Итак, для развития экономических и культурных связей с Западной Европой Россия нуждалась в свободном выходе к Балтийскому морю. Но Прибалтика была в руках немецких феодалов, основавших там Ливонский рыцарский орден, который препятствовал торговле России с западными странами.
Прибрежная полоса Балтийского моря некогда принадлежала Новгороду и Пскову. Потом эти прибалтийские земли захватили рыцари Ливонского ордена и Швеция. В 1501 году магистр Ордена Плеттенберг пытался захватить Псков, но был дважды разбит русскими войсками и вынужден был в 1503 году заключить с Москвой перемирие на 50 лет. По этому договору Орден обязался платить Москве дань с Юрьевской (Дерптской) области. Однако со временем Орден не только перестал выполнять условия подписанного договора, но и начал проводить враждебную политику по отношению к России.
В 1547 году Ливонский орден при поддержке Польши и Швеции не пропустил в Россию выписанных из Европы специалистов. Иван IV в то время был занят делами на Востоке, поэтому оставил без последствий поведение магистра Ордена Германа фон Бругге. Но когда в 1554 году ливонские послы прибыли в Москву с просьбой о продлении перемирия, царь потребовал от них уплаты "юрьевской дани", установленной договором 1503 года. Формально послы согласились выплатить неустойку, однако Ливония не собиралась выполнять своих обещаний. Новый магистр Ордена Вильгельм фон Фюрстенберг после кратковременной войны с Польшей в 1557 году тайно заключил с польским королем и великим князем литовским Сигизмундом II Августом союз против России. Таким образом, у Ивана IV было достаточно формальных оснований, чтобы объявить войну Ливонскому ордену.
В 20-х числах января 1558 года русские войска перешли ливонскую границу в районе Пскова. Царь всенародно объявил о начале войны, подчеркивая ее общенациональный характер. Во всем государстве был объявлен великий пост. Колокольный звон гудел над Москвой круглые сутки.
Ливонский Орден к этому времени был значительно ослаблен внутренними раздорами, социальные противоречия переплетались там с национальными: феодальная верхушка состояла из немцев, а среди низов преобладали латыши и эстонцы. Но России предстояло иметь дело не только с Ливонией, но и с постоянными союзниками — Польским королевством и Великим княжеством Литовским.
В начале войны ливонские рыцари терпели одно поражение за другим. Пали Нарва и Дерпт. Летом 1558 года русские воины уже стояли на берегу Балтийского моря. Успешно развивалось наступление на Ревель и Ригу. Русские войска дошли до границ восточной Пруссии и Литвы. На стороне русских выступали латыши и эстонцы, которые находились под гнетом феодалов. Ливонский орден разваливался под ударами русского оружия.
Иван Васильевич радостно встречал гонцов с известиями о взятии ливонских крепостей и о выходе русских войск к Балтийскому морю. С кремлевских стен по приказу царя была открыта великая пальба из пушек в честь победителей. Царь приказал открыть кабаки — Москва гуляла до глубокой ночи, радуясь победам русского оружия. В Кремлевском дворце, в Большой палате царь устроил пир. В разгар веселья он сам выпил кубок морской воды и заставил выпить по кубку морской воды Сильвестра и Алексея Адашева. Но веселье и радость русских были недолгими. Вскоре ход войны изменился.
В окружении самого Ивана Васильевича многие именитые бояре не понимали и не поддерживали идею этой войны. Аристократическая верхушка была заинтересована в оборонительных войнах, в отстаивании южных рубежей от набегов татар. Напротив, низшая часть дворянства выступала за продолжение наступательной войны с западными соседями. Это и понятно: по сравнению с землевладельцами-аристократами дворяне значительно хуже были обеспечены землей. Эта война представляла собой желанный источник обогащения: за счет военной добычи и, возможно, за счет получения новых земельных участков в присоединенных областях. Стремления дворянства совпадали с крупными завоевательными планами царя и поддерживались Русской Православной церковью, но они противоречили чаяниям боярства, не видевшим смысла в завоеваниях, посадского населения, недовольного усилением налогов и повинностей. Пока в войне царским войскам сопутствовал успех, это противоречие не было столь очевидным, но как только начались серьезные неудачи, царь перешел к политике репрессий, стремясь любой ценой сломить сопротивление верхушки служилого класса, сделать из нее послушное, безгласное орудие.
Феодальная знать больше беспокоилась о судьбе собственных вотчин и меньше всего думала о балтийских берегах. О бесперспективности войны в случае участия в ней на стороне Ордена Польши и Литвы говорили царю и Сильвестр, и Алексей Адашев, и другие видные члены Избранной рады. Под влиянием этих антивоенных настроений Иван IV заколебался и допустил серьезный политический промах — в разгар военных успехов в Прибалтике он дал согласие на перемирие с Ливонией в течение лета 1559 года.
