Свидетельствуя о милосердии и гостеприимстве великого Владимира, летописец повествует о чрезвычайной его кротости, ибо до такой степени смягчилось сердце его, что он даже щадил жизнь преступников и самых убийц наказывал только денежной пеней, не почитая себя вправе лишать кого-либо жизни. Умножались от того разбои в земле Русской, так что наконец епископы должны были прийти к Владимиру и спросить его: «Для чего не казнишь злодеев?» Смиренно отвечал Владимир: «Боюсь греха»,— но они сказали князю: «Ты поставлен от Бога на казнь злым, а добрым на милование; ты должен казнить разбойников, но испытав прежде вину их»,— и князь повиновался совету святительскому. Епископы и старшины градские побудили также Владимира в старческие годы его не полагаться на мир с окрестными властителями, польским и венгерским, но всегда иметь готовую рать, ибо только с оружием и с конями можно быть уверенным в мире.
Ещё одно страшное нападение печенегов оправдало мудрость сего совета. В 997 году, услышав, что князь русский пошёл собирать дружину в пределы Новгородские, многочисленною ордою напали они вторично на пределы Киевские и стали под Белградом, так что никому нельзя было выйти из города, и голод одолел осаждённых. Жители, собравшись на вече, изморенные и безнадежные на помощь князя, решились уже сдаться печенегам, чтобы хоть не всем погибнуть от голода; но все они были спасены благоразумием одного старца, который не присутствовал на вече и, узнав, что граждане хотят сдаться, послал сказать старшинам, чтобы подождали ещё три дня; он велел ископать два кладезя, поставить в них одну кадь с сытью, а другую с тестом и звать старшин печенежских будто для переговоров. Когда же пришли они в город, граждане, указав им на кладези, сказали: «Напрасно себя губите; если десять лет ещё простоите, ничего не сможете нам сделать, ибо сама земля нас кормит». Поверили печенеги и сняли осаду.
Давно уже скончался первый митрополит святой Михаил, и место его заступил другой святитель греческий Леонтий, присланный от Патриарха Хрисоверха в 991 году. Столь же ревностно содействовал он благочестивому князю в христианском просвещении страны его и рукоположил епископов в созданные им города: Неофита в Ростов, Стефана во Владимир Волынский, в Белград же Никиту; озаботился Владимир и о просвещении волжских болгар, которые хотели некогда обольстить его своею верою, и, одолев их оружием, послал к ним мудрого философа греческого для проповеди слова Божиего; крестились некоторые из их князей, но другие остались в тьме. Крестился также один из князей печенежских, именем Кучук, водворившийся в Киеве: столь велика была ревность святого Владимира! Во дни его при блаженном Леонтии обретены были нетленными мощи святой княгини Ольги, когда хотел он перенести их из церкви святого Николая, стоявшей на Аскольдовой могиле, в созданный им храм Богоматери, и с великим торжеством совершилось сие перенесение. Повествует черноризец Иаков, что в новой гробнице блаженной княгини устроено было сверху оконце, сквозь которое можно было видеть нетление честного её тела, если только кто с верою приходил к сему оконцу, которое не отворялось для неверующих.
И третий митрополит Иоанн прислан был из Царьграда, после кончины Леонтия, около 1003 года (у С. Т. — 1103, что похоже на опечатку); он освятил каменную церковь верховных апостолов, которую построил князь в любимом селе своём Берестове, где и окончил дни. Уже это были последние годы святого Владимира: в полном блеске своего могущества восседал он на престоле древнего Киева, окружённый многочисленными сынами и храбрыми витязями, которых имена и богатырские подвиги долго славились в песнях народных и после преставления Великого князя. Так некогда и царь Давид имел около цебя 37 сильных мужей, из коих каждый мог выйти против ста врагов; славились между витязями Владимира Илья Муромец и Ян Усмошвец, поразивший печенега, и Александр Попович, победивший половцев. Послы иноземные иностранных властителей стекались ко двору Владимира и там находили себе убежище князья, лишённые своих престолов, как Олав Норвежский, бывший впоследствии королём. Век Владимира почитался Золотым веком первенствующей Руси, и тридцатитрёхлетнее его княжение оставило по себе глубокие следы на все будущие столетия. Но Владимир, увлечённый любовью к сыновьям, имел неосторожность разделить между ними, ещё при жизни, обширную свою область, и это было началом уделов, от которых возникли междоусобия после его кончины. Старшему Вышеславу отдал он Новгород и после ранней его смерти перевёл туда Ярослава из Ростова, в Ростов посадил Бориса и Глеба — в Муром. Изяславу давно уж был отдан Полоцк, Святославу — Древлянская земля, а Всеволоду — Волынь, где основал Владимир город, носивший его имя. Мстислав княжил в Тмутаракани, а Святополк, им усыновлённый от брата, в Турове, и он сделался убийцею братьев.
