Начиная с 1480-х годов, обострение ситуации доводит дело до пограничных стычек. В 1481 году в Литве был раскрыт заговор князей Ивана Юрьевича Гольшанского, Михаила Олельковича и Фёдора Ивановича Бельского[16], хотевших со своими владениями перейти к великому московскому князю; Иван Гольшанский и Михаил Олелькович были казнены, князю Бельскому удалось бежать в Москву, где он получил в управление ряд областей на литовской границе[17]. В 1482 году в Москву бежал князь И. Глинский. В том же году литовский посол Б. А. Сакович потребовал от московского князя признать права Литвы на Ржеву и Великие Луки и их волости[18].
В условиях противостояния с Литвой приобрёл особую важность союз с Крымом. Следуя достигнутым соглашениям, осенью 1482 года крымский хан совершил опустошительный набег на литовскую Украину. Как сообщала Никоновская летопись, «сентября 1, по слову великого князя Московского Ивана Васильевича всея Руси прийде Менгли-Гирей, царь Крымский Перекопьскии Орда, со всею силою своею на королеву державу и град Киев взя и огнем сожже, а воеводу Киевского пана Ивашка Хотковича изымал, а оного полону безчислено взя; и землю Киевскую учишша пусту». По словам Псковской летописи, в результате похода пали 11 городов, вся округа была разорена. Великое княжество Литовское было серьёзно ослаблено.
Пограничные споры между двумя государствами не утихали на протяжении всех 1480-х годов. Ряд волостей, находившихся первоначально в совместном московско-литовском (или новгородско-литовском) владении, был фактически оккупирован войсками Ивана III (прежде всего это касается Ржевы, Торопца и Великих Лук). Периодически возникали стычки между служившими Казимиру вяземскими князьями и русскими удельными князьями, а также между мезецкими князьями (сторонниками Литвы) и перешедшими на сторону Москвы князьями Одоевскими и Воротынскими. Весной 1489 года дело дошло до открытых вооружённых столкновений между литовскими и русскими войсками, а в декабре 1489 года на сторону Ивана III перешёл целый ряд пограничных князей. Протесты и взаимный обмен посольствами не дали никакого результата, и необъявленная война продолжилась.
7 июня 1492 года умер Казимир, литовский великий князь и король Польши. После него на престол Великого княжества литовского был избран его сын, Александр. Польским королём стал ещё один сын Казимира — Ян Ольбрахт. Неизбежная неразбериха, связанная со сменой литовского великого князя, ослабляла страну, чем не преминул воспользоваться Иван III. В августе 1492 года против Литвы были посланы войска. Во главе их стоял князь Фёдор Телепня Оболенский. Были взяты города Мценск, Любутск, Мосальск, Серпейск, Хлепень, Рогачёв, Одоев, Козельск, Перемышль и Серенск. На сторону Москвы перешёл ряд местных князей, что усилило позиции русских войск. Столь быстрые успехи войск Ивана III заставили нового великого литовского князя Александра начать переговоры о мире. Одним из средств урегулирования конфликта, предложенных литовцами, была женитьба Александра на дочери Ивана; великий князь московский отнёсся к этому предложению с интересом, однако потребовал решить сперва все спорные вопросы, что привело к провалу переговоров.
В конце 1492 года на театр военных действий выступило литовское войско с князем Семёном Ивановичем Можайским. В начале 1493 года литовцы сумели ненадолго захватить города Серпейск и Мезецк, однако в ходе ответного контрудара московских войск они были отбиты; помимо этого, московскому войску удалось взять Вязьму и ещё ряд городов. В июне-июле 1493 года великий князь литовский Александр отправил посольство с предложением заключить мир. В результате длительных переговоров 5 февраля 1494 года был, наконец, заключён мирный договор. Согласно нему, бо́льшая часть земель, завоёванных русскими войсками, входила в состав Российского государства. Помимо прочих городов, стала российской и находившаяся недалеко от Москвы стратегически важная крепость Вязьма. Литовскому великому князю возвращались города Любутск, Мезецк и Мценск, и некоторые другие. Также было получено согласие московского государя на брак его дочери Елены с литовским великим князем Александром.
Крымский хан Менгли-Гирей (фрагмент османской миниатюры XVI века)
Дипломатические отношения между Московским государством и Крымским ханством в правление Ивана III оставались дружескими. Первый обмен грамотами между странами произошёл в 1462 году, а 1472 году было заключено соглашение о взаимной дружбе. В 1474 году между ханом Менгли-Гиреем и Иваном III был заключён союзный договор, который, впрочем, остался на бумаге, так как крымскому хану вскоре стало не до совместных действий: в ходе войны с Османской империей Крым потерял свою независимость, а сам Менгли-Гирей попал в плен, и лишь в 1478 году вновь взошёл на престол (теперь уже в качестве турецкого вассала). Тем не менее, в 1480 году союзный договор Москвы и Крыма был заключён вновь, при этом в договоре прямо назывались враги, против которых стороны должны были действовать совместно — хан Большой Орды Ахмат и великий литовский князь. В этом же году крымцы совершили поход на Подолию [19], что не позволило королю Казимиру помочь Ахмату во время «стояния на Угре».