Успехи России в Ливонской войне, разумеется, встревожили соседние государства. Поэтому, когда Готтард Кетлер, получивший власть над Орденом из рук Вильгельма фон Фюрстенберга, обратился за помощью к соседям, Польша активно вступилась за Ливонию. Но русские воеводы продолжали опустошительные военные действия, и Кетлер, поняв бесполезность дальнейшей борьбы, в 1561 году добровольно уступил юго-восточную часть Ливонии Польше. Северная Эстония с Ревелем перешла под власть Швеции, остров Эзель оккупировала Дания. Самому Кетлеру остались Курляндия и Семигалия с титулом герцога-вассала Польши. Орден, таким образом, прекратил свое существование, и теперь России вместо одного слабого противника противостояли Польша, Литва, Швеция и Дания.
В этой сложной обстановке Иван Грозный, по-видимому, допустил вторую серьезную политическую ошибку — он не стал искать почетного мира и решил продолжать войну. Война затянулась на 25 лет.
В 1563 году при личном участии Ивана Васильевича русские войска нанесли удар по Литве — был взят важный в торговом отношении город Полоцк. Но дальше пошли неудачи и огорчения. В январе 1564 года у Полоцка русская армия была разбита войсками литовского гетмана Радзивилла Рыжего. В апреле в Литву на заранее согласованных условиях перебежал один из ближайших советников и военачальников царя, член Избранной рады и герой битвы за Казань, Курбский Андрей Михайлович. В дополнение ко всему, летом русские потерпели поражение под Оршей. Война принимала затяжной и изнурительный характер.
30 мая 1566 года в Москву прибыли послы Сигизмунда II Августа для переговоров о мире, но, поскольку его условия оказались для обеих сторон неприемлемыми, было решено ограничиться перемирием. В 1566 году Иван Васильевич вынес вопросы войны и мира на обсуждение второго Земского собора в Москве. На нем были представлены бояре, дворяне, торговые люди, московские и смоленские гости. Собор принял единодушное решение продолжать войну, хотя земские послы ограничили свои высказывания простой подачей голоса, оставляя последнее слово за государем ("как его, государя, Бог вразумит").
В 1572 году умер польский король Сигизмунд II Август, последний из династии Ягеллонов. Он не оставил после себя наследника, поэтому на польский престол был избран и 1 мая 1576 года коронован князь Трансильвании Стефан Баторий. Стефан был видным полководцем, имел неплохое наемное войско из венгров и немцев и завоевал популярность у воинственно настроенной польской шляхты.
Новое наступление в Прибалтике воеводы Ивана IV начали во второй половине 70-х годов. И опять успехи его оказывались кратковременными — уже в 1578 году русские войска потерпели несколько крупных поражений.
В 1579 году польско-литовский король Стефан Баторий собрал стотысячное войско и захватил русский город Полоцк. В это время шведы начали наступление с севера и взяли Нарву. Россия к этому времени была обескровлена длительной войной и опричниной. Стефан Баторий намеревался дойти до Москвы, но на его пути стоял древний русский город Псков.
Псков расположен на высоком берегу реки Псковы в изгибе, который она образует, впадая в глубоководную реку Великую. Южная сторона города была в ту пору защищена кагалом, соединявшим обе реки. Город окружали высокие каменные стены с мощными башнями. Стены и башни были укреплены пушками. Русских воинов в крепости было немного, но им на помощь пришли все жители города. Псковичи поклялись:"За Псков град и Русскую землю биться всем до смерти". Обороной города руководил мужественный, опытный и энергичный воевода — князь Иван Петрович Шуйский.
В августе 1581 года Стефан Баторий с войсками подошел к Пскову. Он обещал взять крепость в один день. Для устрашения защитников крепости король устроил парадный смотр войск. Со стен города псковичи могли наблюдать, как длинным потоком шли вражеские полки с блестевшим на солнце оружием и знаменами.
Несколько дней враги били по стенам города из тяжелых пушек, рыли рвы-траншеи. Защитники Пскова отстреливались, устраивали вылазки. От артиллерийских ядер в стенах крепости образовались проломы. Польские войска устремились в город, но им преградили путь новые деревянные стены, воздвигнутые защитниками крепости. Поляки заняли две каменные башни. Тысячи захватчиков погибли под их обломками.
Более десяти раз Стефан Баторий посылал свои войска на штурм Пскова. Но каждый раз они наталкивались на героическое сопротивление русских воинов. В защите города участвовали женщины и дети. Они подносили воинам боеприпасы, пищу и воду, ухаживали за ранеными. Длительные и жаркие схватки на стенах крепости, в стенных проломах всегда кончались отступлением захватчиков.
Пять месяцев польские войска простояли под Псковом, так и не овладев городом. Стойкость и мужество защитников Пскова сорвали поход Стефана Батория на Москву. Героическая оборона псковичей спасла Россию от полного поражения.