В этом же году Роман организовал большой поход на половцев, принесший ему общерусскую славу. Лаврентьевская летопись сообщает об этом кратко, но выразительно: “Ходи Роман князь на половци, и взя вежи половечьскые, и приведе полона много, и душ хрестьяньских множство отполони отъ нихъ; и бысть радость велика в земли Русьстей”. У Татищева иной текст. Он говорит о набеге половцев, которые “много вреда учиня, возвратились”. Роман “догнал их за Росью, ибо для множества полона и скота не могли уйти далеко. Роман, рассмотря их стан, ночью нечаянно напал на них, многих побил и пленил, а пленников русских всех, освободя, отпустил в домы, и сам возвратился к Галичу”.
Той же зимой Рюрик с Ольговичами “и всею Половечскою землею” взял Киев, подвергнув город страшному разорению, что отмечается в летописях разных земель. Например, в Новгородской Первой летописи особо отмечается, что Рюрик “град пожгоша”.
После такого разгрома кажется непонятным, почему вдруг в 1202 году Роман стал ходатайствовать перед Всеволодом Юрьевичем Большое Гнездо за прощение Рюрика и за его утверждение снова в Киеве. Объяснение можно найти у Татищева. Киевляне, по Татищеву, “прилежно” просили Романа занять кивский стол, но Роман вновь отказался. Видимо, отказываясь занять Киев, Роман не видел никого, кроме Рюрика, кто бы мог из Мстиславичей его удержать. Всеволод Юрьевич был весьма удивлен, поскольку ничего о происшедшем вокруг Киева не знал. Но с пожеланием Романа он согласился, и Рюрик вернулся в Киев, а Роман — в Галич.
В следующем, 1203 году Роман вновь обратился к Всеволоду, на сей раз с просьбой примириться с Ольговичами. Всеволод откликнулся охотно. В 1203 году был организован совместный поход на половцев, в котором, помимо Рюрика и Романа, участвовал сын Всеволода Ярослав, занимавший Переяславль, и “инии князи”. Поход был успешный, и князья с большой добычей и полоном вернулись в Треполь. И тут между Романом и Рюриком вновь начались раздоры. В итоге, Роман насильно заставил Рюрика постричься в монахи, а его семью увел в Галич. После же пострижения тестя, Роман въехал в Киев “с великою честь и славою”.
Некоторое представление о ходе мыслей Романа дает обращение его к князьям о межкняжеской субординации, воспроизведенное Татищевым. Князь сообщал всем князьям, что Рюрика он сверг с киевского престола за клятвопреступление и вносил предложение: “Вы, братия, известны о том, что Киев есть старейший престол во всей Руской земли и надлежит на оном быть старейшему и мудрейшему во всех князьях руских, чтоб мог благоразумно управлять и землю Рускую отвсюду оборонять, а в братии, князьях руских, добрый порядок содержать, дабы един другаго не мог обидеть и на чужие области наезжать и разорять. Ныне же видим все тому противное. Похисчают престол молодшие и несмысленные, которые не могут не токмо других разпоряжать и братию во враждах разводить, но сами себя оборонить не в состоянии; часто востает война в братии, приводят поганых половцев и разоряют землю Рускую, чим наипаче и в других вражду всевают. Того ради и Рюрик явился винен. И я лишил его престола, дабы покой и тишину Руской земле приобрести, доколе все князи руские, разсудя о порядке руского правления, согласно положат и утвердят. О чем прошу от каждого совета, кто как наилучше вздумает. Мое же мнение ежели принять хотите, когда в Киеве великий князь умрет, то немедленно местные князи, суздальский, черниговский, галицкий, смоленский, полоцкий и резанский, согласяся изберут старейшего и достойнейшего себе великим князем и утвердят крестным целованием, как то в других добропорядочных государствах чинится. Младших же князей к тому избранию не потребно, но они должны слушать, что оные определят. Когда тако князь великий на киевский престол избран будет, должен старшего сына своего оставить на уделе своем, а молодших наделить от онаго ж или в Руской земли от Горыня и за Днепр, сколько городов издревле к Киеву принадлежало. Ежели кто из князей начнет войну и нападение учинит на область другаго, то великий князь да судит с местными князи и смирит. Ежели на кого придут войною половцы, венгры, поляки или другой народ и сам тот князь оборониться не может, тогда князю великому, согласяся с местными князи, послать помочь от всего государства, сколько потребно. А чтобы местные князи не оскудевали в силах, не надлежит им областей своих детям делить, но отдавать престол по себе одному сыну старшему. Меньшим же хотя давать для прокормления по городу или волости, но оным быть под властью старшего им брата. А буде у кого сына не останется, тогда отдать брату старейшему по нем или кто есть старейший по линии в роде его, чтоб Руская земля в силе не умалялась. Вы бо ведаете довольно, когда немного князей в Руси было и старейшего единаго слушали, тогда все окрестные их боялись и почитали, не смея нападать на пределы Руские, как то ныне видим”.
Роман предлагал съехаться на совет в Киев или в какое-то другое место, “чтоб о сем внятнее разсудить и устав твердый учинить”. Татищев, комментируя этот текст, вполне справедливо заключает, что если бы предложение было принято, “то б, конечно, такого великаго вреда от татар не приключилось”. Но князья, в большинстве обещавшие приехать в Киев, своего обещания не выполнили. А Всеволод, не желая переезжать в Киев и допустить кого-то туда в качестве старейшего, просто отказал: “Того издревле не было и я не хочу преступать обычая древняго, но быть так, как было при отцах и дедах наших”. И именно этот отказ побудил Романа, оставив в Киеве снова Ингоря Ярославича, вернуться в Галич.