В марте 1482 года в связи с ухудшившимися отношениями с Великим литовским княжеством к хану Менгли-Гирею вновь отправилось московское посольство. Осенью 1482 года войска крымского ханства совершили опустошительный набег на литовскую Украину. Среди прочих городов, был взят Киев, разорена вся южная Русь. Из своей добычи хан послал Ивану потир и дискос из ограбленного крымцами киевского Софийского собора[20]. Опустошение земель серьёзно повлияло на боеспособность Великого литовского княжества.
В последующие годы русско-крымский союз показал свою действенность. В 1485 году уже русские войска совершили поход в ордынские земли по просьбе подвергшегося нападению ордынцев Крымского ханства. В 1491 году, в связи с новыми крымско-ордынскими стычками, эти походы были вновь повторены. Русская поддержка сыграла важную роль в победе крымских войск над Большой ордой. Попытка Литвы в 1492 году переманить Крым на свою сторону не удалась: с 1492 года Менгли-Гирей приступил к ежегодным походам на принадлежащие Литве и Польше земли[19]. В ходе русско-литовской войны 1500—1503 годов Крым оставался союзником России. В 1500 году Менгли-Гирей дважды опустошал принадлежавшие Литве земли южной Руси, доходя до Бреста. Действия союзной Литве Большой Орды были вновь нейтрализованы действиями как крымских, так и русских войск. В 1502 году, разгромив, наконец, хана Большой орды, крымский хан совершил новый набег, опустошив часть Правобережной Украины и Польши. Однако после удачного для Московского государства окончания войны наблюдается ухудшение отношений. Во-первых, исчез общий враг — Большая орда, против которой в немалой степени был направлен русско-крымский союз. Во-вторых, теперь Россия становится непосредственным соседом Крымского ханства, а значит, теперь набеги крымцев могли совершаться не только на литовскую, но и на российскую территорию. И, наконец, в-третьих, русско-крымские отношения ухудшились из-за казанской проблемы; дело в том, что хан Менгли-Гирей не одобрил заточение низвергнутого казанского хана Абдул-Латифа в Вологде[21]. Тем не менее, в правление Ивана III Крымское ханство оставалось союзником Московского государства, ведя совместные войны против общих врагов — Великого княжества Литовского и Большой Орды, и лишь после смерти великого князя начинаются постоянные набеги крымцев на принадлежавшие Российскому государству земли.
Крайне важным направлением внешней политики России оставались отношения с Казанским ханством. Первые годы правления Ивана III они оставались мирными. После смерти деятельного хана Махмуда, на престол взошёл его сын Халиль, а вскоре умершему Халилю, в свою очередь, в 1467 году наследовал ещё один сын Махмуда — Ибрагим. Однако ещё жив был брат хана Махмуда — престарелый Касим, правивший зависящим от Москвы Касимовским ханством; группа заговорщиков во главе с князем Абдул-Мумином попыталась пригласить его на казанский престол. Эти намерения нашли поддержку у Ивана III, и в сентябре 1467 года воины касимовского хана совместно с московскими войсками под командованием И. В. Стриги-Оболенского начали наступление на Казань. Однако поход оказался неудачным: встретив сильную армию Ибрагима, московские войска не решились перейти Волгу, и отступили. Зимой того же года казанские отряды совершили поход в пограничные русские земли, разорив окрестности Галича Мерьского. В ответ русскими войсками был совершён карательный набег на входившие в состав Казанского ханства земли черемисов. В 1468 году пограничные стычки продолжились; крупным успехом казанцев стало взятие столицы вятской земли — Хлынова.
Весна 1469 года ознаменовалась новым походом московских войск на Казань. В мае русские войска начали осаду города. Тем не менее, активные действия казанцев позволили сначала приостановить наступление двух московских армий, а потом нанести им поражение поодиночке; русские отряды были вынуждены отступить. В августе 1469 года, получив пополнение, войска великого князя начали новый поход на Казань, однако в связи с ухудшением отношений с Литвой и Ордой Иван III согласился заключить мир с ханом Ибрагимом; по его условиям казанцы выдавали всех захваченных ранее пленных. В течение восьми лет после этого отношения сторон оставались мирными. Однако в начале 1478 года отношения вновь накалились. Поводом на этот раз стал поход казанцев против Хлынова. Русские войска выступили на Казань, однако не достигли сколь-либо значительных результатов, и новый мирный договор был заключён на тех же условиях, что и в 1469 году.