Вопреки воле матери отец определил старшего сына в 5 Московскую гимназию и мальчик был этому даже рад, так как получил возможность расширить свой круг общения. Школа по неволе пробивала первую брешь в «железном занавесе замалчивания». Его успехами учителя были довольны: он не был ленив, имел хорошую память, легко справлялся с грамматическими переводами древних текстов, все экзамены сдавал на «отлично». Общение со сверстниками до известной степени мирило В.А. Маклакова с гимназией, но царившая там атмосфера, призванная воспитывать верноподданных, «формировать новую породу людей» и отвлечь молодёжь от политической смуты, провоцировала некоторых самолюбивых и самостоятельно мыслящих учеников (среди них был и Маклаков) на различные выходки. Вскоре своим поведением он поставил под сомнение свою «благонадёжность», и чуть не лишился права поступления в высшее учебное заведение. С 1872 года для поступления в университет было недостаточно отличной учёбы – надо было иметь «полный балл» по поведению. Директор гимназии ставить его не хотел строптивому ученику, так как это приводило к необходимости вручения золотой медали. В итоге, в нарушении всех правил, выпускник получил серебряную медаль, а в университет было направленно конфиденциальное отношение, где говорилось, что успехи в науках внушили Маклакову «опасное самомнение» и он стал воображать, что общие правила для него не обязательны[10].
Итак, в 1887 году перед молодым абитуриентом встал вопрос о выборе факультета, к которому он отнесся весьма легкомысленно, зная, что может выбрать другой уже в процессе учёбы. Он отдал документы на естественный факультет, вместо всеми ожидаемого филологического. В первые месяцы учёбы университет казался ему «обетованной землёй, оазисом среди мёртвой пустыни, особенным миром», но вскоре его постигло разочарование, так как пришло понимание, что естествознание не его призвание и атмосфера студенческой жизни «очень далека от заманчивых картин аудиторий», о которых с восхищением писал Ю.М.Лермонтов[11]. Сравнивая две эпохи – время Николая II и Александра III, Маклаков находит много общего в политике правительства по отношению к Университетам. Как и большинство своих современников он приходит к выводу, что правительственная реформа высших учебных заведений была только началом, и указывала направление нового реакционного курса[12].
Первым проявлением интереса к общественной жизни стало участие Маклакова в различных студенческих «затеях»: организации Московского землячества, института старост, панихиде по Н.Г. Чернышевскому, в студенческом бунте 1887 года, деятельности Хозяйственной комиссии - единственного в то время официального выборного студенческого органа; в организации поездки российского делегата на студенческий съезд в Монпелье и др. Позже, вспоминая эти годы, бывший студент писал, что его деятельность в тот период носила не политический характер, преследовала лишь студенческие интересы, более того, он сам выступал против радикального течения в этой среде, лидерами которого он считал В.М. Чернова и П.А. Аргунова [13].
Решающим событием в интеллектуальном и духовном развитии молодого человека стала его поездка с отцом в Париж в 1889 году на Всемирную выставку. Там Маклакова заинтересовали не достопримечательности города, а образ жизни его обитателей. Первое время его поражала недопустимая (невозможная) для России того времени оживлённость на улицах: разносчики газет, выкрикивающие политические лозунги, частые митинги, манифестации и речи, активная предвыборная деятельность Палаты депутатов. Важным моментом его путешествия было знакомство с активистами «Генеральной ассоциации студентов Парижа», которые стали его гидами по политическому Парижу. Под их влиянием он становится убеждённым западником и франкофилом, увлекается историей Французской революции и личностью О. Мирабо, который, по его мнению, проводил верную политику компромисса с властью ради проведения необходимых реформ, умело подталкивал к ним и одновременно противостоял крайностям[14].
Год спустя, Маклаков со своей мачехой едет в Швейцарию. В это время он увлечён теорией И.И. Мечникова об историческом процессе развития общества, которая «внушала, что общественная жизнь сама собой, в силу законов природы, развивается в хорошую сторону, т.е. в сторону уважения к личности. Человечество само собой идёт к лучшему, а не к худшему»[15]. Там же русский студент знакомится с теорией анархизма и её ярким представителем Э. Реклю, который убеждает его перейти на другой факультет.