В 1205 году Роман погиб в Польше. Рюрик, узнав о гибели Романа, сбросил с себя монашеское одеяние и вновь овладел киевским столом. Хотел он расстричь и княгиню, но та отказалась. Не желая вернуться в обстановку постоянного беспокойства, Рюрик немедленно направил послов к черниговским и северским князьям, а также к Всеволоду и организовал поход на Галич, где остался князем малолетний Даниил. С помощью венгерского короля Галич удалось отстоять.
На следующий год Рюрик организует новый поход на Галич, привлекая на сей раз половцев и поляков. Даниила за младостью отправляют во Владимир, а в Галич был приглашен княжить Владимир Игоревич, матерью которого была знаменитая по “Слову о полку Игореве” Ярославна — дочь Ярослава Осмомысла, княжившего ранее в Галиче.
Но коалиция расколась. Теперь за Киев стали бороться Всеволод Святославич Чермный (Ольгович, сын Святослава Всеволодовича) и Рюрик Ростиславич, и в 1206 — 1208 гг. Киев вновь неоднократно переходил из рук в руки. В конфликт были, как обычно, вовлечены половцы, которые воевали и за ту, и за другую стороны. Активно включился в новую усобицу и Всеволод Юрьевич Большое Гнездо, потому что конфликтующие стороны изгнали из Переяславля его сына Ярослава Всеволодовича, а, кроме того, он не мог примириться с переходом Киева к Ольговичам.
Последующие событиях в летописях изложены путано и противоречиво. Согласно Лаврентьевской летописи и Московскому своду, а также другим позднейшим летописям, в 1210 году произошла необъясненная летописцами “рокировка”: Всеволод Чермный перешел в Киев, а Рюрик Ростиславич в Чернигов. У Татищева этого эпизода нет. И далее — по Татищеву, Рюрик скончался в 1211 году в Киеве. Летописи датируют его кончину 1215 годом (т.е., тремя годами после смерти Всеволода Юрьевича), а позднейшая западнорусская Густинская летопись даже 1219-м, и опять говорят о Чернигове. Московский свод под 1212 годом говорит (уже после кончины Всеволода Юрьевича) о походе коалиции князей на Киев и вокняжении там сначала Ингоря Ярославича, а затем Мстислава Романовича. Всеволод же Святославич с братьями бежит в Чернигов. Рюрик в этой связи не упоминается. Видимо, об этих же событиях рассказывает в другой редакции Новгородская Первая летопись под 1214 годом. Ростиславичи (потомки Ростислава Мстиславича Смоленского), у которых Всеволод Чермный отобрал их владения в Южной Руси, обратились за помощью к внукам Ростислава: Мстиславу Романовичу и Мстиславу Мстиславичу Удалому. Мстислав Мстиславич организовал поход на Киев и изгнал Всеволода Чермному, утвердив в Киеве двоюродного брата, который и будет княжить вплоть до битвы на Калке в 1223 году.
Вся эта путаница — свидетельство того, что в Киеве в начале XIII века летописания или не было, или оно не сохранилось, сгорев в пожарищах 1240 года. Имеющиеся в летописях записи, как правило, сделаны либо в Суздальской земле, либо в Галиче, либо в Новгороде. Татищев же упоминает “летопись Симона”, имея в виду владимирского епископа, бывшего печерского монаха, переписка которого с Поликарпом составит основу Киево-Печерского Патерика. У Татищева нет хронологической путаницы (хотя смешение мартовского и ультрамартовского стилей встречается и, очевидно, восходит к его источникам), нет некоторых путаных сюжетов, в частности, сообщения об “обмене” Рюрика и Всеволода, и текст его выглядит логичней. Поэтому, опираясь на сведения Татищева, можно заключить, что Всеволод Чермный вновь приходит в Киев в 1211 году, т.е. после смерти Рюрика. На сей раз киевляне проявили инициативу и сами послали приглашение Всеволоду Чермному. Дабы нейтрализовать сына Всеволода Юрьевича Большое Гнездо Юрия Всеволодовича, киевский князь направил к нему митрополита Матфея, которого ранее сам возвел на митрополию. Как обычно в подобных случаях, договор скрепили браком: дочь Всеволода Чермного была выдана за овдовевшего Юрия Всеволодовича, которому вскоре довелось занять Владимирский стол. Но удержать киевский стол Всеволоду Чермному не удалось. В 1214 году он бежит за Днепр от коалиции князей, и киевляне зовут на княжение Мстислава Романовича. (Ингорь Ярославич, упоминаемый и в некоторых летописях, уходит обратно в Луцк). В 1215 году Всеволод Чермный скончался в Чернигове и на княжении там сел его брат Глеб. В результате, в Киеве утверждается Мстислав Романович, княживший в Киеве до 1223 года.
В целом Киевское княжество в начале XIII века, многократно разоренное, было уже гораздо менее привлекательным, нежели Владимиро-Суздальское или Галицко-Волынское. И, естествнно, что князья, озабоченные проблемами в собственных уделах, не придавали уже столь большого значения проблемам Киевской земли. А следствием этого станет страшное поражение на Калке от татар в 1223 году.