С 1797 по 1801 г. Жуковским напечатаны: "Майское утро" (1797), "Добродетель" (1798), "Мир" (1800), "К Тибуллу" (1800), "К человеку" (1801) и многое другое. Первые произведения Жуковского явились в то время, когда русских читателей приводила в восторг "Бедная Лиза" Карамзина (1792) и ее бесчисленные подражания.
Ко времени пребывания Жуковского в пансионе относится и первый перевод его романа Коцебу "Мальчик у ручья" (Москва, 1801). По окончании курса в пансионе Жуковский начал было служить, но вскоре бросил службу и поселился на житье в Мишенском, с целью продолжать свое образование.Повесть "Вадим Новгородский", написанная и напечатанная в 1803 г., показывает, что около этого времени он занимается изучением древнерусской истории. За все время своей деревенской жизни (1802 - 1808) он печатает очень мало. В 1802 г., в "Вестнике Европы", было помещено им "Сельское кладбище" - перевод или скоре переделка из Грея. Стихотворение обратило на себя всеобщее внимание. Около того же времени Жуковского, в подражание "Бедной Лизе", пишет повесть "Марьина Роща". В 1806 г. он отозвался на патриотическое настроение общества "Песнью барда над гробом славян-победителей". В 1808 г. явилась его "Людмила", переделка "Леноры" Бюргера. Успех "Людмилы" воодушевил Жуковского. Переводы и переделки непрерывно следуют теперь одни за другими. Лучшие его переводы - из Шиллера. Из оригинальных поэтических произведений Жуковского к этому времени относится "Громобой", первая часть большой поэмы "Двенадцать спящих дев", а также несколько прозаических статей.
Редактирование журнала "Вестник Европы", заставившее его переехать в Москву, продолжалось два года (1809 и 1910), сначала единолично, потом вместе с профессором Каченовским, к которому журнал и перешел окончательно. Затем Жуковский вернулся в деревню и здесь пережил тяжелую сердечную драму. Поэт страстно полюбил свою старшую ученицу, Марию Протасову. Мечты о взаимной любви и счастье семейной жизни становятся любимыми мотивами его поэзии. "В 1812 г. Жуковский решился просить у Е.А. Протасовой руки старшей дочери, но получил решительный отказ, мотивированный родственными отношениями. Вскоре после того Жуковский уехал в Москву и поступил в ополчение. В лагере под Тарутиным он написал "Певца во стане русских воинов К 1812 г. относится и баллада "Светлана", - несмотря на свое чисто русское вступление, тоже разрабатывающая основные мотивы Бюргеровской "Леноры".
В конце 1812 г. Жуковский заболел тифом и в январе 1813 г. вышел в отставку. "Послание императору Александру", написанное Жуковским в 1814 г., навсегда решило его судьбу. Императрица Мария Федоровна выразила желание, чтобы поэт приехал в Петербург. Годы 1817 - 1841 обнимают собой период придворной жизни Жуковского, сначала его назначили чтецом императрицы, потом пригласили преподавателем русского языка к невесте НиколаяI, а впоследствии воспитателем к наследнику престола. В 1815г.Жуковский, по дороге в Павловск, не раз заезжал в Царское Село, где познакомился с 16-ти летним лицеистом, автором нескольких напечатанных стихотворений, сыном и племянником его близких московских знакомых Александром Пушкиным.
Долгая дружба двух поэтов была основана не только на литературной преемственности , но и на общности многих воззрений. 19сентября 1815г. Жуковский писал П.А. Вяземскому:» Я сделал ещё приятное знакомство с нашим молодым чудотворцем Пушкиным… Он мне обрадовался и крепко прижал руку мою к сердцу…Нам всем надобно соединиться, чтобы помочь вырасти этому будущему гиганту, который нас всех перерастет». Ни тени зависти, только восхищение талантом, - в этом весь Жуковский. 27 ноября
1815г. он подарил Пушкину 1-й том своих стихотворений. После выхода Пушкина из Лицея Жуковский ввел его в литературное общество «Арзамас»; на «субботах» – еженедельных литературных вечерах у Жуковского- Пушкин читал новые песни «Руслана и Людмилы», а когда кончил поэму получил от Жуковского его портрет с надписью: »Победителю ученику от побежденного учителя». В черновой редакции 3-ей главы «Онегина» Пушкин писал о первых годах своего общения с Жуковским:И ты, глубоковдохновенный,
Всего прекрасного певец,
Ты идол девственных сердец,
Не ты ль, прекрасным увлеченный,
Не ты ль мне руку подавал
И к славе чистой призывал.