Вернувшись в Москву В.А. Маклаков обнаружил, что исключён из университета с «волчьим билетом», т.е. без права повторного поступления, но благодаря хлопотам отца, подключившего влиятельных знакомых, отправившегося в Петербург на поклон к директору департамента полиции П.Н. Дурново и министру народного просвещения Н.Д. Делянову, а также поручительство попечителя учебного округа гр. Капниста, привели к отмене этой жестокой меры. Как выяснилось позже, провинившийся студент был исключён за организацию поездки делегата от России на студенческий съезд во Францию, тем самым нарушив Устав 1884 года, жёстко ограничивавший права студентов[16]. «Достаточно этого эпизода, - писал он позднее, - чтобы видеть, что наряду с патриархальным добродушием, государственная власть этого времени могла обнаружить и совершенно бессмысленную жестокость. Ведь это только случай, а вернее сказать «протекция», если распоряжение двух министров меня не раздавило совсем. А сколько было раздавлено и по меньшим предлогам ... это был наглядный урок для оценки нашего режима и понимания того, почему позднее у него не оказалось защитников»[17]. Таким образом, Маклаков уже в университете пришёл к пониманию неравноправия и унизительного положения любого человека (даже принадлежащего к привилегированному сословию) в Российской империи того времени.
Не испытывая больше тяги к естественным наукам, он перешёл на исторический факультет, где с удовольствием занимался в классах профессоров В.О. Ключевского, В.Г.Герье, П.Г. Виноградова и др. Под руководством последнего написал работу, которая стала его первым научным опубликованным трудом – «Избрание жребием в Афинском государстве». Глубокое изучение гуманитарных наук, изменение круга общения повлияли на его отношение к революционным настроениям в студенческой среде, он понял, что молодое поколение не должно руководить обществом, а обратить своё внимание на тех, кто «работал в настоящих условиях, стараясь отстаивать то, что было добыто в 60-х годах»[18].
Первым шагом на дороге перехода от «студенчества» в «общество» было общение с представителями кружка В. Любенкова и «земскими людьми», будущими деятелями Освободительного движения и Конституции – Н.И. Астровым, Н.Н. Щепкиным, В.Н. Челищевым и др. В это же время состоялось более близкое знакомство с Л.Н.Толстым, продлившееся до самой смерти великого писателя. С самоиронией и непоказной скромностью Маклаков объяснял свою дружбу и частые прогулки с писателем тем, что ему (Толстому) надо было отдохнуть, а разговоры с юным студентом не требовали большого умственного напряжения[19].
Ещё учась на естественном факультете, Маклаков знал о существовании движения «толстовцев». Знакомство с лидером этого движения (М.А. Новосёловым) и его идеями произошло через младшую сестру студента-первокурсника. Суждения и идеи, которых придерживался этот человек, сначала показались ему интересными и увлекательными. Стремясь избежать революционного переворота и захвата власти представителями наиболее радикальных движений, он пытался на практике создать «общество», где живут по справедливости и без насилия. Для реализации своей идеи М.А. Новоселов приобрёл землю в Тверской губернии, Вышневолоцкого уезда, где должна была жить колония единомышленников[20]. Вскоре Маклаков отходит от «толстовства», которое прошло без влияния на строй русского общества, но уважение и понимание главной цели – улучшение мирских порядков через сочетание мира и культуры с учением Христа этих людей он сохранил на протяжении всей своей жизни[21]. В своих воспоминаниях Маклаков акцентирует наше внимание на том, что сам Л.Н. Толстой не считал их своими единомышленниками, так как в отличие от него эти молодые люди хотели построить общество, а не человека. «Это был другой поход к делу, который приближал их к «политикам» и позволял сравнивать толстовцев с ними»[22].
После сдачи итоговых экзаменов В.А.Маклаков, под давлением нового попечителя округа Н.П. Боголепова, отклонил предложение университета остаться на кафедре для получения учёной степени. Но главной причиной его отказа стало не желание вступать на дорогу, где он мог зависеть от власти и её капризов, к тому же выпускник не чувствовал в себе «жилки настоящего учёного, т.е. искателя истины ради её самой»[23].
Отбыв воинскую повинность в Ростове и дослужившись до звания «прапорщик запаса», Маклаков начал всерьёз задумываться о своём будущем. После смерти отца в мае 1894 года семья оказалась в затруднительном материальном положении, так как жила в основном на его зарплату, а старший брат ещё не имел профессии и стабильного заработка. Однако одной из главных причин вступления на юридическое поприще он видел в огромной общественной миссии. «Мой короткий жизненный опыт,- писал он много лет спустя,- открыл мне, что главным злом русской жизни является безнаказанное господство в ней «произвола», беззащитность человека против «усмотрения» власти, отсутствие правовых оснований для защиты себя... Защита человека против «беззакония», иначе защита самого «закона» и была содержанием общественного служения – адвокатуры... Право ... есть норма, основанная на принципе одинакового порядка для всех. В торжестве «права» над «волей» сущность прогресса. В служении этому – назначение адвокатуры»[24].