Каждого из малолетних сыновей отпустил Великий князь в удел его с благоразумными пестунами, чтобы приучить к делам правительственным, но уже при жизни его возникли неудовольствия от сыновей. Таким образом Ярослав, правитель Новгорода, дерзнул объявить себя независимым и не хотел платить обычной дани, которую ежегодно посылали наместники новгородские Великому князю и его гридням и телохранителям. Владимир велел готовиться войску к походу на Новгород, чтобы наказать ослушника, а сын, ослеплённый самолюбием, призвал из-за моря варягов на помощь, но Господь отклонил горькое это междоусобие; в то же время и печенеги подняли опять оружие, и престарелый князь должен был послать против них юного сына своего Бориса, только что пришедшего из Ростова; в столь тревожные дни постигла старца Владимира предсмертная болезнь.
Царевна греческая Анна уже скончалась за несколько лет до своего супруга. Сам Владимир, в старости маститый, предчувствуя приближение кончины, любил уединяться посреди дремучих лесов в загородном селе своем Берестове. Ослушание старшего сына, без сомненья, ускорило его кончину; но, отпуская в поход любимого сына своего Бориса, с которым не хотел разлучаться, ещё не ожидал старец, что уже прощается с ним навеки. Вскоре после отшествия постигла Владимира тяжкая болезнь, и, умирая, помолился он Господу, в умилении сокрушённого сердца: «Господи, Боже мой! не знал я Тебя, но Ты меня помиловал и святым крещением просвятил и дал мне познать Себя, Творца всяческих, Отца Господа нашего Иисуса Христа; слава Тебе, Владыко, с Сыном и Святым Духом! Не помяни моей злобы, ибо если не ведал я Тебя в язычестве, то ныне ведаю. Помилуй меня, Господи, если хочешь мучить за грехи мои, казни меня Сам, но не предавай меня в руки диаволов». С такою молитвою предал он душу в руки ангелов Божиих и с миром преставился, чтобы получить венец нетления от руки Господней, ибо добрыми своими делами и милостынею сокрыл себе сокровище на небесах, где уже давно было его сердце, и, ревнуя житию святых мужей, подражал страннолюбию Авраамову, кротости Моисеевой, незлобию Давидову и правоверию царя христианского Константина.
Двадцать восемь лет княжил он в земле Русской после своего крещения, утверждая землю свою верою Христовой, и тридцать три года восседал на престоле Киевском; преставился же 15 июля 1015 года, ночью, в селе Берестове; горестна была ночь сия для всей земли Русской. Ужас объял его присных, которые боялись властолюбия Святополка; один он только из сыновей Владимира был тогда в Киеве, прочие все по уделам. Бояре хотели утаить кончину Великого князя, чтобы дать время возвратиться сыну его Борису; ночью выломали пол в сенях его храмины Берестовской, завернули тело в ковер и, спустивши на верёвках, отвезли тайно в соборный храм Богоматери; но скоро печальная весть разгласилась по всему городу: бояре, дружина и народ толпами устремились в храм и горько плакали о заступнике земли Русской, сирые же и убогие о своём кормителе. В мраморную раку положено было тело святого князя, и посреди всенародного рыдания погребли его в созданной им церкви Десятинной подле благочестивой супруги, царевны греческой. «Память его свято сохраняют люди русские,— говорит писатель жития его,— поминая своё крещение, и прославляют в молитвах Господа, даровавшего им такого князя, сотворившего столько добра земле Русской, ибо если бы не крестил он нас, доселе бы мы были в прелести диавольской и погибли бы, подобно предкам нашим; но Господь спас нас рукою святого князя нашего и самого его сподобил царствия небесного, сопричислив к лику праведных с Авраамом и прочими Патриархами».