Когда над головою Пушкина разразилась первая буря – ему грозили Соловки или Сибирь,- отец поэта Сергей Львович поспешил за помощью к Жуковскому. Общие усилия друзей помогли смягчить участь юного поэта. После отъезда Пушкина на юг он не виделся с Жуковским 7 лет (в 1826г., когда Пушкина освободили, серьезно больной Жуковский был за границей, и они встретились только в конце октября 1827г. в Петербурге.).Интенсивной и важной для Пушкина была их переписка в годы ссылки ( часть писем, посланных Пушкиным из Кишинева и Одессы до нас не дошла).
В 1824г. Пушкин вновь обращается за помощью к Жуковскому: на этот раз ему грозила серьезными неприятностями бурная ссора с отцом. Опальный поэт, оказавшийся к тому же «неблагодарным и непочтительным» сыном, был бы окончательно скомпрометирован в глазах царя и ещё долго не получил бы разрешение воротиться в столицы. Жуковский помог уладить дело. Наконец, в те же годы, узнав о нездоровье Пушкина (на самом деле это был предлог, с помощью которого Пушкин рассчитывал вырваться из Михайловского и , возможно, даже перебраться за границу), Жуковский хлопочет о враче, предостерегает от опрометчивых поступках, умоляет проявить терпение.
«Ты имеешь не дарование, а гений – пишет он Пушкину.- Ты богач, у тебя есть неотъемлемое средство быть выше незаслуженного несчастья… Обстоятельства жизни, счастливые или несчастливые, - шелуха. Ты скажешь, что я проповедую с спокойного берега утопающему. Нет! Я стою на пустом берегу, вижу в волнах силача и знаю, что он не утонет, если употребит свою силу, и только показываю ему лучший берег, к которому он непременно доплывет, если захочет сам. Плыви, силач!» Воспользовавшись сменой правления, он пытался вызволить Пушкина из ссылки. Узнав об этом, Пушкин писал Плетневу: « Не смею надеяться, но мне было бы сладко получить свободу от Жуковского, а не от кого другого.» В 1829 – 1830гг. Жуковский участвовал в борьбе за издание «Бориса Годунова» и преуспел в этом. Под влиянием Пушкина Жуковский пишет "Спящую царевну", "Войну мышей и лягушек" и "Сказку о царе Берендее" (1831) .
Силач Пушкин никогда не забывал, кому он обязан немалой долей своей поэтической силы. В 20-х годах Жуковский почти не писал стихов, и многие друзья Пушкина числили его по ведомству литературной истории. Пушкин мог сколько угодно шутить по этому поводу, особенно с Вяземским, но истинное значение Жуковского он представлял себе в полной мере. На упреки по адресу Жуковского в мистицизме, пренебрежении проблемам века, содержавшиеся в письме Рылеева ( эту позицию разделял и Кюхельбекер). Пушкин возражал : «Не совсем соглашаюсь с строгим приговором о Жуковском. Зачем кусать нам груди кормилицы нашей? Потому что зубки прорезались? Что не говори, Жуковский имел решительное влияние на дух нашей словесности.»
Первое лето после свадьбы (18 февраля 1831) Пушкины проводят в Царском Селе. Европейские революции, польское восстание и кровавые холерные бунты внутри страны — предмет его постоянных размышлений, отразившихся в эпистолярии и обусловивших появление имперских по духу стихотворений «Клеветникам России» и «Бородинская годовщина». Общение с Жуковским и Н. В. Гоголем, занятым «Вечерами на хуторе близ Диканьки», взаимно стимулировало обращение к фольклору («Сказка о царе Салтане...»). Вопрос о сложных, чреватых катастрофой отношениях между властью, дворянством и народом становится для Пушкина важнейшим («Дубровский», отношение к Петру I и его наследию (с 1832 идут архивные разыскания для «Истории Петра»); «объективизм» сменяется трагическим восприятием истории («Медный всадник»); «милость», неотделимая от человеческого взаимопонимания и коренящаяся в религиозном чувстве, мыслится выше объективной, но ограниченной «справедливости» 1832-33; «История Пугачева», 1833; «Капитанская дочка», 1836).