилися невеликі, але впливові фракції радикалів, що проголосили себе окремими партіями, стали на радянську платформу й приєдналися до більшовиків. Вони привели з собою таких сильних отаманів, як Ангел, Зелений, Соколовський, Тютюнник та Григор'єв. Відокремлення в соціал-демокра-тичній партії лівого крила відбулося в січні 1919 р., приблизно в цей же час від соціалістів-революціонерів відкололися боротьбисти — фракція, що організувалася навколо своєї газети «Боротьба» й налічувала близько 5 тис. членів.
Погроми. Одним із найгірших проявів хаосу, що охопив Україну в 1919 р., стало поширення погромів. Під час революції давня ворожість до євреїв із боку антибільшовицьких сил — як українських, так і російських — підігрівалася поширеною думкою про те, начебто євреї стояли на пробільшовицьких позиціях. Більшість євреїв насправді лишалася аполітичною, а ті з них, хто були марксистами, схилялися до меншовиків. Але фактом є те, що непропорційно багато євреїв було серед більшовиків, зокрема серед їхнього керівництва, командирів продзагонів, збирачів податків і особливо в Чека — таємній поліції, яка викликала ненависть і жах. Тому в цьому хаосі євреї знову стали об'єктом зростаючого невдоволення.
За оцінками істориків, під час погромів 1919—1920 рр. на Україні загинуло від 35 до 50 тис. євреїв. Пітер Кенез, спеціаліст із питань громадянської війни на Україні та у Південній Росії, зазначає: «...До приходу Гітлера найбільше в наш час масове винищення євреїв мало місце на Україні під час громадянської війни. Всі учасники конфлікту несуть відповідальність за вбивство євреїв, навіть більшовики. Проте найбільше жертв завдала Добровольча армія (білі, або російські антибільшовики).Їїпогроми відрізнялися від масових убивств, що їх проводили її супротивники; вони здійснювалися найретельніше, характеризувалися найскладнішою організацією, інакше кажучи, вони були найсучаснішими... Інші погроми були справою рук селян. У погромах Добровольчої армії до того ж брали участь три різні групи: селяни, козаки і російське офіцерство... Особливо кривавий характер цієї різанини пояснювався тим, що цих три типи вбивць підсилювали один одного».